CHIMIE ORGANIQUE SERIE B 2017 Type A 22. Une des substances ci-dessous est insoluble dans l’eau à pH neutre, laquelle ? A. B. C. D. E. Le tétrahydrofurane (THF) Le chloroforme L’acétone L’heptan-2,4- diol La triméthylamine 23. Laquelle des propositions est fausse concernant le composé ci-dessus ? A- Il est soluble dans l’eau à pH neutre B- Par saponification puis hydrolyse, on obtient entre autre du glycérol C- Il est représenté sous forme de Zwitterion D- Il comprend un ester d’un acide phosphorique E- Par saponification puis hydrolyse, on obtient entre autre de la choline Réponse : E 1 24. La naltrexone ci-dessus est un dérivé de la morphine utilisé pour le traitement de l’alcoolisme chronique. Parmi la liste de groupe fonctionnels ci-dessous, lequel est celui qu’il ne possède pas ? A) B) C) D) E) Ester Alcool tertiaire Cétone Amine tertiaire Phénol Réponse : A 2 25. Laquelle des propositions suivantes est correcte concernant l’acide formique et l’acide maléique ? A) Sachant que l’acide fumarique est l’acide €-butènedioïque sa formule développée est celle représentée ci-dessus B) Sachant que l’acide maléique est l’acide (Z) butènedioïque, il est un enantiomère de l’acide fumarique C) En présence de LiAlH4 l’acide fumarique est réduit en butan 1,4 diol D) L’addition de HCl sur l’acide maléique (AE des alcénes) conduit à une molécule chirale E) Par déshydratation, l’acide fumarique forme un anhydride cyclique Réponse : D 26. Pentobarbital Laquelle des propositions suivantes est correcte concernant le pentobarbital, un puissant somnifère ? A) B) C) D) E) Cette molécule possède 2 centres chiraux Par tautomérie, cette molécule peut devenir aromatique 2 molécules de pentobarbital peuvent se lier par 2 liaisons hydrogène Le pentobarbital est sensible au test de la ninhydrine Cette molécule peut exister sous forme de zwitterion Réponse : C 3 27. On fait réagir de l’acide butyrique avec le propan-2-ol en milieu acide (H+) donnant la substance X et de l’eau. Laquelle des affirmations suivantes est fausse concernant cette réaction ? A) La dernière étape du mécanisme est irréversible B) X est achiral C) L’acide butyrique et le butan-2-ol sont bien solubles dans l’éther (diéthyléther) D) L’oxygène de l’eau provient de l’acide butyrique X est insoluble Réponse : A 29. On fait réagir de la butanone en milieu très basique ( base : ion amidure). Le réactif ainsi crée est mis en présence d’acétaldéhyde puis la réaction est terminée par une hydrolyse (H+/H2O). Parmi les 4 substances ci-dessus, seules deux sont formées durant cette réaction, lesquelles ? a)1 et 2 b) 1 et 3 c) 2 et 4 d) 2 et 4 e) 3 et 4 Réponse : C 30. a) le produit x est soluble dans l’eau à pH neutre b) la réaction passe par un seul intermédiaire réactionnel c) le produit x a comme formule brute C9H10 d) le produit x est de configuration S e) s’il y avait un large excès de HCl, une SE serait possible Réponse: B 4 31) a) 1a/ 2b/ 3c b) 1a/ 2c/ 3b c) 1b/ 2c/ 3a d) 1c/ 2a/ e) 1c/ 2b/ 3a Réponse : A 32. Laquelle des affirmations suivantes est fausse concernant la réaction donnant A ? A : cette réaction est une oxydation B : le réactif organique s’appelle le (E)-3-méthylpent-2-ène C : A est un mélange racémique D : A possède deux fonctions alcools E : cette réaction est une addition anti 5 33. Quelle constatation est fausse: A. l'alpha-terpineol et l'eucalyptol sont des mono terpènes B. le catalyseur doit être un acide (H2SO4) C.La réaction est une addition électrophile (AE) D. La réaction passe par un intermédiaire carbocation E. l'eucalyptol possède un centre chiral Réponse : E 34. En présence de lumière du Brome (Br2) réagit avec un large excès de butane de manière à limiter la réactivité à une seule réaction par molécule de butane (n-butane) Laquelle des affirmations est correcte A. La réaction d'initiation produit notamment de l'hydrogène radicalaire. B. La réaction de propagation produit quatre molécules organiques différentes C. La réaction de propagation produit notamment une paire d'énantiomères. D. Parmi les réactions de terminaison, on peut obtenir du 1.2-dibromobutane E. Parmi les réactions de terminaisons, on peut obtenir du 2-methylheptan Réponse : C 6 H 35. H H OH OH H 1. OH H H OH 2 Soit la molécule 1 ci-dessus et la projection de Newmann 2. Quelle affirmation est fausse ? A. 2 est une projection de Newmann de la molécule 1. B. 1 est un composé méso de 2. C. Les groupements alcools de 1 sont en position équatoriale. D. 1 est du tran-cyclohexane-1,2-diol. E. La configuration 2 est en forme décalée Réponse : B 36. CH2OH CHo H OH H OH OH H OH H H OH H OH OH H OH H CHo CH2oh Quel est le rapport entre les deux substances (Fischer) ? A. Enantiomères B. Isomères de conformation C. Identiques D. Epimères E. Diastéréoisomères Réponse : C 7 37. Plus basique à gauche. a) 43251 b) 34521 c) 43152 d) 23451 Réponse : A 38. 2éthyl-4-méthylcyclohex-1-ène + HBr ——>X (hv) a) 1-Bromo-2éthyl-4méthylcyclohexane b) 2-Bromo-1éthyl-4méthylcyclohexane Réponse : A 39. Identifier l’affirmation fausse concernant le chlorure de N;N;N-trimethylbutyl-2ammonium: A) On peut le synthétisé en faisant réagir de la butyl-2-amine avec trois équivalents de chlorométhane B) En le faisant réagir avec une base forte ( NaOH), on peut former de la trimethylamine et du but-1-ène C) A ph=10, il est bien soluble dans l’eau D) On peut le synthétiser en faisant réagir du 2-chlorobutane avec trois équivalents de méthylamine E) Il est soluble dans l’éther Pas réponse A,C 8 40.Concernant le lanostérol: Identifier l’affirmation fausse: A) C’est un stéroïde B) C’est un triterpène C) Il possède 7 carbones asymétriques D) Le cholesterol est son précurseur D)Par hydrogénation ( H2 sur Pt), on forme une nouvelle molécule avec 2 carbones asymétriques supplémentaires Réponse : D 41. Quel est le produit X de cette addition nucléophile ? A. Pentanal B. Pentan-2-one C. Pent-3-one D. Pentan-2-ol E. 4-méthylheptan-4-ol 9 Type K’ 10K’ Laquelle(s) des propositions est (sont) correcte(s) ? A) B) C) D) L’acide pentanoïque a une odeur pestilentielle Le pentanoate de méthyle a une odeur pestilentielle Le pentan-2-thiol a une odeur pestilentielle La pentyl-2-amine a une odeur pestilentielle Réponse : + - + + 11K’ A 1er C du haut : Quelles constatations sont correctes concernant la molécule X (maltose) ? A. B. C. D. X comprend une fonction acétal La mutarotation inverse la stéréochimie sur le carbone A X est le composé d’un glucose et d’un galactose X comprend une fonction hémi-acétal Réponse : +--+ 10 12K’ Laquelle, lesquelles des propositions suivantes concernant la substance ci-dessus est/sont correcte(s) ? A) B) C) D) Possède un seul Pka Elle peut réagir sur elle-même et former un lactame Elle est souvent appelée GABA car il s’agit de l’acide y-aminobutyrique Elle peut former un zwitterion Réponse : -+++ K13 Quel(s) est/sont le(s) produit(s) obtenu(s) lors d’une substitution nucléophile du 2propyl-phényl-éther par l’acide bromohydrique ? A : bromobenzène B : 2-bromopropane C :phénol D : propan-2-ol Réponse : -++K14 11 Les halogènoalcanes et les alcools sont sujets aux réactions d’élimination. Quelle(s) sont la (les) conditions réactionnelle correcte(s) ? a) La réaction 1 se déroule en milieu basique b) La réaction 2 se déroule en milieu basique c) Les deux réactions sont des éliminations de types 2 (E2) d) Le produit de ces réactions est du but-1-ène 17 K' A. Un carbone sp peut former une liaison avec l'orbitale s de l'hydrogene B. une liaison pi peut etre formée entre les orbitales p d'un carbone sp2 et d'un oxygene sp3 C. dans R-O-H, la liaison OH est une liaison sigma D. Dans R-COOH, les substituants du carbone forment un tetraedre. Réponse : +-+K' 18 Sérotonine psilocine Quelle est/sont la (les) proposition(s) correcte(s) concernant la sérotonine et la psilocine ? A. La psilocine est plus basique que la sérotonine. B. La psilocine est bien soluble dans l’eau à pH acide. C. Avec NaOH, la psilocine peut faire une élimination de Hofmann. D. Les deux molécules sont des dérivés de la tyrosine. Réponse ++-K’19) Identifier celui ou ceux qui présentes des propriétés d’aromaticité: 12 A: B: C: D: 22. B 23. E 24. A 25. D 26. C 27. A 29. C (2 et 3) 30. B 31. A 32. E 33. E 34. C 35. B 36. C 37. A 38. A 39. E 40. D 41. D 10K’ + - + + 11K’ + - - + 12K’ - + + + 13K’ - + + 14K’ - - + 17K’ + - + 18K’ + + - 19K’ - + + - 13
