LES ALCENES ET LES ALCYNES Exercice 1 : Faire le point 1. Donner la structure géométrique des molécules d’éthane, d’éthylène et d’acétylène. 2. Donner les formules générales d’un alcène et d’un alcyne. 3. Du point de vue de la liaison carbone-carbone, comment distingue-t-on l’éthane, l’éthylène et l’acétylène ? 4. Quelle est la formule générale des alcènes non cycliques ? 5. Qu’appelle stéréo-isomères ? 6. Que représentent les lettres Z et E souvent associées aux noms des alcènes ? illustrer votre réponse avec un alcène à quatre atomes de carbone. 7. Quelle particularité géométrique les quatre atomes de carbone du but-2-yne présentent-ils? 8. Pourquoi dit-on que les alcènes et les alcynes sont des hydrocarbures insaturés ? 9. Que donne l’action du dibrome sur le propène lorsque l’on opère à l’abri de la lumière ? 10. Enoncer la règle d’orientation de l’addition sur les alcènes non symétriques en prenant l’exemple de l’addition du chlorure d’hydrogène sur le propène. 11. Quel est le produit principal de l’hydratation du but-1-ène ? 12. Comment pourrait-on passer du propène au propane ? Préciser les conditions opératoires. 13. Comment prépare-t-on l’acétylène au laboratoire ? Ecrire l’équation de la réaction mise en œuvre. 14. Le dichlore réagit différemment avec l’acétylène selon que les réactifs sont dilués dans un solvant, ou non. Préciser. Ecrire les équations-bilans des réactions ? 15. On souhaite passer de l’acétylène à l’éthanal. Préciser les conditions opératoires. Ecrire l’équation-bilan de la réaction. 16. Définir les mots : monomère, polymère, degré de polymérisation et motif d’un polymère. Exercice 2 : Nomenclature 1. Ecrire les formules semi développées des composés suivants : a) 3-méthyl peut-1-éne ; b) 3-méthyl but-1-yne ; c) 2,3 diméthyl pent-2éne. d) 2,6,6-trimethyl hept-3-éne ; e) (E)-hex-2-éne ; f) (Z)-tchloroprop-1éne. 2. Nommer les hydrocarbures de formules semi-développées suivantes : a) CH3–CH(C2H5)–CH=CH–CH(CH3)–CH3 b) CH3–CH=CH–CH2–CH3 c) CH3–CH2–C= " C–CH(CH3)–CH3 d) CH3–C= " C–CH2–CH(CH3)2–CH3 e) CH2Cl–CH=CH(C2H5)–CH2–CH3 f) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3 Page 1 sur 4 Exercice 3 : 1. Ecrire les formules semi-développées des différents alcènes de masse molaire M = 70 g/mol. Les nommer et préciser ceux qui donnent lieu à l’isomérie Z.E. 2. Même question pour les alcynes de masse molaire M = 68 g/mol. Exercice 4 : Un alcène A réagit avec le bromure d’hydrogène et donne naissance à un composé B qui contient 48,5 % de brome en masse. 1. Donner les formules brutes de B et A. 2. Ecrire toutes les formules semi-développées possibles de l’alcène A, nommer les composés correspondants et préciser ceux qui donnent lieu à l’isomérie Z.E. Exercice 5 : Réactivité des alcènes et des alcynes Donner les formules semi-développées et les noms des produits obtenus au cours des réactions suivantes: #$ 1. Méthylpropène + H2 → X ; 2. But-2-éne + Br2 → Y ; 3. Propène + HBr → Z ; 4. But-1-éne + H2O → U ; 5. Propyne + HBr → Z ; &' 6. But-2-yne + H2O () W; 7. nCH2= CHCl → L ; 8. Méthylbut-1-yne + H2→ M Exercice 6 : Un alcène A donne par hydrogénation catalytique le 2,3-diméthylbutane. 1. Quelles sont les formules semi-développées possibles pour A ? 2. L’addition de chlorure d’hydrogène sur A conduit de façon prépondérante au 2-chloro-2,3 diméthyl butane mais pas exclusivement. Montrer que cela permet de déterminer la formule semi-développée de A. 3. A présente-t-il l’isomérie Z/E ? 4. Donner les produits majoritaires et minoritaires lors de l’addition d’eau sur A. Exercice 7 : Un composé organique CxHy, est constitué en masse : % C = 85,7 % et % H = 14,3 %. 1. Calculer le rapport y/x. En déduire à quelle famille ce composé appartient, sachant que sa chaîne carbonée est ouverte. 2. Indiquer les formules semi-développées et les noms de tous les composés tels que x=5. On écrira les stéréoisomères s’il en existe. 3. L’hydrogénation de l’un de ses composés conduit au 2-méthyl butane. Peut-on en déduire quel est ce composé ? 4. Par hydratation, l’un de ses composés donne essentiellement du 3-méthyl butan-2-ol. a) Préciser ce composé que l’on notera A. Page 2 sur 4 b) Quel est le motif du polymère obtenu lors de la polymérisation de A ? c) Ecrire l’équation -bilan de la réaction de formation de A à partir d’un alcyne B que l’on nommera. Exercice 8 : On réalise la combustion complète d’un volume V = 10 cm3 d’un alcyne A. Le volume de dioxyde de carbone formé est V1 = 50 cm3. 1. Ecrire l’équation–bilan de la réaction. 2. Déterminer la formule brute de A ainsi que le volume de dioxyde utilisé. 3. Ecrire toutes formules semi développées de l’alcyne A et les nommer. 4. L’hydrogénation catalytique sur nickel ou platine de l’un de ces isomères conduit au pentane. Peut-on en déduire quel est cet alcyne. 5. Par hydrogénation catalytique sur palladium désactivé, A donne un composé B présentant des stéréo-isomères. Déterminer les formules semi-développées de A, B et des stéréo-isomères de B et les nommer. 6. L’hydratation de B donne deux composés C1 et C2 en quantité égale. a) Donner les conditions expérimentales pour réaliser cette réaction. b) Quelles sont les formules semi-développées et les noms de C1 et C2. c) En utilisant les formules brutes, écrire l’équation bilan de la réaction. d) La masse de B utilisé est mB = 140 g, calculer alors la masse du produit obtenue sachant que le rendement de la réaction est de 81 %. e) En déduire alors la masse de C1 et de C2 dans le mélange. NB : Les volumes sont mesurés dans le même C.N.T.P. Exercice 9 : 1. Un alcène est tel que la masse de carbone qu’il contient est 6 fois celle de l’hydrogène qu’il contient. a) Déterminer sa formule brute ainsi que ses formules semi-développées possibles. b) Sachant que l’alcène considéré présente des stéréo-isomères. Identifier cet alcène. c) Ecrire l’équation bilan de sa formation à partir d’un l’alcyne que l’on nommera. 2. Un mélange est constitué de propène et de propyne. La densité de ce mélange vaut d=1,414. a) Ecrire les formules semi-développées du propène et du propyne. b) Déterminer la masse molaire du mélange. c) Quelle est la composition centésimale molaire du mélange. 3. On réalise l’hydrogénation complète d’une masse m = 41 g de ce mélange en présence de nickel Ni comme catalyseur. a) Ecrire les équations bilan des réactions d’hydrogénation. b) Donner le nom du produit organique obtenu. c) Quelle masse de ce produit obtient-on ? Exercice 10 : 1. On réalise dans un eudiomètre la combustion d’un volume V1 = 10 cm3 d’un hydrocarbure A en présence de 110 cm3 de dioxygène. Après combustion puis refroidissement, le volume de gaz restant est 90 cm3 dont les 50 cm3 sont absorbables par le phosphore et le reste par la potasse. Page 3 sur 4 a) Ecrire l’équation bilan de la réaction de combustion. b) Déterminer le volume de dioxygène entré en réaction et le volume de dioxyde de carbone obtenu. c) Déterminer la formule brute de A. d) Ecrire les cinq formules semi-développées possibles de A et les nommer. 2. En l’absence totale de lumière, A réagit avec le dichlore. a) Montrer que cela permet d’éliminer deux des cinq isomères de A. b) L’hydrogénation de A en présence de nickel conduit au butane. Peut-on conclure ? Justifier. c) L’action du chlorure d’hydrogène sur A donne le 2-chlorobutane mais pas exclusivement. Déterminer la formule semi-développée de A et le nommer. d) A présente-t-il des stéréo-isomères ? Si oui les représenter. 3. Ecrire les équation- bilans des réactions de: a) A avec l’eau b) A avec le dibrome c) La polymérisation de A, On donnera le nom des produits obtenus. 4. De quel alcyne A’ peut-on partir pour obtenir A ? Ecrire l’équation de la réaction. Exercice 11 : Un mélange gazeux est formé de dihydrogène et de deux hydrocarbures formés du même nombre d’atome de carbone. L’un est un alcane et l’autre un alcène. La composition complète de 100 mL de ce mélange donne 210 mL de CO2. La composition du mélange est-elle que si l’on chauffe 100 cm3 légèrement et en présence de nickel réduit, il reste en fin de réaction qu’un seul constituant dont le volume ramené aux conditions initiales est de 70 mL. 1. Trouver la formule brute des hydrocarbures et la composition centésimale volumique du mélange initial 2. Quel est le volume de O2 que nécessite la combustion de 100 cm3 de ce mélange. 3. On considère un mélange gazeux formé d’hydrogène et d’un alcyne formé du même nombre d’atome de carbone. Quel doit être la composition centésimale volumique de ce mélange pour que la combustion totale de 100 mL donne 210 mL de CO2 et chauffé légèrement en présence de nickel réduit de 100 mL du mélange se transforme en un constituant unique. Quel est alors le volume de ce gaz unique. Exercice 12 : 1,68 g d’un alcène A réagissent exactement avec 2,40 g de dibrome 1. Déterminer la quantité de dibrome ayant réagi. 2. En déduire la quantité d’alcène participant à la réaction et la masse molaire de A. 3. Déterminer alors sa formule brute. 4. A ne donnant qu’un seul alcool par hydratation. Quelle particularité présente une molécule de A ? 5. En déduire les formules semi-développées possibles de A. Les nommer. Page 4 sur 4
