TP n° 7 : Substances organiques colorées Certaines substances organiques sont colorées, d'autres sont incolores, quels facteurs peuvent influencer la couleur d'une substance colorée ? Existe-t-il un lien entre la couleur d'une substance et la structure de la molécule qu'elle contient ? 1. Structure moléculaire et caractère coloré d’une espèce Par définition, une molécule organique est constituée principalement des éléments _ _ _ _ _ _ _ _ _ et _ _ _ _ _ _ _ _ _ _. Souvent les atomes d’oxygène O voire d’azote N sont aussi présents. Les atomes de carbone liés les uns aux autres constituent la chaîne carbonée de la molécule. Compléter le tableau ci-dessous : Atomes Position dans la classification périodique Répartition électronique Règle vérifiée Nb de liaisons C 2e ligne H 1ère ligne O 2e ligne N 2e ligne 4e colonne 1ère colonne 6e colonne 5e colonne Octet Duet Octet Octet Différentes formules permettent de représenter une molécule : - La formule brute n’indique que les atomes présents dans la molécule ainsi que leur nombre. La formule développée met en évidence toutes les liaisons existant dans la molécule. La formule semi-développée ne met plus en évidence les liaisons avec H. La formule topologique ne met plus en évidence ni les carbone, ni les hydrogène liés au carbone Exemple : Formule brute C2H6O Formule développée : ou Formule semi-développée ou Formule topologique ou 2. Des couleurs changeantes (Facteurs influant sur la couleur) Expérience 1 : Dans 2 tubes à essais, introduire à l'aide d'une spatule un cristal de diiode. Verser respectivement 2mL d'eau contenant des ions iodure I- et 2mL de cyclohexane. Agiter. Observer et noter dans chaque cas, la couleur de la solution. Expérience 2 : Dans 3 tubes à essais, verser respectivement 2mL d'acide chlorhydrique, 2mL d'eau distillée et 2mL de soude (solution basique). Verser 2 à 3 gouttes de bleu de bromothymol (BBT). Agiter. Noter dans chaque cas, la couleur de la solution. Expérience 3 : IL FAUT IMPERATIVEMENT PORTER DES GANTS LORS DE CETTE MANIPULATION Imbiber un morceau de papier d'une solution concentrée de chlorure de cobalt, sécher le papier avec un sèche cheveu. Noter votre observation. Exploitation: De quels paramètres peut dépendre la couleur d'une substance colorée ? 3. Comprendre le caractère coloré d'une molécule organique Expérience 4 : Dans 2 tubes à essais, verser respectivement, 2mL d'acide chlorhydrique et 2mL d’une solution basique de soude. Verser 1 à 2 gouttes de phénolphtaléine. Agiter. Compléter: la phénolphtaléine est un composé organique qui existe sous différentes formes: - phénolphtaléine (1) de teinte _ _ _ _ _ _ en milieu acide - phénolphtaléine (2) de teinte _ _ _ _ _ _ en milieu basique Exploitation: Des liaisons doubles séparées par une liaison simple sont appelées liaisons doubles conjuguées. Surligner sur chaque formule semi-développée toutes les doubles liaisons conjuguées, Pour quelle forme a ou b de la phénolphtaléine le nombre de liaisons conjuguées successives est-il maximal ? A RETENIR : une molécule organique pour être coloré colorée doit posséder _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _________________________________. Application : structure du β-carotène et de la vitamine A Les carottes contiennent du β-carotène qui présente une teinte orange en solution. Dans l’organisme, le βcarotène se transforme en vitamine A qui n'est pas colorée. Parmi les formules semi-développées présentées ciaprès, laquelle (a. ou b.) correspond au β-carotène ? à la vitamine A ? Justifier. Expérience 5 : Le jus de chou rouge et le jus de tomate On dispose de 5 solutions de pH donné. Verser chacune des 5 solutions dans un tube à essais. Ajouter quelques gouttes de jus de chou rouge. Agiter et noter la couleur dans le tableau ci-dessous. Rincer les tubes à essais. Recommencer avec du jus de tomate puis avec du BBT. Compléter le tableau précédent. pH Contenu du tube Couleur jus chou rouge Couleur BBT 2 2mL d’acide chlorhydrique 4 2mL d’eau + 1 goutte d’acide 7 2mL d’eau 10 2mL d’eau + 1 goutte de soude 12 2mL de soude Couleur jus de tomate Exploitation A partir des résultats de l'expérience précédente, identifier les molécules pour lesquelles la couleur varie en fonction du pH, Quel groupe caractéristique commun retrouve-t-on dans ces molécules ?