Examen B1.1 2017 Chimieorg

CHIMIE ORGANIQUE SERIE B 2017
Type A
22.
Une des substances ci-dessous est insoluble dans l’eau à pH neutre, laquelle!?
A. Le tétrahydrofurane (THF)
B. Le chloroforme
C. L’acétone
D. L’heptan-2,4- diol
E. La triméthylamine
23.
Laquelle des propositions est fausse concernant le composé ci-dessus ?
A- Il est soluble dans l’eau à pH neutre
B- Par saponification puis hydrolyse, on obtient entre autre du glycérol
C- Il est représenté sous forme de Zwitterion
D- Il comprend un ester d’un acide phosphorique
E- Par saponification puis hydrolyse, on obtient entre autre de la choline
Réponse!: E
1

24.
La naltrexone ci-dessus est un dérivé de la morphine utilisé pour le traitement de
l’alcoolisme chronique. Parmi la liste de groupe fonctionnels ci-dessous, lequel est
celui qu’il ne possède pas!?
A) Ester
B) Alcool tertiaire
C) Cétone
D) Amine tertiaire
E) Phénol
Réponse!: A
2

25.
Laquelle des propositions suivantes est correcte concernant l’acide formique et
l’acide maléique!?
A) Sachant que l’acide fumarique est l’acide €-butènedioïque sa formule
développée est celle représentée ci-dessus
B) Sachant que l’acide maléique est l’acide (Z) butènedioïque, il est un
enantiomère de l’acide fumarique
C) En présence de LiAlH4 l’acide fumarique est réduit en butan 1,4 diol
D) L’addition de HCl sur l’acide maléique (AE des alcénes) conduit à une
molécule chirale
E) Par déshydratation, l’acide fumarique forme un anhydride cyclique
Réponse!: D
26. Pentobarbital
Laquelle des propositions suivantes est correcte concernant le pentobarbital, un
puissant somnifère!?
A) Cette molécule possède 2 centres chiraux
B) Par tautomérie, cette molécule peut devenir aromatique
C) 2 molécules de pentobarbital peuvent se lier par 2 liaisons hydrogène
D) Le pentobarbital est sensible au test de la ninhydrine
E) Cette molécule peut exister sous forme de zwitterion
Réponse!: C
3

27. On fait réagir de l’acide butyrique avec le propan-2-ol en milieu acide (H+)
donnant la substance X et de l’eau. $
Laquelle des affirmations suivantes est fausse concernant cette réaction!?
A) La dernière étape du mécanisme est irréversible
B) X est achiral
C) L’acide butyrique et le butan-2-ol sont bien solubles dans l’éther (diéthyléther)
D) L’oxygène de l’eau provient de l’acide butyrique
X est insoluble
Réponse!: A
29.
On fait réagir de la butanone en milieu très basique ( base!: ion amidure). Le réactif
ainsi crée est mis en présence d’acétaldéhyde puis la réaction est terminée par une
hydrolyse (H+/H2O). Parmi les 4 substances ci-dessus, seules deux sont formées
durant cette réaction, lesquelles!?
a)1 et 2 b) 1 et 3 c) 2 et 4 d) 2 et 4 e) 3 et 4
Réponse!: C
30.
a) le produit x est soluble dans l’eau à pH neutre
b) la réaction passe par un seul intermédiaire réactionnel
c) le produit x a comme formule brute C9H10
d) le produit x est de configuration S
e) s’il y avait un large excès de HCl, une SE serait possible
Réponse: B
4

31)
a) 1a/ 2b/ 3c d) 1c/ 2a/
b) 1a/ 2c/ 3b e) 1c/ 2b/ 3a
c) 1b/ 2c/ 3a
Réponse!: A
32.
Laquelle des affirmations suivantes est fausse concernant la réaction donnant A!?
A!: cette réaction est une oxydation
B!: le réactif organique s’appelle le (E)-3-méthylpent-2-ène
C!: A est un mélange racémique
D!: A possède deux fonctions alcools
E!: cette réaction est une addition anti
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