Corrigé - Olympiades de chimie

22èmes Olympiades de la chimie Lille Epreuve pratique Questionnaire corrigé - 1
22èmes Olympiades de la Chimie
Année 2005-2006
Thème « Chimie et habitat »
Académie de Lille
Epreuve pratique
Durée : 4 h
Calculatrice autorisée
QUESTIONNAIRE
Corrigé

22èmes Olympiades de la chimie Lille Epreuve pratique Questionnaire corrigé - 2
A. Plastifiants
Née il y a une cinquantaine d’années, la plasturgie est une industrie jeune comparée aux
industries pluriséculaires de la fonte, de l’acier ou encore du verre. Actuellement le
développement des matériaux plastiques est tel qu’ils interviennent aussi bien dans notre
habitat (brosse à dents, meubles, bouteilles, menuiseries…) que dans des secteurs de pointe.
La production mondiale de matières plastiques est de 170 millions de tonnes par an.
L’intérêt de ces matériaux réside dans le contrôle de leurs propriétés mécaniques. Pour rendre
les matériaux plus souples (améliorer leurs propriétés plastiques), on ajoute dans la matrice
polymère des molécules appelées plastifiants qui s’intercalent entre les chaînes de polymères
et permettent à ces dernières de « glisser » les unes sur les autres.
Les deux manipulations proposées concernent une famille particulière de plastifiants : les
phtalates.
A.1. Analyse des phtalates contenus dans un plastique.
L’anhydride phtalique a pour formule :
O
O
O
Les phtalates ont pour formule générale :
où R est un groupement alkyle
C
O
OR
C
O
OR
1. Donner la formule semi-développée du phtalate de diméthyle :
C
C
O
O
O
O
CH
3
CH
3
2. Donner la formule semi-développée du phtalate de dibutyle :
C
C
O
O
O
O
CH2CH2CH2
CH2CH2CH2
CH3
CH3

22èmes Olympiades de la chimie Lille Epreuve pratique Questionnaire corrigé - 3
3. Quelle est la fonction chimique présente dans chacune de ces molécules ? Entourer
cette fonction sur l’une des molécules.
la fonction ester
bien placée
4. Pourquoi réalise-t-on l’extraction à reflux ?
chauffage pour augmenter la vitesse de l’extraction.
reflux pour ne pas perdre de solvant
Coller ici la plaque de CCM correspondant à l’extraction en ayant soin de marquer la ligne de
départ, le front du solvant, d’entourer les taches et de porter toutes les légendes nécessaires :
propreté de la réalisation (taches pas trop grosses)
légendes
5. Analyse de la C.C.M : quels sont les phtalates présents dans le plastique étudié?
Réponse cohérente avec le chromatogramme (phtalate de dibutyle et phtalate de bis(2-
éthylhexyle))

22èmes Olympiades de la chimie Lille Epreuve pratique Questionnaire corrigé - 4
A.2. Synthèse du phtalate de dibutyle.
L’anhydride phtalique réagit rapidement avec une seule molécule de butan-1-ol pour fournir
une molécule qui est à la fois acide et ester.
Lorsqu’on prolonge le chauffage, la fonction acide réagit à son tour avec une molécule
d’alcool. On obtient alors le phtalate de dibutyle. Cette réaction est plus lente et équilibrée.
De ce fait cette deuxième réaction ne peut pas être totale si l’on n’élimine pas l’eau produite
par la réaction.
Pour éliminer l’eau, il est possible de distiller le butan-1-ol excédentaire qui a une température
d’ébullition supérieure à celle de l’eau.
Dans l’erlenmeyer le distillat est desséché au contact du sulfate de magnésium anhydre.
Le butan-1-ol récupéré et séché dans l’erlenmeyer est alors réintroduit dans le ballon.
En recommençant les opérations précédentes (chauffage et distillation) on termine la
préparation du diester.
6. Ecrire l’équation de la première estérification :
O
O
O
OH
O
O
O
+HO
structure acide-ester
7. Ecrire l’équation de la deuxième estérification :
O
O
O
OH
+HO
O
O
O
O+H
2
O
présence d’eau
8. Calculer les quantités de matière des réactifs introduites dans le ballon :
n(anhydride phtalique) = m/M = 3,4.10-2 mol
n(butan-1-ol) = ρ.V / M = 0,27 mol
9. Quel est le réactif en excès ? Justifier.
n(butan-1-ol) /2 est très supérieur à n(anhydride phtalique)
le butan-1-ol est en excès

22èmes Olympiades de la chimie Lille Epreuve pratique Questionnaire corrigé - 5
10. Quelle est la quantité de matière maximale de phtalate de dibutyle qu’on peut obtenir ?
Justifier.
n(phtalate)max = n(anhydride phtalique)
car l’anhydride phtalique est le réactif limitant
Résultats :
masse m1 =
masse m2 =
masse de phtalate brut : m =
Coller ici la plaque de CCM correspondant à la synthèse en ayant soin de marquer la ligne de
départ, le front du solvant, d’entourer les taches et de porter toutes les légendes nécessaires :
propreté de la réalisation (taches pas trop grosses)
légendes des dépôts
11. Déterminer le rendement brut de la synthèse :
rendement = n(phtalate)effectif / n(phtalate)max
calcul correct