19.11.11 UE1 Sujet populaire

CORPORATION DES ETUDIANTS EN MEDECINE DE PARIS 6
TUTORAT SANTE DE PSA
SAMEDI 19 NOVEMBRE 2011
UE 1 : Atomes, Biomolécules, Génome,
Bioénergétique, Métabolisme
CHIMIE GENERALE - CHIMIE ORGANIQUE - BIOCHIMIE
SUJET
Durée : 1h30 minutes
Documents et calculatrices interdits
A lire avant de commencer l’épreuve :
Vous disposez pour cette épreuve d’un fascicule qui comprend 19 pages en comptant celle-ci :
- 17 pages numérotées de 3 à 19 et comportant 44 QCM.
Les réponses aux QCM se feront sur une feuille prévue à cet effet.
- Assurez-vous que le fascicule comporte bien 19 pages au total.
Dans le cas contraire, prévenez immédiatement un tuteur.
AUCUNE RECLAMATION NE SERA ADMISE PAR LA SUITE
Concernant la grille de réponse aux QCM :
Vous devez absolument utiliser un stylo ou un feutre noir pour la feuille de réponses en prenant soin de
remplir complètement les cases sans déborder.
Les feuilles de réponses remplies au crayon ne pourront pas être lues par le lecteur optique et
seront affectées de la note zéro.
En cas d’erreurs, n’hésitez pas à demander une autre feuille de réponses.
Pour toutes questions sur ce sujet, rendez-vous à la fin de l’épreuve en bas de l’amphi ou sur le
forum du Tutorat pour les poser. Bon courage ! 
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Ne peut être vendu ou utilisé dans un but commercial sous peine de poursuite.
Ce sujet a été entièrement réalisé par le Tutorat
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Au programme cette semaine :
 Chimie Générale :
o Tout le programme
 Chimie Organique :
o Fonctions Divalentes
 Biochimie :
o Tout le programme
Bon Courage !

CHIMIE ORGANIQUE (6 QCM)
La glycation est une réaction biologique non enzymatique observée en cas
d’exposition prolongée à des quantités anormalement élevées de glucose, en particulier
dans le diabète sucré. Elle consiste en l’ajout de glucose sur l’extrémité N-terminale de
protéines circulantes, voire tissulaires. Le marqueur d’un diabète sucré mal équilibré
sur le long terme (plusieurs mois) est l’hémoglobine glyquée.
La réaction de glycation de l’hémoglobine comprend le mécanisme suivant :
R1O+H++NH2
H
COOH
R2
HOOC N+
OH
R1
H
H
H
R2
B
C
FH+
+
A
+H+
D + E
Les QCM 1 et 2 sont liés
1) Concernant cette réaction, quelle(s) proposition(s) est (sont) exacte(s) ?
A. Les deux formes mésomères de la molécule A sont
R1O+HR1OH
+
[]
B. En C, le proton s’est déplacé sur l’oxygène de la fonction carboxyle
C. En C, le proton s’est déplacé sur l’oxygène de la fonction hydroxyle
D. La cinquième étape avec les molécules D et E est une élimination intramoléculaire.
E. La cinquième étape avec les molécules D et E est une substitution nucléophile

2) Concernant la glycation de l’hémoglobine, quelle(s) proposition(s) est (sont)
exacte(s) ?
A. L’amine primaire peut être remplacée par une amine secondaire
B. L’attaque nucléophile vient du dérivé carbonylé
C. Il s’agit d’une imination
D. Il s’agit d’une acétalisation
E. L’eau est un des produits finaux (donc il s’agit d’une déshydratation)
Les QCM 3 à 6 sont liés.
On souhaite effectuer une condensation de deux molécules, 1 et 3 dans le but d'aboutir à un
produit final 6. La condensation en question a lieu à pH = 15, et le mécanisme réactionnel est
le suivant :
3) Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?
A. La molécule 3 possède un seul carbone asymétrique
B. Le composant a peut être un ion HO-
C. La molécule 2 sera stabilisée par effet mésomère
D. La réaction entre la molécule 1 et le composant a sera une réaction d'oxydo-réduction
E. L'attaque nucléophile correspond dans cette réaction à la troisième double-flèche
4) Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?
A. La molécule 3 joue le rôle d'électrophile dans la réaction de condensation.
B. La molécule 4 porte une charge positive
C. L'élément b correspond à une base non-protonée
D. La molécule 5 est un intermédiaire stable.
E. La molécule 5 est un aldéhyde

5) Parmi les molécules suivantes, laquelle correspond au produit final 6 de la
réaction ?
s
6) Parmi les propositions suivantes sur l'ensemble de la réaction, laquelle
(lesquelles) est (sont) exacte(s) ?
A. Il s'agit d'une réaction d'aldolisation
B. Il s'agit d'une réaction d'aldolisation suivie d'une crotonisation
C. La base doit être ici introduite en quantité stoechiométrique
D. La base doit être ici introduite en quantité catalytique
E. Aucune formation d'eau n'accompagne la réaction.