Exercices de Chimie Organique : Formules et Isomérie

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EXERCICES COMPLÈMENTAIRES SUR GÉNÉRALITÉS SUR LA CHIMIE
ORGANIQUE
Exercice 1 :
La combustion de 0,825 g d’une substance organique dans le dioxygène donne 2,761 g de dioxyde de carbone et 0,648 g
d’eau.
1. Montrer que la substance ne contient que du carbone et d’hydrogène.
2. Déterminer la formule brute de cette substance, sachant que sa masse molaire est voisine de 92g/mol.
3. Proposer une formule semi-développée.
Exercice 2 :
Un composé organique B a pour composition centésimale massique : 64,9% de carbone et 13,5% d’hydrogène ; l’excèdent
est constitué́ par un troisième élément inconnu. On vaporise 20g de cette substance ; la vapeur obtenue occupe un volume
de 6,92 L à 35°C et une pression de 105 Pa.
1. Calculer la masse molaire de B.
2. Donner le nombre d’atomes de carbone et d’hydrogène contenus dans une molécule de B.
3. Trouver la formule brute de B. En déduire les formules semi-développées possibles.
On rappelle que la constante des gaz parfaits R = 8,314 J/mol/K
Exercice 3 :
PARTIE A : La molécule de quinine CxHyOzNt a une densité de vapeur d = 10,62. Sa composition centésimale en masse est la
suivante: %C = 74,02 ; %H = 6,49 ; % O = 10,39 et %N = 9,10. Déterminer sa formule brute ?
PARTIE B : On introduit dans un eudiomètre 10cm3d’un hydrocarbure gazeux A de formule CnH2n+2 et 80cm3 de dioxygène.
Après passage de l’étincelle électrique et refroidissement, le gaz résiduel contenu dans l’eudiomètre est constitué de deux
volumes égaux dont l’un est absorbable par la potasse et l’autre par le phosphore.
1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de combustion de cet hydrocarbure.
2. Déterminer le volume de dioxyde de carbone forme et celui de dioxygène entré en réaction.
3. En déduire la formule brute de l’hydrocarbure.
4. Donner sa formule semi-développée.
Exercice 4 :
Un corps pur A, a pour formule brute CHxCly. L’analyse de 500 mg d’un échantillon de A, montre qu’il contient 70,5 mg de
carbone.
1. Déterminer la formule brute de A.
2. En déduire une formule semi-développée pour A.
Exercice 5 :
Un composé organique A gazeux à la température ordinaire ne contient que les éléments C, H et N. On fait la combustion
de 0,59 g de ce composé dans certaines conditions. On obtient 1,32 g de dioxyde de carbone, 0,54 g d’eau et 0,17 g
d’ammoniac NH3.
1. Déterminer la composition centésimale massique du composé.
2. La densité́ de A par rapport au diazote est voisin de d = 2,11. Déterminer sa formule brute.
3. Proposer deux formule semi-développées.
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Exercice 6 :
L’analyse d’un composé organique montre qu’il est composé de 66, 7%, 11, 2% et 22, 1% respectivement de carbone,
d’hydrogène et d’oxygène. A 100°C et à la pression de 0, 970 atm, sa vapeur à une masse volumique de 2, 28 g/L.
1. Trouver la formule brute du composé.
2. Donner les formules semi développées de tous les isomères du composé.
Exercice 7 :
Un composé organique contient les éléments C, H, O, N. La densité́ de sa vapeur par rapport à l’air est d= 2,07. Par
oxydation complète de 6g de ce composé on obtient d’une part 0,1 mol de diazote et d’autre un rapport entre la masse
m(CO2) du dioxyde de carbone et la masse m(H2O) de l’eau égal à 11/9
1. Déterminer le pourcentage d’azote.
2. Calculer la masse molaire du composé puis calculer le pourcentage d’oxygène sachant que le composé ne comporte
qu’un seul atome d’oxygène.
3. Montrer que le pourcentage %C = 3%H puis trouver les valeurs de ces deux pourcentages.
4. Quelle est la formule brute du composé ? Proposer une formule semi développée du composé.
5. On considère les formules topologiques ci-dessous.
5.1. Ecrire la formule semi développée de chacune de ces molécules.
5.2. Trouver un isomère pour chacune des 4 molécules et préciser le type d’isomérie.
Exercice 8 : Les parties I et II sont indépendantes
1. Un composé organique A, a pour formule CxHyO. La combustion complète de 3,52 g de A donne de l’eau et 5L de
dioxyde de carbone. La densité de vapeur de A est d=3,04. Dans les conditions de l’expérience le volume molaire
gazeux est Vm=25L.mol -1.
1.1. Ecrire l’équation de la réaction de combustion complète de A.
1.2. Déterminer la formule brute du composé.
1.3. Sachant que la molécule de A est ramifiée et renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes les formules semi-
développées possibles de A.
2. Les dissolvants pour vernis à ongles sont souvent à base de propanone.
Cet exercice a pour objet d’établir la formule de la propanone à partir des informations suivantes :
Ö
La propanone ne contient que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène ;
Ö
Soit mc, mH, mo les masses de carbone, d’hydrogène et d’oxygène présentes dans un échantillon de propanone ;
l’analyse fournit les résultats suivants : mc=6mH ; mc=2,25mo
Ö
La molécule de propanone ne possède qu’un seul atome d’oxygène ;
On demande :
2.1. D’établir la formule de la propanone.
2.2. De calculer sa masse molaire.
2.3. De calculer le nombre de moles contenues dans 1L de propanone.
On donne : masse volumique de la propanone ῤ = 800 Kg /m3
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