CHIMIE ORGANIQUE

PAES – Chimie Organique – TD n°6
Année 2010-11
1ère Année des Etudes de Santé
Année 2010/11
CHIMIE ORGANIQUE
TD n°6
1) Compléter le schéma suivant en précisant les mécanismes mis en jeu afin
d’obtenir les composés A, C, E, F et G.
A
NaBH4
, H+
G
NH2
CH3OH
O
CH3OH, H+
CH3OH, H+
B
CH2=PPh3
1) CH3MgBr
2) H2O, H+
F
HO
H+
C
OH
D
E
2) 1°) Quels composés obtient-on à partir de A dans chacun des cas suivant :
OEt
O
A
a) NaBH4/CH3OH
b) LiAlH4/THF puis H2O
c) H2/Pd
2°) Parmi les réactifs suivants, indiquez lesquels on doit utiliser et dans quel
ordre pour réaliser la transformation suivante.
O
?
OEt
O
OH
O
LiAlH4
H2O, H+
NaBH4
PCC
EtOH (excès), H+
O3
NaOH, H2O
CH3MgBr
-1-
H2/Pd
PAES – Chimie Organique – TD n°6
Année 2010-11
3) Proposez une méthode de synthèse de chacun des composés suivants en utilisant
une synthèse magnésienne à partir du 1- bromopropane.
O
O
OH
H
OH
O
OH
4) Proposer une méthode de synthèse permettant d’obtenir majoritairement la
butanone à partir des composés suivants.
a) 2-Chlorobutane
b) 3,4-diméthylhex-3-ène
c) But-1-yne
d) But-2-yne
-2-