TP 4 de chimie TST2S La synthèse du nylon 6-10

TP 4 de chimie TST2S
La synthèse du nylon 6-10
Objectifs :
Réaliser la synthèse d’un nylon (polyamide)
Définir un polyamide
I Qu'est-ce qu'un polyamide ?
1. Définition :
Les polyamides (ou nylons) sont des matières plastiques utilisées dans de nombreux domaines (automobile,
électroménager, habillement, sport ...)
Un polyamide est une macromolécule dans laquelle un "motif" comportant la fonction amide est
répété un grand nombre de fois.
Un polyamide est un polymère résultant d'une polycondensation entre des diacides et des diamines.
2. Un exemple :
Le nylon 6-10 est un thermoplastique (ramolli à chaud/durci à froid) à usages multiples (textiles, récipients…)
Le nylon 6-10 est un polyamide dont la formule est la suivante :
3. Réaction de condensation :
Une réaction de condensation est une réaction entre 2 groupes caractéristiques différents appartenant à
deux molécules distinctes avec élimination d’une petite molécule.
 Ecrire l’équation de la réaction de condensation entre une molécule 1,6-diaminohexane et une molécule de
dichlorure de sébacoyle.
4. Réaction de polycondensation :
a. Ecrire l’équation de la réaction de condensation entre 2 molécules 1,6-diaminohexane et 2 molécules de
dichlorure de sébacoyle
Equation de la réaction de polycondensation :
b. Quel est le motif que l’on retrouve un grand nombre de fois dans le nylon 6-10? Entourer le dans la molécule
obtenue ci-dessus.
c. Entourer la fonction amide dans le motif.
d. Quelle est l’autre nom de cette fonction ?
e. Donner la signification de chiffres 6 et 10.
Cl
O
(CH2)8CCl
O
C
Cl
O
(CH2)8CCl
O
C
H2N-(CH2)6-NH2 +
CN
O H
HNH (CH2)6NH C (CH2)8Cn
OO
Cl
H2N-(CH2)6-NH2 +
Cl
O
(CH2)8CCl
O
C
H2N-(CH2)6-NH2 +
+
H2N-(CH2)6-NH2 +
n H2N-(CH2)6-NH2 + n
HNH (CH2)6NH C (CH2)8Cn
OO
Cl
Cl
O
(CH2)8CCl
O
C
+ n HCl

II Synthèse du nylon 6-10
1. Principe :
Nous allons mettre en contact une solution aqueuse de diamine (flacon A) et une solution de chlorure d'acide
(flacon C) dans un solvant organique (flacon B). Ces deux solutions n'étant pas miscibles, la polycondensation aura
lieu à l'interface (polycondensation interfaciale).
▬ Flacon A : solution aqueuse de 1,6-diaminohexane H2N-(CH2)6-NH2
▬ Flacon B : heptane
▬ Flacon C : dichlorure de sébacoyle
La diamine est soluble dans l'eau et le chlorure d'acide dans l’heptane (ne sert ici que de solvant), mais le polyamide
n'est soluble dans aucune de ces phases. La densité de ce polyamide est telle qu'on le récupère à l'interface des
phases aqueuse et organique. Chaque formation de liaison entraîne le dégagement d'une molécule de HCl.
Remarque : Il est plus souvent utilisé le décanedioïque (2 fonctions acide carboxylique) à la place du dichlorure de
sébacoyle (ou dichlorure hexanedioyle) plus coûteux. Nous utilisons ici ce dernier car cela nous permet d’obtenir
une réaction rapide et totale.
2. Mode opératoire
a. Sécurité :
1,6-diaminohexane
R21/22 nocif par contact avec la peau et par inhalation
R34 provoque des brûlures
S1 Conserver sous clé
S2 Conserver hors de la portée des enfants
S25 Eviter le contact avec les yeux
S26 en cas de contact avec les yeux, laver immédiatement avec de l'eau et consulter un spécialiste
S36 Porter un vêtement de protection approprié
S37 Porter des gants appropriés
S39 Porter un appareil de protection des yeux
S45 en cas de malaise, consulter un spécialiste et lui montrer l'étiquette
Dichlorure de sébacoyle
R22 Nocif en cas d’ingestion
R34 provoque des brûlures
S1/2 Conserver sous clé et hors de portée des enfants
S26 en cas de contact avec les yeux, laver abondamment á l'eau et consulter un spécialiste
S27/28 Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé ; Après contact avec la peau, se laver immédiatement et
abondamment avec les produits appropriés.
S36/37/39 Porter un vêtement de protection, des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage
b. Protocole expérimental (bien respecter l’ordre)
Préparation de la solution A : Verser 50 mL de solution A contenant la
solution aqueuse de
1,6-diaminohexane
Préparation du mélange B + C : (à utiliser dans les 5 minutes suivant la
préparation) verser 50 mL de solution B (heptane) dans un bécher.
Ajouter 30 gouttes (0,8 mL) de solution C (dichlorure de sébacoyle).
Mélanger doucement.
Réalisation du fil de nylon : verser lentement et régulièrement le
mélange B + C (phase organique) sur la solution A (phase aqueuse) en
inclinant les béchers pour éviter les remous. Les 2 solutions étant non
miscibles et de densités différentes, le mélange B+C surnage sur la solution A. Un fil de nylon 6-10 se
forme immédiatement à l’interface. Tirer au fur et à mesure à l’aide d’une pince le fil de polymère
formé à l’interface des deux solutions.
Après manipulation, le solide doit être lavé à l'eau avant d'être jeté à la poubelle. La phase organique
doit être récupérée et la phase aqueuse neutralisée.
R : 21/22-34
S : 1-2-25-26-36-37-39-45
R : 22-34
S : 1/2-26-27/28-36/37/39-45
Cl
O
(CH2)8CCl
O
C
diamine
diacide
film de nylon