Chapitre 4 : la composition d`un medicament

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- Thème : La santé- Les médicaments. Chapitre 4 : La composition d’un médicament.
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acide salicylique
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acide acétylsalicylique
salicine
Salix alba
CHAPITRE 4 : LA COMPOSITION D’UN MEDICAMENT
Compétences étudiées :
Analyser la formulation d’un médicament
Comprendre le rôle de la chimie de synthèse
Repérer la présence d’un groupe caractéristique dans une formule développée.
Questions :
1- En quoi les médicaments présentés ci-dessous sont ils similaires ? différents ?
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2- Qu’est ce qu’une substance active ?
Les médicaments sont constitués d’une substance présentant une action thérapeutique :
le ppce actif
3- Qu’est ce qu’un excipient ?
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4- Quelles sont les différentes formulations de ces médicaments. ?
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II – COMPRENDRE L’INTERET DE LA CHIMIE DE SYNTHESE
1- Histoire de l’aspirine :
Son histoire a plus de 4000 ans. C'est le médicament
le plus consommé au monde. Aujourd'hui encore on
lui découvre de nouvelles propriétés.
Son parcours commence il y a plusieurs millénaires
avec les Sumériens qui utilisaient les feuilles de saule
comme antidouleur. On retrouve les traces de
l'utilisation de décoction de feuilles de saule blanc
dans un papyrus égyptien datant de 1550 av.JC. Vers
l'an 400 avant JC, Hippocrate (-460,-377) préconisait
une préparation à partir de l'écorce de saule blanc
pour soulager les douleurs de l'accouchement et faire
baisser la fièvre. L'utilisation empirique des feuilles
et de l'écorce de saule pour soigner fièvres et
douleurs se poursuit jusqu'au 19eme siècle. Les
progrès réalisés en chimie d'extraction et d'analyse
permettent alors d'isoler et d'identifier les principes
actifs, c'est à dire les molécules responsables des
propriétés thérapeutiques de ces remèdes.
Ainsi en 1825, M.Fontana, un pharmacien Italien
isole le principe actif du saule blanc et le nomme
salicine. En 1829, un pharmacien de Vitry le
Pour soigner la fièvre et les douleurs, de nombreux médicament sont
vendus en pharmacie. Quel antalgique un médecin peut-il prescrire à une
femme en ceinte ?

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François, PJ. Leroux fait bouillir de la poudre d'écorce de saule de l'eau et concentre sa préparation. Il
obtient des cristaux blancs qu'il baptise salicyline. (Salix=Saule). La substance est expérimentée par
Magendie (1783-1855), neurologue à l'hotel Dieu à Paris.
En 1835, K.Lowig isole et identifie l'acide Salicylique comme étant le principe actif d'une autre plante
possédant des propriétés antipyrétiques, la reine des près ou "spirée ulmaire". Peu après R.Piria de
l'université de Pise (Italie) retrouve cette substance à partir de la salicyline qu'il identifie comme étant le
résultat de la condensation de l'alcool orthohydrobenzylique et du glucose.
L'acide salicylique est utilisée pour les fièvres, les douleurs, les rhumatismes articulaires mais provoque
des brûlures d'estomac, une saveur très désagréable et l'irritation de la bouche.
En 1853, le Français C.Gerhardt à Montpellier réalise la synthèse de l'acide acétyle salicylique.
C'est finalement en 1887 que F.Hoffmann, chimiste Allemand employé chez Bayer trouve le moyen
d'obtenir de l'acide acétyle salicylique presque pur. Il faut dire que son père souffrait d'un rhumatisme
chronique et il fut soigné à l'acide salicylique, amer et gastro-toxique.
L'acide acétyle salicylique s'avère être beaucoup mieux toléré. En février 1899, Bayer dépose la marque
AspirinTM: "A" pour Acide et "Spir" pour l'acide spirique, identique à l'acide salicylique et extrait de la
Reine des près. C'est en 1900 que les premiers comprimés sont fabriqués.
Le brevet est déposé en 1900 aux USA et Bayer fait fortune. L'aspirine est commercialisée en France en
1908 par la société chimique des usines du Rhône.
On en a synthétise aujourd'hui plus de 10 000 tonnes par an, et ce médicament a même accompagné en
1969 les astronautes sur la lune.
QUESTION :
Pourquoi est-il difficile d’isoler la salicine ?
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Quelle différence y-a-il du point de vue de l’origine entre la salicine d’une part et l’acide salicylique
d’autre part ?
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Citer une ou des raisons qui justifient l’essor de la chimie de synthèse ?
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Le Cours
COMPRENDRE LE ROLE DE LA CHIMIE DE SYNTHESE
I- ESPECES CHIMIQUES NATURELLES ET SYNTHETIQUES
Les principes actifs sont parfois des espèces chimiques d’origine naturelle : elles sont alors extraite des
plantes ou d’animaux.
Exemple : salicine
De nos jours, les principes actifs sont le plus souvent des espèces synthétisées dans des laboratoires.
Exemple : acide acétique salicyline.
Certaines espèces synthétiques sont identiques à des espèces naturelles
Exemple : benzaldéhyde arôme d’amande.
La chimie de synthèse permet de
• Diminuer les couts de fabrications
• D’économiser les ressources naturelles
• D’obtenir des principes actifs plus efficaces, n’existant pas dans la nature.
II- Groupes caractéristiques
De nombreux principes actifs sont des espèces chimiques organiques c'est-à-dire dont les molécules
contiennent au moins une liaison C-H.
Certaines molécules organiques comportent des groupes d’atomes autre que des atomes de C et d’H .
Ces groupes sont appelées groupes caractéristiques.
Le groupe caractéristique confère à la molécule qui le contient certaines propriétés chimiques et
physiques. C’est pourquoi les chimistes ont classé les molécules par groupes caractéristiques.
Activité 2 p 281