TS-C09 Exercices

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- 1 -
C9 : Groupes caractéristiques et spectroscopie IR
Ex.1 - Nomenclature des alcanes
1. Nommer les composés suivants
2. Donner la formule topologique des composés suivants :
2,2-dimétyhlpentane ; 2,3-diméthylpentane ; 2,2,4-triméthylpentane
3. Expliquer pourquoi les noms suivants sont faux et donner le nom
correct du composé qu’ils sont censés décrire, lorsque cela est possible.
2-éthylpentane ; 2-diméthylpentane ; 4-méthylhexane.
Ex.2 - Autres nomenclatures
Pour chaque composé ci-dessous, indiquer sa famille, sa classe
éventuelle, et son nom systématique.
ONH
2
OH
N
O
O OH
O
O
1 2 3
4 5 6
7 8 9
Pour les experts :
HO
N
HH
Ex.3 - L’acide lactique
Extrait de « Annales 0 n°2 »
Entourer et nommer les groupes caractéristiques de l’acide lactique
CH
3
C
C
OH
OH
O
H
Ex.4 - Acidité « totale » d’un vin et acide
tartrique
Extrait de « Polynésie 2013 »
Les documents utiles à la résolution sont rassemblés en fin d’exercice.
Données
• Couples de l’acide tartrique noté H
2
A : pK
a
(H
2
A/HA
–
) = 3,0 ; pK
a
(HA
–
/A
2–
) = 4,4
• Masse molaire de l’acide tartrique, noté H
2
A : M(H
2
A) = 150 g·mol
-1
Molécule d’acide tartrique
1.1. Écrire la formule semi-développée de la molécule d’acide tartrique,
puis identifier dans cette formule les groupes fonctionnels présents.
1.2. Recopier la représentation de Cram de l’acide tartrique naturel puis,
en justifiant, repérer le(s) carbone(s) asymétrique(s) présents s’ils
existent.
Propriétés acido-basiques de l’acide tartrique
On ajoute à une solution d’acide tartrique une solution d’hydroxyde de
sodium Na
+(aq)
+ HO
–(aq)
jusqu’à ce que le pH du mélange soit égal à 7.
2.1. Justifier, qu’à pH = 7, l’espèce chimique prédominante dans le
mélange est la forme A
2–
.
2.2. Choisir alors parmi les deux propositions suivantes l’équation de la
réaction qui se produit dans ces conditions entre l’acide tartrique et les
ions HO
–
. Justifier.
H
2
A + HO
–
→ HA
–
+ H
2
O (1)
H
2
A + 2 HO
–
→ A
2–
+ 2 H
2
O (2)
Acidité totale d’un vin blanc
Pour déterminer l’acidité totale d’un vin blanc d’appellation protégée, on
introduit 20,0 mL de ce vin dans une fiole à vide et on procède au
dégazage du vin. On doit alors ajouter un volume V = 15,5 mL d’une
solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire C = 0,100
mol·L
-1
à cet échantillon pour obtenir un mélange de pH = 7.
3.1. Quel est l’intérêt du dégazage du vin ?
3.2. Calculer la quantité de matière n
HO–
d’ions HO
–
correspondante puis
la masse d’acide tartrique pouvant réagir avec cette quantité d’ions HO
–
.
En déduire «l’acidité totale » du vin étudié.
Document 1 : L’acide tartrique.
L’acide tartrique est l’acide majoritaire dans le vin. Parmi les acides
faibles que peut contenir le vin, on trouve également deux gaz dissous
dans l’eau dont la présence contribue à apporter de l’acidité au vin : le
dioxyde de soufre et le dioxyde de carbone.
L’acide tartrique a joué un rôle important dans la découverte de la
chiralité chimique. Louis Pasteur a poursuivi cette recherche en 1847 en
étudiant la morphologie des cristaux de tartrate double de sodium et
d’ammonium.
L’acide tartrique naturel est chiral, ce qui signifie qu’il est constitué de
molécules dont l’image dans un miroir ne lui est pas superposable.
Représentation de Cram de la molécule d’acide tartrique naturel :
HOOC
CC
COOH
OH OH
H
H
D’après le site www.societechimiquedefrance.fr
Document 1 : Acidité totale d’un vin.
L’acidité totale du vin se mesure en g/L équivalent d’acide tartrique. Sa
détermination se fait en amenant le pH du vin à 7,0 par addition d’une
solution d’hydroxyde de sodium Na
+(aq)
+ HO
–(aq)
sur un échantillon de
vin dont on a extrait le gaz carbonique. Le volume de solution
d’hydroxyde de sodium ajouté permettrait de faire réagir une masse
d’acide tartrique qui correspond à l’acidité totale du vin.
Ex.5 - Description de l’ibuprofène
Extrait de « Antilles (r) 2013) »
La molécule d’ibuprofène possède deux stéréoisomères, notés R et S,
représentés ci-dessous :
CH
3
CH
3
O
OH
CH
3
H
2
molécule R
CH
3
CH
3
O
OH
CH
3
H
2
molécule S
1.1. Quel est le nom du groupe caractéristique oxygéné que comporte
l’ibuprofène ? Quelle est la fonction chimique correspondante ?

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- 2 -
1.2. Quel qualificatif utilise-t-on pour désigner l’atome de carbone noté
2 sur les représentations ci-dessus ?
1.3. Les molécules R et S sont-elles identiques, énantiomères ou
diastéréoisomères ? Justifier.
Ex.6 - À propos de la molécule de vanille
Extrait de « Asie 2013 »
La composition de la gousse de vanille est très riche en arômes dont le
principal est la vanilline. Du fait de son coût d’extraction élevé, on lui
préfère souvent aujourd’hui la vanilline de synthèse ou encore
l’éthylvanilline qui a un pouvoir aromatisant 2 à 4 fois plus grand.
OH
O
O
vanilline
OH
O
O
éthylvanilline
1. La molécule de vanilline possède-t-elle un carbone asymétrique ?
Justifier la réponse.
2. La molécule de vanilline possède plusieurs groupes caractéristiques.
Après avoir recopié la formule de la molécule sur votre copie, entourer
et nommer deux d’entre eux.
1.3. Indiquer en justifiant brièvement si les propositions suivantes sont
vraies ou fausses :
a : les molécules de vanilline et d’éthylvanilline sont isomères.
b : les molécules de vanilline et d’éthylvanilline sont chirales.
 Ex.7 - Fresques de Pompéi
Voir Annales zéro nº3
Correction
Ex.3
CH
3
C
C
OH
OH
O
Hgroupe hydroxyle
groupe carboxyle
Ex.4
1.1. Formule semi-développée de l’acide tartrique
CH CH
OH OH
C
O
OH C
O
OH
2 groupes hydroxyle (–OH) et 2 groupe carboxyle (–COOH)
1.2. Carbone asymétriques : tétraédriques et reliés à 4 groupes différents.
HOOC
C
*
C
*
COOH
OH OH
H
H
2.1. Pour pH = 7, on a pH > pK
a1
et pH > pK
a2
, donc c’est la forme A
2–
qui prédomine.
2.2. 2
ème
équation, car il y a deux groupes carboxyle, donc il faut deux
ions hydroxyde par molécule d’acide tartrique.
3.1. On évite de doser le CO
2
qui a des propriétés acides.
3.2. n
HO–
= C·V = 1,55·10
-3
mol, soit la moitié de cette quantité en acide
tartrique. m
acide tartrique
= 0,5×1,55·10
-3
×(4×12+16×6+6) = 0,116 g dans 20
mL de vin, soit 5,81 g·L
-1
.
Ex.5
1. Groupe carboxyle ; fonction acide carboxylique.
2. Carbone asymétrique.
3. Elles sont différentes et images l’une de l’autre dans un miroir : ce
sont donc des énantiomères.
Ex.6
1. La vanilline ne possède aucun carbone asymétrique car le seul
carbone tétraédrique qu’elle possède est lié à 3 H.
2. Groupes caractéristiques
3. (a) non, car elles n’ont pas la même formule brute
(b) non, car elles n’ont pas de carbone asymétrique
OH
O
O
hydroxyle
carbonyle