Identification d`un hydrocarbure Distillation

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Chimie organique Document : M.Moppert – CPF - Beyrouth
1
ère
S Identification d’un hydrocarbure
Distillation - Craquage
Chimie
organique
Exercice
résolu
- Enoncé -
Remarque
: les trois parties sont indépendantes.
A. Première partie : identification d’un hydrocarbure
1. Un hydrocarbure a pour formule brute C5H10. A quelle(s) famille(s) cet hydrocarbure peut-il appartenir ?
2. A la formule brute de cet hydrocarbure peut correspondre : une molécule cyclique non ramifiée et 6
isomères non cycliques (mais éventuellement ramifiés). Représenter toutes ces molécules par leur formule
topologique et donner leur nom.
3. A est un diastéréoisomère de type Z. Donner le nom et la formule semi-développée de A.
4. En présence de platine comme catalyseur, une molécule d’alcène fixe une molécule de dihydrogène pour
donner l’alcane correspondant. Donner la formule semi-développée, la formule topologique et le nom des
alcanes obtenus par hydrogénisation des alcènes envisagés à la question 2.
B. Deuxième partie : distillation d’un mélange d’alcanes
On réalise la distillation fractionné d’un mélange composé de trois alcanes liquides à 25°C : le pentane (1),
l’hexane (2) et l’heptane (3). Le mélange a un volume V0 = 60 mL.
1. a) Quel est le but d’une distillation fractionnée et sur quel principe est-elle fondée ?
b) Légender le schéma de cette distillation en remplissant le tableau en annexe n°1.
2. Rappeler comment évoluent les températures d’ébullition θ des alcanes linéaires en fonction du nombre n
d’atomes de carbone qu’ils contiennent.
3. La courbe représentative de l’évolution de la température lue en haut de colonne en fonction du volume
total V de distillat recueilli figure en annexe n°2. Répondre aux deux questions suivantes sans justifier :
a) Dans quel ordre les distillats sont-ils recueillis ? Dans chaque cas, donner la température d’ébullition et le
volume présent au départ dans le ballon.
b) La totalité du troisième distillat a-t-elle été recueillie ? Si non, quels sont la nature et le volume du résidu
dans le ballon ?
C. Troisième partie : analyse de produits de craquage
Par craquage catalytique du butane gazeux, on
obtient un mélange de deux hydrocarbures
gazeux appelés A et B. Une solution aqueuse
basique de permanganate de potassium devient
verte en présence du composé B. En présence
de A, une solution aqueuse de dibrome n’est pas
décolorée. L’équation de polyaddition du
composé B figure ci-contre.
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
n B   … …

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Le composé A subit une déshydrogénation catalytique et se transforme en un composé
C, qui se comporte comme B vis-à-vis d’une solution aqueuse basique de permanganate
de potassium. En faisant subir au composé C deux autres transformations chimiques, on
fabrique le chlorure de vinyle dont la formule développée figure ci-contre.
1. Qu’est ce qu’un craquage catalytique ?
2. D’après les tests, que peut-on dire de A, de B et de C ?
3. a) Donner la formule développée du motif du polymère obtenu par polyaddition de B.
b) En déduire la formule développée de B, son nom et sa formule brute.
c) Quel est le nom du polymère ?
4. Ecrire l’équation de craquage conduisant à A et à B. En déduire le nom et la formule semi-développée de A.
5. Ecrire l’équation de déshydrogénation de A et donner le nom de C.
6. a) Ecrire l’équation de la polyaddition du chlorure de vinyle. Comment appelle-t-on le polymère obtenu ?
b) Calculer le degré n de polymérisation du polychlorure de vinyle.
Données :
 Une solution aqueuse basique de permanganate de potassium change de couleur en présence d’un alcène et
une solution aqueuse de dibrome se décolore en présence d’un alcène.
 La masse molaire moléculaire du polychlorure de vinyle est M = 6,25 x 104 g.mol-1.
 Masse molaires atomiques (en g.mol-1) : M(H) = 1,00 ; M(C) = 12,0 ; M(O) = 16,0 ; M(Cl) = 35,5
C
C
H
H
H
Cl

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- Annexes -
Annexe n°1
Annexe n°2
1
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3
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7
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10
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3
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6
7
8
9
10