SOMMAIRE INTRODUCTION…………………………………………………. GENERALITES SUR LES COUMARINES……………………… DEFINITION………………………………………………………………………………………. HISTORIQUE…………………………………………………………………………………….... TYPES STRUCTURAUX DES COUMARINES………………… COUMARINES SIMPLES…………...…………………………………........................... COUMARINES COMPLEXES………………………………………………………………… PROPRIETES DES COUMARINES……………………………… PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES………………………………………………………. PROPRIETES BIOLOGIQUES………………………………………………………………… TEST DE CARACTERISATION…………………………………. FLUORESCENCE AUX RAYONS ULTRA-VIOLETS………………………………… CONCLUSION……………………………………………………. REFERENCES…………………………………………………….. 1 INTRODUCTION De nos jours, les produits naturels sont une source importante pour la recherche de nouveaux composés actifs contre de nombreuses maladies. Ces plantes exploitées sous forme séchées ou extrait représentent un réservoir important de produits ayant des activités diverses et peuvent avoir de multiples applications commerciale en parfumerie, en industrie alimentaire et dans ces domaines pharmaceutiques et biomédicaux. L’utilisation thérapeutique des plantes fait partie intégrante des traditions de toutes les cultures. La valorisation médicinale de ces pratiques passe notamment par l’isolement et l’identification de nouvelles molécules. Ainsi, notre devoir portera sur la coumarine qui est une molécule bioactive existante dans certaines plantes. Pour mieux présenter notre molécule, il conviendra pour nous de présenter à la suite de notre devoir ses généralités, sa structure, ses propriétés et d éventuel test de caractérisation. 2 GENERALITES SUR LES COUMARINES Définitions La coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one, tanin qui peut être considéré en première approximation comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique. Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le 19e siècle. La coumarine se forme suivant l’équation : Historique La coumarine tire son nom de kumarú, le nom dans des langues amérindiennes caribes (Kali ‘na) et tupi de Guyane de l’arbre poussant en Amérique tropicale, le gaïac de Cayenne (Dipteryx odorata) Forsyth f. initialement appelé Coumarouna odorata Aubl de la famille des Fabacées, donnant la fève tonka, d’où cette molécule, concentrée à 1-3 %, fut isolée en 1820 par le chimiste Heinrich August Von Vogel (de). Le nom de tonka vient aussi du tupi et d’une langue caraïbe de Guyane, le kali ‘na (ou Galibi). Selon Ojala (2001), L'étude des coumarines a commencé il y a plus de 200 ans. Tel qu’en 1936, Von Werder a qualifié les coumarines comme d’agents thérapeutiques. En 1958, Bose a résumé la plupart des propriétés biologiques des coumarines naturelles. En 1964, Soin a publié une révision sur les effets biologiques et pharmacologiques des coumarines connus à ce jour, avec un accent particulier sur l'activité associée aux produits naturels. Plus récemment, en 1972, Scheel a publié une revue sur l'action biologique des coumarines. Depuis les années 1980, il y a eu un certain nombre d'excellentes revues sur les coumarines, principalement en ce qui concerne l'occurrence et les activités biologiques qui ont été publiées par Murray et al, et d'autres auteurs (Borges et al. 2005). 3 TYPES STRUCTURAUX DES COUMARINES. Il existe plusieurs structures dérivant de la coumarine de base. Les coumarines simples. Les coumarines simples (benzo-α-pyrones) dont la structure diffère de la 2H-1benzopyran-2-one par des hydroxylations, méthylations, géranylations et glycosylations possédant des substitutions en 6 et 7 4 Les coumarines complexes. Les coumarines complexes sont des coumarines ou un noyau furanne ou pyranne est associée au noyau benzo-2-pyrone -les furanocoumarines 5 PROPRIETES SUR LES COUMARINES Propriétés physico-chimiques. Les coumarines sont des solides cristallisés blancs ou jaunâtres. Saveur généralement amère ; certaines sont sublimables. Les hétérosides sont assez solubles dans l'eau et solubles dans l'alcool. Les génines sont solubles dans l'alcool et les solvants organiques. Les coumarines hydroxylées possèdent une intense fluorescence bleue en lumière ultraviolette. Leur spectre U.V. est également caractéristique et sert à leur identification. Les propriétés chimiques sont principalement dues à la fonction lactone insaturée, notamment l'ouverture de l'anneau lactonique en milieu alcalin. Avec les sels de plomb, on obtient des combinaisons insolubles. propriété Valeur État physique Poudre cristalline, jaune pâle à brun Point de fusion (°C) 72–75 Pression de vapeur (Pa) 0,00257 à 25 °C Constante de Henry (Pa·m /mol 0,0309 Solubilité dans l’eau (mg/L) 53,28 à 25 °C log Koe (sans dimension) 3,22 Koe = coefficient de partage octanol-eau Propriétés biologiques. Les furanocoumarines sont des molécules capables d’interagir avec un large spectre de macromolécules telles que les acides nucléiques, les protéines et les lipides notamment lorsqu’elles sont soumises à un rayonnement UV (λ = 345 à 410 nm) (Schoonderwoerd et al. 1991). Ces molécules sont particulièrement photo réactives et peuvent former des adduits avec les macromolécules (Henegouwen et al. 1989). La dépression est une maladie qui peut avoir pour origine une hyper activation de l’axe hypothalamopituitaro-surrénalien (HPA, A pour adrenal gland), une augmentation du catabolisme des monoamines et des dérèglements des systèmes oxydatifs et de la peroxydation des lipides (Bilici et al. 2001). De nombreux patients dépressifs présentent également une augmentation de l’activité de la superoxide dismutase et de la glutathion peroxydase (Abdalla 6 et al. 1986). Récemment, Chen et ses collaborateurs ont montré qu’un extrait de furanocoumarines de graines de Psoralea corylifolia diminuait les symptômes de stress chroniques (Chen et al. 2007). Ces résultats suggèrent que les furanocoumarines sont des antidépresseurs potentiels qui régulent la monoamine oxydase, la peroxydation des lipides et agit sur l’axe HPA (Chen et al. 2007) TEST DE CARACTERISATION DES COUMARINES. Fluorescence aux rayons ultra-violets. Les coumarines sont détectées par deux tests utilisant l’ultra-violet : -Premier test : Une quantité de 2 g de matériel végétal sec broyé est placé dans 10 mL de CH2Cl2. Le tout est chauffé pendant quelques minutes puis filtré. La migration de cette solution a été faite sur couche mince dans le solvant : toluène /acétate d’éthyle (93/7). Après un séchage sous hotte ventilée, la révélation a été faite à l’aide de NH3 sous UV à 365nm. - Deuxième test: On pèse 1 g de matériel végétal sec broyé et on le place dans un tube à essai, couvert par du papier filtre imbibé avec NaOH dilué. Le tube est ensuite placé dans un bain marie bouillant pendant quelques minutes. Le papier filtre est ensuite examiné sous lumière UV. Une fluorescence jaune indique la présence des coumarines. 7 CONCLUSION Parvenus au terme de notre analyse qui portait sur l’étude des molécules d’intérêts biologiques plus précisément les coumarines il en ressort que les coumarines renferment deux grands types structuraux à savoir les coumarines simples et les coumarines complexes ayant de multitude de propriétés dont les propriétés physicochimiques, biologiques pouvant être identifié par diffèrent tests dont le test au NH3 et le test au NaOH. Au regard de tout ceci que peut-on dire des dérivés des coumarines? 8 REFERENCES. http://pharmacie.univbatna2.dz/sites/default/files/pharmacie/files/cours_15_coumarine_batna.pdf https://www.aquaportail.com/definition-10605-coumarine.html https://cbsearch.site/search?q=type%20structural%20des%20coumarines&ac=498902 1501 https://ec.europa.eu/health/documents/communityregister/2003/200309166991/anx_6991_fr.pdf 9
