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Aromatiques

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Fonctions en chimie organique
Chapitres
I. Dérivés halogénés / substitutions – éliminations
II. Les alcènes
III.Alcools et amines
IV. Dérivés carbonylés: aldéhydes et cétones
V. Dérivés aromatiques
VI. Acides carboxyliques et dérivés
Dérivés aromatiques
Généralités
Le benzène
Dérivés aromatiques
Généralités
e
les aromatiques sont riches en électrons
et vont donc réagir ac des éléctrophiles
Dérivés aromatiques
Généralités
énergie de resonance : gain
énergétique qd les 3 D.L sont mises
en commun
Texte
Dérivés aromatiques
Généralités
n = 1 <=> on a 6 électrons soit 3
doubles liaisons conjugées
Dérivés aromatiques
Généralités
Deux exemples
Dérivés aromatiques
Généralités
acide le (-) fort
acide le (+) fort
s’il participe à
l’aromaticité il ne peut pas
participer au caractère
basique
Dérivés aromatiques
nomenclature
Dérivés aromatiques
Généralités
Réactivité : différence benzène / cyclohexène
Dérivés aromatiques
réactivité
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
les mécanismes de la Substitution E et
de la formation de NO2 sont exigibles
formation d’un
ion oxonium
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
effet donneur par effet + M
implique que le groupement présent initialemen
a un effet sur l’orientation de la substitution
effet - M
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
SuLfonation
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
En fonction de la nature de l halogène
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
les cycles à 5 ou 6 chaînons sont les plus stables
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
les donneurs renforcent la densité
Elec de l’aromatique donc réagit
encore plus facilement ac E +
=> augmentation de la vitesse
donneur + M
donneur + I
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Défavorisée
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Attaques défavorisées
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
défavorisée
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Orientation méta très majoritaire
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
effet donneur agit sur l’orientation et accepteur vitesse
-I
+ M
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
nécéssité d’apprendre les
effets electronique des
groupements
on prends un groupement à effet
moins - M précurseur de fonction
amine
exemple du groupement nitro
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
acylation de Fridel
Craft : chaine alkyle
en méta
inconvétnient des réactions
d’alkylation de Fridel Craft est la
poly alkylation
dû à l’enrichissemeent du
groupement, en électrons
+ risque de réarrangement =
conduit à accrocher sur le cycle
aromatique, une chaine alkyle
linéaire plutôt que ramifié
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
en milieu acide les C+ se réarrangent
vers la formation d’un C + , + stable
Dérivés aromatiques
Résumé
- on forme l’Electrophile
- 1 D.L piège l’Electrophile
- on perd l’Aromaticité
- le cycle retrouve son caractère
Electrophile en perdant un H
Texte
réaction réversible
Dérivés aromatiques
Réactivité : SeAr
Dérivés aromatiques
Réactivité : cas particuliers
Dérivés aromatiques
Réactivité : cas particuliers
stable jusqu’à 5° et non pas 50°
au delà il se décompose
Dérivés aromatiques
Réactivité : cas particuliers
mécanisme ionique
ou radicalaire, non exigible
Dérivés aromatiques
Réactivité : cas particuliers
Dérivés aromatiques
Réactivité : cas particuliers
Dérivés aromatiques
Réactivité : cas particuliers
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