Exercices de Chimie Organique: Réactions, Synthèse, Isomères

6 TD de Chimie organique 2 ème partie
Chimie Organique I (Université Mohammed-V de Rabat)
Scanne pour ouvrir sur Studocu
Studocu n'est pas sponsorisé ou supporté par une université ou un lycée
6 TD de Chimie organique 2 ème partie
Chimie Organique I (Université Mohammed-V de Rabat)
Scanne pour ouvrir sur Studocu
Studocu n'est pas sponsorisé ou supporté par une université ou un lycée
Téléchargé par KHALID KHALID ([email protected])
lOMoARcPSD|49781726

Université Mohammed V
Faculté des Sciences
Rabat
----------------------------------------------------------------
Filière SVT
Travaux Dirigés (2ème Partie)
Année Universitaire 2020-2021
Téléchargé par KHALID KHALID ([email protected])
lOMoARcPSD|49781726

SERIE N°5
I) Identifier les composés représentés dans les réactions suivantes par les lettres A, B, C ,
D, et E.
II) Imaginer une méthode de préparation du 2,2-dichlorobutane à partir du
2,3-dichlorobutane.
III) Donner la formule structurale des différents produits dans chacune des réactions suivantes :
:
IV) On se propose de synthétiser le produit suivant à partir du benzène.
Indiquer les différentes étapes de la synthèse en précisant les réactifs et les conditions.
Téléchargé par KHALID KHALID ([email protected])
lOMoARcPSD|49781726

SERIE N°6
I) Soit le composé A de formule :
Le stéréoisomère A est traité par une solution diluée de soude.
a) -Qu’obtient-on selon le mécanisme SN2 (Détailler le mécanisme).
b) Préciser les configurations absolues des différents carbones asymétriques.
c) Si on chauffe le stéréoisomère A, en présence de soude concentrée il se produit une
élimination de type E2.
Expliquer la formation du stéréoisomère majoritaire et préciser sa configuration.
II) L’action de CH3O- sur le composé B se fait selon un mécanisme SN1.
a) Donner le mécanisme de cette réaction et les structures des produits formés en
précisant leurs configurations absolues.
b) Quels sont les produits formés selon la réaction concurrentielle à SN1, si on traite le
composé B par NaOH concentrée ? Détailler le mécanisme.
Téléchargé par KHALID KHALID ([email protected])
lOMoARcPSD|49781726

SERIE N°7
I -Quels sont les deux alcools A et B dont la déshydratation acido-catalysée conduit à un
alcène de formule C6H12 dont l’ozonolysedonne un aldéhyde et de l’acétone ?
II-1-Écrire les alcools de formule brute C5H12O. Quels sont ceux qui sont optiquement actifs
?
2- Un de ces alcools optiquement actifs donne, par oxydation avec le mélange
sulfochromique, un composé de formule brute C5H10O2.Lequel ?
3- Quelle est la formule développée de l’alcène qui fournit par action oxydante de l’acide
éthanoïque et de la propanone ? Quels sont parmi les alcools isomères précédents ceux qui
sont capables de donner cet alcène ?
III- La propan-2-amine, la N-méthyléthylamine et la triméthylamine sont des isomères de
constitution. Montrer qu’on peut les différencier par leurs réactions avec l’acide nitreux.
IV- La butan-2-amine A est traitée par l’iodure de méthyle en excès. Le composé formé B,
mis en contact d’hydroxyde d’argent puis chauffé, fournit deux alcènes C et D. C est le
majoritaire.
-Identifier les composés A, B, C et D.
Téléchargé par KHALID KHALID ([email protected])
lOMoARcPSD|49781726