Ch. 5 Substances organiques colorées But : Montrer que la structure

Ch. 5 Substances organiques colorées
But :
Montrer que la structure des molécules et certains groupements
d'atomes permet d'expliquer leur couleur.
I_ Couleurs de certaines molécules organiques
1°) Molécules organiques
Une molécule comportant au moins une liaison C-H est une
molécule organique.
Les molécules organiques comporte généralement un squelette
carboné : enchaînement d'atomes de carbone liés entre eux,
reconnaissable dans la formule semi-développée ou développée de
la molécule.
Exemples sur le livre dans tout le chapitre.
2°) Lien entre couleur et structure
a) Présence de liaisons doubles conjuguées
Les liaisons doubles conjuguées sont une alternance de simples et
doubles liaisons entre atomes de carbone d'une molécule.
...- C = C – C = C – C = C - …
Si ces liaisons sont en nombre suffisant dans une molécule, elle
peut absorber certaines radiations et apparaître colorée.
Plus il y a de liaisons doubles conjuguées consécutives, plus la
longueur d'onde du maximum d'absorption est élevée.
Exemple du β-carotène (activité 2 p 95).
b) Présence de certains groupes d'atomes
La présence de certains atomes ou groupes d'atomes dans une
molécule ( Cl, - OH, - OCH3 , - NH2 ...) provoque l'absorption de
certaines radiations qui explique la couleur de ces molécules.
Exemples : l'anthraquinone et l'alizarine.
3°) Les indicateurs colorés
Ce sont des molécules dont la couleur dépend du pH du solvant
dans lequel elles sont dissoutes.
pH : échelle d'acidité ou de basicité d'un solution :
Echelle de pH p. 99.

Exemple : la phénolphtaléine est incolore à pH < 8 et rose au-delà
de pH = 8.
4°) Influence du solvant
La couleur de certaines molécules varie suivant le solvant dans
lesquels elles sont dissoutes.
Exemple : le MOED doc 16 p 99
II_ Comment sont liés les atomes dans un molécule ?
1°) Rappel : structure électronique de quelques atomes.
Les électrons d'un atome sont répartis sur des couches notées K, L
et M. Ces couches ne peuvent accueillir qu'un nombre limité
d'électrons.
N° de la couche Symbole Nb max d'électrons
1K2
2L8
3M18
Structure électronique des premiers atomes de la classification :
Hydrogène (Z = 1) : K1 ; Hélium (Z = 2) : K2
Lithium (Z = 3) : K2 L1 ; Béryllium (Z = 4) : K2 L2 ; Bore (Z = 5) : K2 L3
Carbone (Z = 6) K2 L4 ; Azote (Z = 7) : K2 L5 ; Oxygène (Z = 8) : K2 L6
Fluor (Z = 9) : K2 L7 ; Néon (Z = 10) K2 L8
...
Argon (Z = 18) : K2 L8 M8
2°) Liaison covalente
Hormis les gaz nobles (dernière couche complète), la plupart des
atomes vont s'associer entre eux pour mettre en commun des
électrons afin de compléter leur dernière couche électronique.
En mettant en commun deux électrons (un fourni par chaque
atome) deux atomes forment une liaison covalente.
Exemples :
Deux atomes d'hydrogène H (K)1 mettent en commun leur électron
pour former une molécule de dihydrogène H2 . La liaison covalente
créée est notée par un tiret entre les deux atomes : H – H.
Un atome d'hydrogène H (K)1 partage son électron avec un atome

de chlore Cl (K)2(L)8(M)7 pour former la molécule de chlorure
d'hydrogène HCl : H – Cl
3°) Règles du duet et de l'octet
Dans la molécule HCl, l'atome d'hydrogène a complété sa couche à
deux électrons. On parle de règle du duet lorsque la couche K est
complète à deux électrons.
L'atome de chlore possède 8 électrons sur sa dernière couche (bien
que cette couche puisse contenir 18 électrons). On parle de règle
de l'octet lorsque les couches L et M comportent 8 électrons.
Règle de l'octet valable si Z compris entre 3 et 20.
4°) Doublets liant et non liant
Un doublet d'électrons contient 2 électrons. Un doublet liant est un
doublet de liaison : deux électrons mis en commun entre deux
atomes.
Un doublet non liant correspond à deux électrons externes ne
participant pas à une liaison.
Exemples :
L'atome d'azote N de structure électronique (K)2(L)5 a besoin de 3
électrons pour compléter sa dernière couche à 8 électrons. Il pourra
engager 3 liaisons covalentes. Les 2 électrons restant forment un
doublet non liant : | N ≡
L'atome d'oxygène O de structure électronique (K)2(L)6 a besoin de
2 électrons pour compléter sa dernière couche à 8 électrons, il
pourra engager 2 liaisons covalentes. Les quatre électrons restant
forment deux doublets non liants : - O -
5°) Liaisons formées par quelques atomes
Atome Structure
électronique
Nombre de liaisons
covalentes
Nombre de doublet
non liant
H (K)11 0
C (K)2(L)44 0
N (K)2(L)53 1
O (K)2(L)62 2
F (K)2(L)71 3

6°) Liaisons multiples
Certains atomes peuvent engager de une à trois liaisons covalentes
entre eux :
Dioxyde de carbone : O = C = O
Diazote : N ≡ N
Ethène ou acétylène : H – C ≡ C - H
7°) Représentation topologique
On ne représente plus les atomes de carbone et d'hydrogène dans
cette représentation (voir ex 31 p. 110).