TD : Etude des glucides

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TD 2 - MOLECULES AUTORISEES ET MOLECULES INTERDITES AU SPORTIF
De tout temps, l’homme a cherché à améliorer ses performances.
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Les réserves énergétiques ne sont pas toujours suffisantes suivant l’intensité et le type d’exercice, le travail effectué ; les
apports nutritionnels peuvent être indispensables avant, pendant et après l’activité physique intense, notamment par les
glucides.
I. ETUDE DES SUCRES
Le plus simple des glucides (ou oses) est le glycéraldéhyde (ou 2,3-dihydroxypropanal) de formule :
CHO-CHOH-CH2OH
On peut représenter cette molécule par :
Suivant la représentation de Cram : ou suivant la projection de Fischer :
I.1. Encadrer les différentes fonctions chimiques présentes dans cette molécule puis les nommer ; préciser la classe des
alcools.
I.2. Pourquoi le glycéraldéhyde fait-il partie de la famille des trioses ?
I.3. Montrer que le glycéraldéhyde possède un carbone asymétrique.
I.4. Représenter l’énantiomère du glycéraldéhyde selon la représentation de Cram puis selon la projection de Fischer.
Quand le groupement fonctionnel alcool porté par le carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction carbonyle est à
droite sur la projection de Fischer, la molécule est appelée D-glycéraldéhyde ; dans le cas où ce groupement fonctionnel
alcool est à gauche, il est appelé L- glycéraldéhyde.
I.5. Nommer alors la molécule représentée ci-dessus ainsi que son énantiomère.
Certains glucides ont un goût sucré ; c’est le cas du D-glucose dont la projection de Fischer est :
CHO
OH
H
CH2OH
CHO
CH2OH
OH
H
C
CH2OH
CHO
HHO

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I.6. Repérer les carbones asymétriques. Représenter l’énantiomère du D-glucose selon la projection de Fischer.
Les hexoaldoses ne se trouvent pas dans la nature sous forme linéaire comme le propose Fischer ; il existe un équilibre
entre deux structures cycliques appelées pyranoses ; ce phénomène est appelé mutarotation.
Exemple du D-glucose :
Cette forme cyclique provient d’une réaction chimique entre la fonction aldéhyde et une des fonctions alcools (réaction
d’hémiacétalisation) dont l’équation chimique est :
I.7. Dans la forme linéaire du D-glucose, l’atome de carbone de la fonction aldéhyde étant le carbone numéro 1, en
déduire le numéro de l’atome de carbone qui porte la fonction alcool engagée dans la réaction de cyclisation du D-
glucose.
I.8. Montrer qu’il y a un atome de carbone asymétrique supplémentaire dans la forme cyclique de D-glucose ; ce carbone
est appelé carbone anomérique.
Les osides sont des glucides qui par hydrolyse acide donnent des oses ; en effet, les osides proviennent de la
condensation d’oses suivant le schéma :
+ +
La liaison obtenue est appelée liaison osidique ou glycosidique.
I.9. Nommer la nouvelle fonction chimique formée.
Voici deux osides en représentation cyclique :
Saccharose
OH
H
OH
CHO
OH
H
H
H
HO
CH2OH
ose1 OH HO ose2 ose1 Oose2 H2O
O
C
H
R2OH C
OR2
OH
R1R1
H
+

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Lactose
I.10. On hydrolyse ces osides. Pour chacun d’entre eux, nommer les oses obtenus (préciser l’isomère  ou , voir des
exemples à la fin du TD).
DE LA NUTRITION AUX CONDUITES DOPANTES :
 Une conduite dopante est la consommation de produits afin d’affronter un obstacle : compétition sportive,
examen, entretien d’embauche…
 Au moyen de produits censés améliorer la performance : vitamines, stimulants végétaux…
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II. MOLECULES DOPANTES

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II.1. Voici des noms de molécules interdites pour le sport :
A : morphine ; B : cocaïne ; C : testostérone ; D : THC (delta9 tétrahydrocannabinol) ; E : propanolol
A quelle classe appartient chaque substance ?
Classes : 1 : stimulant ; 2 : narcotique ; 3 : anabolisant ; 4 : cannabinoïde ; 5 : -bloquant
Voici 2 alcaloïdes, la caféine et la cocaïne :
Caféine
Cocaine
II.2. La caféine est extraite de quelle plante ? Même question pour la cocaïne.
II.3. Qu’est ce qu’un alcaloïde ?
II.4. Quels sont les fonctions présentes dans les molécules de caféine et de cocaïne ?
Voici 2 spectres infrarouges :
 Caféine

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http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Spec=C50362&Index=0&Type=IR&Large=on
II.5. Quels sont les points communs aux 2 spectres IR ? Peut-on identifier à partir de ces 2 spectres la caféine ? La
cocaïne ?
Voici deux spectres de masse :
http://pharma.mtp.free.fr/cv/mathieu/docs/Asproaccel.pdf