2016-02-08 UE23 2016 chap4 effets electroniques

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Les$effets$électroniques$

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Si deux atomes d’une liaison covalente identiques
⇒ le doublet électronique de la liaison équitablement partagé entre les deux atomes
⇒ liaison non polarisée.
Si les deux atomes sont ≠
⇒ le plus e.n. attire les e- de la liaison vers lui
⇒ Le nuage électronique n’est plus symétrique
⇒ la liaison est polarisée
⇒ La polarisation de la liaison caractérisée par son moment dipolaire µ
Électronégativité (e.n.) : aptitude
d’un élément à attirer vers lui les e-
de liaison
I. Rappel
1. Liaison non polarisée
2. Liaison polarisée

Molécule polyatomique
Exercice : comment faire pour différencier ces deux molécules?
Ø Une molécule peut avoir un µ = 0 bien que
ses liaisons soient polarisées.
Ø les moments dipolaires s’additionnent
comme des vecteurs.

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II. Effet inductif
La polarisation d’une liaison (attraction du doublet électronique d’une liaison par l’un des
atomes) se propage (en diminuant progressivement) au fil des liaisons σ : effet inductif
Le Cl (3.2) plus e.n. que C1 (2.5)
⇒ polarisation de la liaison C1-Cl
⇒ La polarisation de la liaison C1-Cl,
entraine la polarisation de C2-C1….
2 types d ’ effet inductif : effet inductif attracteur (-I)
effet inductif donneur (+I)
e.n. (Na) = 0.9

1. Effet inductif attracteur -I
Définition : Les éléments qui ont un indice d’e.n.
supérieur à celui du carbone exercent
un effet inductif attracteur noté - I
Y = Ø Halogène : -F, -Cl, -Br, -I
Ø Groupes neutres ou chargés
constitué à partir d’un hétéroatome
(O, S, N)
-OR, -SR, -NRR’
Ø Groupe dérivés d’alcènes, d’alcynes
ou cycles aromatiques
Ø Groupes neutres ou chargés
constitué de plusieurs hétéroatomes -NO, -NO2, -N3+, -SO3H
Ø Groupe constitué d’un carbone lié à un
ou plusieurs hétéroatomes ou halogènes
C
O(S)
R
CO(S)RC
O(S)
O(S)R
CH2N
C
N
R
R
CN
CX3 CHX2
CH2X
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Groupe
électroactracteur -I