1- strategie de la synthese organique

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TERMINALE S
AGIR
STRATEGIE DE SYNTHESE EN
CHIMIE ORGANIQUE
A) Stratégie à adopter lors d’une synthèse.
1)- Étape préliminaire : avant l’expérience.
► Pour synthétiser un composé organique, il faut choisir :
- Les réactifs appropriés et leurs quantités (le plus souvent l’un des réactifs est
introduit en excès, il s’agit le plus souvent du moins cher)
- Un solvant adapté qui permet de solubiliser les réactifs et de contrôler la température
dans le milieu réactionnel.
- Un catalyseur afin d’accélérer la réaction.
- Le montage adapté à la réaction.
- Les paramètres expérimentaux : température, pression, durée de la réaction, …
Remarques :
- Il faut prendre en compte les aspects liés à la sécurité. Il faut connaître les
pictogrammes des espèces chimiques utilisées et produites.
- Il faut appliquer les consignes de sécurité relatives aux espèces chimiques utilisées.
- Il faut aussi évaluer le coût de la synthèse et l’impact sur l’environnement.
2)- Étape 1 : La réaction.
a)- Introduction :
Des réactions nécessitent un chauffage qui permet
d’accélérer la réaction. On peut aussi chauffer et
éliminer le produit obtenu au fur et à mesure qu’il se
forme.
- Le plus souvent, le chauffage du mélange
réactionnel permet de dissoudre les réactifs solides
et d’augmenter le rendement de la réaction.
- La technique utiliser le plus souvent est le
chauffage à reflux.
b)- Le chauffage à reflux :
- Le chauffage à reflux permet de chauffer tout
en évitant les pertes par évaporation.
- Les vapeurs sont condensées ou liquéfiées
dans le réfrigérant et retournent à l'état liquide
dans le ballon.
- Les réactifs et les produits restent dans le
milieu réactionnel.
- Il permet d’accélérer la réaction sans perte de
matière.

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3)- Étape 2 : L’isolement.
a)- Définition :
L’isolement consiste à séparer au mieux le produit des réactifs n’ayant pas réagi, des
produits secondaires, du catalyseur, du solvant et des sous-produits dus à des réactions
parasites. L’isolement conduit au produit brut.
b)- Les techniques employées :
b-1) FILTRATION ;
>> La filtration simple permet de
séparer les liquides des solides.
La solution obtenue est le filtrat.
>> La filtration sous pression réduite :
Une fiole à vide munie d’un entonnoir Büchner permet une filtration rapide et un
essorage efficace sous pression réduite.
- Schéma :

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b-2) Extraction liquide –liquide :
- L’extraction liquide – liquide permet de transférer sélectivement des espèces
chimiques présentes dans un solvant vers un autre solvant, non miscible au premier,
dans lequel elles sont plus solubles.
Extraction du diiode présent dans une solution aqueuse : L’ampoule à décanter :
4)- Étape 3 : La purification.
a)- Définition :
- La purification consiste à éliminer les faibles quantités d’impuretés, contenues dans
le produit brut afin d’obtenir le produit purifié.
- Les deux méthodes utilisées :
>>> La recristallisation :
- La recristallisation est une méthode de purification des solides fondée sur la
différence de solubilité du produit et des impuretés dans un solvant.
>>>> La distillation :
La distillation est une méthode de purification des liquides fondée sur les différences de
température d’ébullition du produit et des impuretés.
► La distillation simple :
Une espèce chimique volatile, non miscible à l’eau, peut être extraite par
hydrodistillation.
Exemple : on extrait par entraînement à la vapeur, l’huile essentielle des fleurs de
lavande.

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(1)- Chauffe-ballon.
(2)- Mélange.
(3)- Thermomètre.
(4)- Réfrigérant oblique.
(5)-Arrivée et Sortie de l’eau.
(6)- Éprouvette.
(7)- Fleur de lavande.
(8)- distillat
Huile essentielle.
- Dans l’entraînement à la vapeur, l’ébullition du mélange d’eau et du produit crée un
courant de vapeurs. On condense ce mélange gazeux pour obtenir un distillat.
- Ce distillat est constitué d’eau à l’état liquide et des huiles essentielles à l’état liquide.
► Distillation fractionnée :
(1)-Chauffe-ballon.
(2)-Mélange.
(3)-Colonne de Vigreux.
(4)-Thermomètre.
(5)-Arrivée et Sortie de l’eau.
(6)-Condenseur.
(7)-Éprouvette.
(8)-Distillat.
- Elle permet de séparer les espèces chimiques constituant un mélange liquide.
- Le mélange à distiller est placé dans un ballon surmonté d’une colonne à distiller ou
- Colonne de Vigreux.
- On chauffe le ballon jusqu’à ébullition du mélange.
- Les vapeurs des différentes espèces chimiques montent dans la colonne à distiller.
- La colonne à distiller permet de séparer les différentes espèces chimiques.
- En tête de colonne à distiller, on trouve l’espèce chimique la plus volatile.
- Les autres espèces chimiques moins volatiles se condensent et retombent dans le
ballon.
- L’espèce chimique la plus volatile est condensée grâce au réfrigérant.
- On recueille le distillat.

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5)- Étape 4 : Les analyses.
Les étapes d’analyses permettent de contrôler la pureté du produit synthétisé et de
l’identifier à partir de ses caractéristiques physiques.
b)- Technique et matériel utilisé :
- Mesure de la température de fusion pour les solides : Banc Kofler
- Mesure de la température d’ébullition : Thermomètre et colonne à distiller
- Spectroscopie IR et RMN.
- Chromatographie : C.C.M.
6)- Étape 5 : Le calcul du rendement.
On appelle rendement, noté R , de la synthèse, le quotient de la quantité de produit P
effectivement obtenue nP par la quantité maximale attendue nmax :