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THEME 1 : LES MATERIAUX CHAP.2 : STRUCTURE ET PROPRIETES DES MATERIAUX (CHAP.8 DU LIVRE) TENSIOACTIFS Act. 1 : ASDS : MOUSSES, EMULSIONS ET TENSIOACTIFS Mots-clés : Tensioactifs, émulsions, mousses Doc.1. Une «molécule» de tensioactif est amphiphile, c’est-à-dire constituée : d’une partie polaire ou ionique hydrophile (tête) ET d’une chaîne carbonée apolaire, donc hydrophobe (queue) On distingue essentiellement les : TETE Polaire Hydrophile Lipophobe QUEUE Apolaire Hydrophobe Lipophile Tensioactifs ANIONIQUES Tensioactifs CATIONIQUES Tensioactifs NON IONIQUES Avec R radical alkyle présentant une longue chaîne carbonée Alkylsulfate de sodium composés d’ions R-O-SO3 et Na+ Chlorures d'alkylammonium Ether-alcools de formule OU quaternaire, composés d’ions R — O — CH2— CH2— OH R — NH3+ et Cl Carboxylate de sodium composés + d’ions R —CO2 et Na (cas des savons) Doc.2. Au-delà d'une certaine température, dite de Krafft, et au-delà d'une certaine concentration appelée concentration micellaire critique (CMC), les « molécules » de tensioactifs se regroupent pour former des agrégats de 30 à 100 molécules, appelés micelles. Les molécules s'organisent en fonction des forces de répulsion vis-à-vis du solvant : dans l'eau les extrémités hydrophiles forment l'interface de la micelle avec le solvant. Dans un solvant organique, par exemple de l'huile, l'arrangement est inversé. Dans un solvant polaire (eau) : Micelles DIRECTES NB. Dans le cas d’une vaisselle, les salissures grasses (hydrophobes) se retrouvent au centre des micelles et peuvent ainsi être éliminées par les eaux de rinçage. Dans un solvant apolaire (huile) : Micelles INVERSES Doc.3. Une émulsion est un mélange, macroscopiquement homogène mais microscopiquement hétérogène, de deux substances liquides non miscibles. Une des 2 substances est dispersée dans la seconde sous forme de petites gouttelettes. Le mélange reste cinétiquement stable grâce à un troisième ingrédient appelé émulsifiant. Une mousse est très similaire à une émulsion : c’est une dispersion de bulles de gaz dans un solide ou un liquide. Il y a très peu de matière solide ou liquide dans une mousse et beaucoup de gaz, c'est ce qui lui confère une faible densité. Structure et matériaux – ASDS Tensioactifs- 1/4 THEME 1 : LES MATERIAUX CHAP.2 : STRUCTURE ET PROPRIETES DES MATERIAUX (CHAP.8 DU LIVRE) TENSIOACTIFS Dans notre quotidien… Doc.4. Le liquide vaisselle contient du dodécylsulfate de sodium (SDS) de formule NaC12H25S04 , un tensioactif couramment utilisé dans les shampoings, détergents, bains moussants. (Masse molaire du SDS : M = 288 g/mol) Doc. 5. Le shampooing d'aujourd'hui contient : (d’après fr.wikipedia.org/wiki/Shampooing) des agents lavants tensioactifs qui dissolvent la graisse qui est entraînée dans l'eau avec les molécules ou particules qu'elle a fixées des agents moussants (qui sont également des tensioactifs) des agents émulsifiants tensioactifs (qui évitent de devoir remélanger le shampoing dont les composants gras et aqueux se séparent naturellement) des agents conservateurs (biocides conservateurs, généralement des parabènes) différents additifs : agents anticalcaires, colorants, parfums, agents surgraissants (huiles essentielles) pour limiter l'agression du shampooing, agents « hydratants » tels que du miel ou la glycérine, agents démêlants ou médicamenteux (shampoings anti-poux, antipelliculaires, etc). Doc.6. La lécithine (E332) est un composé naturel présent dans de nombreux aliments d’origine animale et végétale (œuf, foie, fruits secs...). La lécithine a un effet émulsifiant. L’application principale de la lécithine en cuisine moléculaire est la réalisation d’écumes, « d’airs » ou espuma (mousses aromatisées de texture très légère). tpemoleculaire06730.voila.net/expose.htm Doc.7. «La mayonnaise véritable ne comprend aucun autre élément que le jaune d’œuf, l’huile, le vinaigre ou le citron, le sel et le poivre». (La bonne cuisine de Mme Saint Ange, p 118) Le jaune d'œuf apporte l'eau mais aussi les molécules tensioactives (apportées aussi parfois par la moutarde). Il peut donc y avoir une émulsion entre les molécules d'huile et d'eau. La réussite de la mayonnaise dépend également de paramètres physico-chimiques : la température (les produits doivent être à température ambiante), le pH (un pH légèrement acide est favorable : apporté par le vinaigre ou le citron), la taille des micelles (plus la mayonnaise est battue, plus les micelles sont petites plus la mayonnaise est stable). air QUESTIONS : Doc.8. Cas d’une bulle de savon ou de la mousse d’un capuccino 1. Montrer que les ions dodécylsulfate sont bien des ions amphiphiles. Structure et matériaux – ASDS Tensioactifs- 2/4 THEME 1 : LES MATERIAUX CHAP.2 : STRUCTURE ET PROPRIETES DES MATERIAUX (CHAP.8 DU LIVRE) TENSIOACTIFS Dans le doc.1 : Une «molécule» de tensioactif est amphiphile, c’est-à-dire constituée : d’une partie polaire ou ionique hydrophile (tête) ET d’une chaîne carbonée apolaire, donc hydrophobe (queue) La tête des ions dodécylsulfate ont une queue formée d’une chaine carbonée apolaire et une tête polaire (formée de 3 atomes d’oxygène très électronégatifs). 2. La molécule d’eau est polaire. Justifier cette affirmation. La différence d’électronégativité entre l’oxygène et l’hydrogène entraîne la polarisation de la liaison de covalence. La molécule est électriquement neutre, mais les différents atomes qui la constituent portent des petites charges électriques d’où l’existence d’un moment dipolaire. La géométrie de la molécule d’eau : plane coudée (les trois atomes (O, H et H) forment un triangle) entraîne l’existence d’un dipôle résultant (somme des deux moments dipolaires de chaque liaison) : on dit que la molécule d’eau est polaire. 3. Pour chacun des trois types de tensioactifs du doc.1, préciser la nature des interactions susceptibles de s'établir entre la tête du tensioactif et l'eau, puis entre la queue et l'octane par exemple. L’eau est une molécule polaire. De plus, l’eau peut réaliser des liaisons hydrogène (H lié à un atome électronégatif : O). Un tensioactif anionique (R-SO3-) possède une charge électrique négative : il interagit donc électriquement avec la charge δ+ des atomes d’hydrogène de l’eau. Un tensioactif cationique (R-NH3+) possède une charge électrique positive : il interagit donc électriquement avec la charge δ- de l’atome d’oxygène de l’eau. Un tensioactif neutre R-O-CH2-CH2-OH ne peut interagir électriquement avec l’eau. Par contre, il possède un groupe hydroxyle (-OH) et donc peut réaliser des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau. L’octane est apolaire. La molécule C8H18 est symétrique. Par ailleurs, les atomes de carbone et d’hydrogène ont presque la même électronégativité et ne peuvent pas réaliser de liaisons hydrogène (pas d’atome électronégatif lié à un H). Les seules interactions susceptibles de s’établir entre la queue du tensioactif (apolaire aussi) et l’octane sont alors des interactions de van der Waals. Structure et matériaux – ASDS Tensioactifs- 3/4 THEME 1 : LES MATERIAUX 4. Schématiser : a. une mayonnaise CHAP.2 : STRUCTURE ET PROPRIETES DES MATERIAUX (CHAP.8 DU LIVRE) TENSIOACTIFS b. un espuma réalisé à partir d’une préparation crémeuse Lorsqu’on mélange l’huile et le jaune d’œuf, on mélange en réalité de l’huile, de l’eau et de la lécithine. Lorsqu’on fouette le mélange, les molécules tensioactives de lécithine enrobent les gouttelettes d’huile, en mettant à leur contact leur partie lipophile : il se forme des micelles. Les têtes hydrophiles sont toutes chargées positivement : les micelles se repoussent et se dispersent dans l’eau. Elles forment des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau ce qui assure la stabilité de la mayonnaise. Schéma d’une mayonnaise 5. Justifier la phrase : « Dans le cas d’une vaisselle, les salissures grasses (hydrophobes) se retrouvent au centre des micelles et peuvent ainsi être éliminées par les eaux de rinçage ». L’élimination d’une tache de graisse (espèce organique) résulte de la formation d’une micelle formée d’une monocouche de tensioactifs, car l’interaction entre la graisse et le tensioactif se fait par la queue du tensioactif (interactions de Van der Waals), sa tête interagissant alors avec l’eau. Structure et matériaux – ASDS Tensioactifs- 4/4
