Chapitre III

Cahier de Chimie
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Chapitre III : Chimie Organique.
Rappel des notions de basse
1)-Définition : la chimie Organique est une branche de la chimie qui étudie le carbone et dérivé
a)-Dosage : C’est la mesure de la quantité en un ou plusieurs constituent dans le mélange.
-Dosage du carbone : le carbone est dosé à parti du gaz carbonique :
C + O2 -------------> CO2
 ==> mc =
-Dosage d’hydrogène : l’hydrogène est dosé à partir de l’eau. H2O
H2 + 
2 ------------> H2O ;   ==> mH=  H2O
-La méthode de Dumas : ou dosage d’azote : N2 + 3H2 ------> 2NH3 D’où mN= 
 *mNH3
L’azote étant un gaz parfait on à : Pv=nRT or la quantité de matière est :
n=
 et P= Pression en atmosphère ; T=T0 +t ; T0=273 ; Vm=22.4 L/mol
-Le dosage d’oxygène : Généralement l’oxygène est dosé par la différence de masse : mS= mC + mH + mN =>
mO = mS -(mC + mH + mN)
b)-Composition centésimale ou pourcentages :
Définition : c’est la masse d’un élément dans 100g de la masse de la substance. %C=
 ; %H=  ;
%O= 100-(%C + %H) on à : 100%= % C + %H +%O ;
c)-Détermination de la masse molaire :
D’après la loi D’Avogadro-Ampère : La mase molaire est proportionnelle à la densité d. M=29*d
d)-Détermination de la formule brute : FB= CxHyOzNt on a :
=
A)-La stéréochimie : la stéréochimie est l’étude de la disposition spatiale des molécules dans l’espace.
1)- Notions de base de la stéréochimie.
1-1 Différent type d’atomes de carbone.
a)-Rappel sur la structure électronique de l’atome de carbone C (Z=6), configuration électrique : (K)2(L)4.
Il possède 4 électrons célibataires sur la couche externe et peut ainsi les mettre en commun avec 4 électrons
provenant d’autres atomes pour former des liaisons covalentes.
-On dit que le carbone est tétravalent.
b)-Définition des carbones et tétragonaux :
-Carbone tétragonal : C’est un carbone qui échange 4 liaisons simples avec 4 atomes distincts. Ce carbone se trouve
au centre d’un tétraèdre dont les 4 voisins occupent les sommets.
-Carbone trigonal : C’est un carbone qui échange 2 liaisons simples et une liaison double.
Il se trouve au centre d’un triangle dont les sommets sont occupés par ses trois voisins.
1-2- Convention :
La représentation des liaisons dans le plan se fait selon les conventions de CRAM.
Un trait plein ( ) représente une liaison entre 2 atomes situés dans le plan de la figure.
Un triangle allongé plein ( ) représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure (à la pointe
du triangle) et un atome situé en avant de ce plan (à l’angle du triangle).

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-Un triangle allongé hachuré ( ) ou un pointillé (……….) représente une liaison entre un atome situé dans
le plan de la figure (à la pointe) et un atome situé en arrière de ce plan (à la base).
1-3- Structure de quelques molécules :
Le benzène : C6H6 :
2)- Isomérie de conformation
.Aspect géométrique : On appelle conformations d’une molécule, les différentes structures spatiales qu’elle peut
prendre par suite de rotations au tour de ses liaisons simples.
Les stéréo-isomères de conformation ou conformères sont des molécules d’un même corps pur dans des
conformations différentes. Une conformation peut être étoilée comme il peut être éclipsé
a)- Stéréo isomères de conformation
- Définition
On appelle conformation d’une molécule, la disposition dans l’espace des atomes de cette molécule les uns par rapport
aux autres.
Des isomères sont dits isomères de conformation s’ils diffèrent d’une rotation autour d’une liaison simple. Exemple : 2
conformations différentes de la molécule de butane
Conformation éclipsée Conformation étoilée ou décalée
2-1 Le Cyclohexane
-Conformations : parmi les conformations possibles, deux sont remarquables : on les appelle conformations chaise et
bateau. - Les conformations chaise et bateau.
Dans les conformations chaise et bateau les atomes de carbone 2,3, 5 et 6 sont coplanaires.

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Les atomes 1 et 4 peuvent alors se trouver soit du même coté (conformation bateau), soit de part et d’autre de ce plan
(conformations chaises I et II) le passage de la conformation chaise à la conformation bateau puis croisé en enveloppe
ne n’nécessite aucune rupture de liaison. Les liaisons peuvent être axiales et équatoriales.
3-Isomérie de configuration : isomérie Z/E
Définition : On appelle diastéréoisomères des molécules de même formule semi développée, non superposables et qui
ne sont pas images l’une de l’autre dans un miroir plan.
a)- Isomérie Z/E
Il n’y a pas de possibilité de rotation autour d’une double liaison. Cette propriété entraîne l’existence d’une isomérie
particulière, l’isomérie Z/E.
Pour qu’une isomérie Z/E existe, il est nécessaire que:
La molécule possède une double liaison.
Chaque atome engagé dans la double liaison soit lié à deux groupes d’atomes différents.
Exemple: La molécule de but-2-ène possède deux isomères:
(E)-but-2-ène
(Z)-but-2-ène
Z et E sont les premières lettres des mots allemands Zusammen (ensemble) et Entgegen (opposé).
-Aspect énergétique : A la température ordinaire, la rotation autour d’une double liaison C=C est bloqué. Les butène-2
(Z) et (E) sont appelés Stéréo-isomères de configuration, car l’isomérie Z/E nécessite la rupture d’une liaison
chimique.
4)-Représentation des molécules
1. Stéréoisomérie
Définition : On appelle stéréo-isomérie une isomérie due à la disposition spatiale des atomes dans une molécule.
Remarque : Le passage d’un stéréo-isomère à un autre peut se faire soit par rotation autour d’une liaison simple soit
par rupture d’une liaison.
2. Représentation de Cram
Les liaisons dans le plan de la feuille sont symbolisées par un trait simple.
Les liaisons pointant vers l’avant du plan sont symbolisées par un trait gras en forme de triangle.
Les liaisons pointant vers l’arrière du plan sont symbolisées par un trait en pointillés en forme de triangle.
Exemple : molécule d’alanine
2. Stabilité d’une conformation
Toutes les conformations d'une molécule n'ont pas la même stabilité.
La molécule adopte plus fréquemment une conformation dans laquelle les
groupes d'atomes les plus volumineux sont le plus éloignés les uns des autres.
Explication : Chaque conformation possède une énergie potentielle. Cette énergie est au plus bas quand la molécule est
dans la conformation la plus stable et elle est au plus haut quand la molécule adopte la conformation la moins stable,
c'est-à-dire quand les groupes d'atomes les plus volumineux sont en vis-à-vis.
III. Stéréo isomères de configuration
Représentation de Cram

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1. Atome de carbone asymétrique
Définition : On appelle atome de carbone asymétrique (noté
C*) un atome de carbone lié à quatre atomes ou groupes
d'atomes différents.
La molécule de butan-2-ol possède un carbone asymétrique
2. Chiralité - énantiomères
Définition : Un objet qui n'est pas superposable à son image
dans un miroir plan est chiral.
Dans le cas contraire, il est achiral.
Remarque :
Une molécule possédant un unique atome de carbone
asymétrique est chirale.
Une molécule présentant un centre ou un plan de symétrie
est achirale.
Définition : On appelle énantiomères deux molécules
chirales (non superposables) et images l’une de l’autre dans
un miroir plan.
Exemple : l’acide lactique est une molécule chirale.
Les deux énantiomères de la molécule d’acide lactique
3. Chiralité des acides α -aminés
Définition : Les acides α -aminés naturels possèdent sur même atome de carbone (carbone α) le groupe carboxyle
COOH et le groupe amino NH2.
A l’exception de la glycine, les acides α -aminés naturels possèdent un atome de carbone asymétrique et sont donc
chiraux. Ils possèdent deux énantiomères.
Exemple : la molécule d’alanine possède un carbone asymétrique et est chirale.
Les deux énantiomères de la molécule d’alanine
Approche historique de la
chiralité
Vers 1840, Louis Pasteur savait
que certaines espèces
dissoutes existent sous deux
formes ayant des
caractéristiques optiques
différentes. En les observant à
nouveau à l'échelle
macroscopique après cristallisation, il mit en évidence
deux structures cristallines différentes, l'une étant
l'image de l'autre dans un miroir plan.
Après avoir trié les cristaux en fonction de leur forme
puis dissous chaque type de cristaux, Pasteur vérifia
que les propriétés optiques des deux solutions
obtenues étaient différentes. Il établit ainsi un lien
entre a dissymétrie d'un cristal et celle des molécules
qui le constituent.
Les mains sont chirales

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Les alcools et polyalcools
I - GENERALITES
1) Formule générale et groupement fonctionnel
a)Définition : Un alcool est une molécule organique comportant un groupement hydroxyle lié à un atome de carbone
tétraédrique
(carbone fonctionnel).
b) Groupement fonctionnel
c) Formule générale
Pour un mono alcool saturé
2)- Nomenclature
-Identifier la chaîne principale (la chaîne carbonée la plus longue qui contient le groupe fonctionne
-Numérotez les atomes de carbone de cette chaîne de façon à ce que le carbone fonctionnel ait le plus petit numéro
possible ;
-Le nom de l'alcool est formé en ajoutant le suffixe « ol » au nom de l'alcane correspondant (avec éliminassions de la
voyelle « e »),
suffixe affecté de l'indice de position qui correspond
Exemples :
3)-Les trois classes d'alcool
-Alcool primaire : le carbone fonctionnel est lié a au plus un atome de carbone