– Séance n°3 – Chimie organique

TUTORAT UE 1 2015-2016 – Chimie organique
Séance n°3 – Semaine du 12/10/2015
Chimie organique
Professeur P-A Bonnet
Séance préparée par ATP et TSN
QCM n°1 : Concernant les acides aminés suivants, choisir la ou les proposition(s)
exacte(s).
COOH
H2N
H
H3C
H
O
CH3
COOH
CH3
HO
C2H5
H2N
NH2
1. Isoleucine
H
H
2
3. Glycine
A. La molécule 1 est l'acide (2S, 3S)-2-amino-3-méthylpentanoïque.
B. La molécule 1 est représentée en Fischer.
C. Le mélange équimolaire des molécules 1 et 2 est inactif sur la lumière polarisée.
D. Le carbone asymétrique de la molécule 3 a pour configuration S.
E. La molécule 1 est de la série L.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 : Soient les molécules suivantes, choisir la ou les proposition(s) exacte(s).
O
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
HO
HO
H
HO
H
H
O
OH
OH
OH
OH
HO
H
HO
H
HO
HO
O
OH
OH
OH
CH 2OH
CH 2OH
I
O
II
III
IV
A. Le mélange équimolaire des molécules II et III est inactif sur la lumière polarisée.
B. Les molécules I et III sont en relation de diastéréoisomérie.
C. Les molécules I et II sont identiques.
D. Les molécules III et IV sont énantiomères.
E. Sachant que le D-mannose est le (2S, 3S, 4R, 5R)-2, 3, 4, 5, 6-pentahydroxyhexanal, la molécule
IV correspond au L-mannose.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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Cette séance est la propriété de l’Université de Montpellier.
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QCM n°3 : Concernant les oses ci-dessous, choisir la ou les proposition(s) exacte(s).
OH
OH
O
HO
OH H2N
OH
O
HO
HO
OH
OH
Composé I
Composé II
A. Les carbones anomériques des composés I et II sont tous les deux α.
B. Les hydroxyles en position 2 et 3 du composé II (glucose) sont en position cis.
C. Le composé I présente une fonction amide.
D. Les hydroxyles en position 3 et 4 du composé I sont en position trans.
E. Les composés I et II sont énantiomères.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°4 : Choisir la ou les proposition(s) exacte(s).
OH
OH
O
OH
O
HO
OH
HO
OH
HO
Composé I
OH OH
Composé II
A. Les composés I et II sont épimères.
B. Les carbones anomériques des composés I et II sont tous deux α.
C. Les deux oses sont sous la forme furanose.
D. Les deux oses sont en relation de diastéréoisomérie.
E. Les carbones n°2 des deux oses sont de configuration absolue R.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°5 : Concernant l’effet inductif, choisir la ou les proposition(s) exacte(s).
A. Il concerne seulement les électrons des liaisons σ.
B. Il est dû à la délocalisation des électrons sur les liaisons.
C. Dans la figure suivante, le carbocation est stabilisé par un effet inductif donneur.
H3C
+
CH
CH3
D. Dans le bromopropane, le brome a un effet +I.
E. Plus une liaison est polaire, moins elle est polarisable.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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QCM n°6 : Concernant l’effet inductif et l’acidité, choisir la ou les proposition(s)
exacte(s).
Br
Br
Cl
H3C
O
O
HO
Molécule 1
F 3C
O
HO
Molécule 2
HO
O
O
HO
Molécule 3
HO
Molécule 5
Molécule 4
A. L’acidité de la molécule 1 est plus élevée que celle de la molécule 2.
B. Pour la molécule 3, les effets inductifs du méthyle facilitent le départ des H+.
C. La molécule 4 est la plus acide.
D. Le pKa de la molécule 3 est le plus élevé.
E. L’échelle croissante de Ka est : 3<5<1<2<4.
F. Toutes les réponses sont fausses.
QCM n°7 : Concernant l’effet mésomère, choisir la ou les proposition(s) exacte(s).
A. L’effet mésomère concerne les électrons des liaisons σ.
B. Dans un système conjugué π σ π, la simple liaison présente un caractère partiel de double liaison.
C. La meilleure représentation d’une molécule qui possède un effet mésomère est son hybride de
résonnance.
D. En général l’effet inductif prime sur l’effet mésomère.
E. Dans la molécule de chlorure de vinyle (chloroéthène), le chlore exerce un effet mésomère
attracteur.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°8 : Concernant la molécule suivante, choisir la ou les proposition(s) exacte(s).
CH3
a
HO
c
c OH
b
CH3
A. Elle contient un système de résonance à 16 électrons.
B. Tous les atomes de carbone de chaque cycle sont dans le même plan.
C. La liaison a est plus courte que la liaison b.
D. L’atome de carbone central est asymétrique.
E. Il y a libre rotation autour des liaisons sigma c.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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QCM n°9 : Concernant la molécule suivante (convallatoxine), choisir la ou les
proposition(s) exactes.
O
O
12
11
O
1
2
3
O
H
5'
H3C
HO
4' HO 3'
A
4
10
H
5
B
OH
13
C
H
CH 9
CH3
8
H
D
14
OH
16
15
7
6
1'
O
2'
HO
A. La jonction entre les cycles A et B est trans.
B. Les deux H sur C8 et C9 sont en trans.
C. Le carbone 3 du cholestérol est de configuration absolue R.
D. Le carbone 5’ du sucre est de configuration R.
E. Le groupe CH3 sur le carbone 5’ est axial.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°10 : Concernant l’addition d’acide chlorhydrique sur le composé suivant,
choisir la ou les proposition(s) exacte(s).
CH3
H3C
H3C
A. C’est une addition électrophile.
B. L’électrophile qui se forme par dissociation de HCl est Cl+.
C. L’intermédiaire réactionnel est un ion ponté.
D. Le produit majoritairement obtenu est le 3-chloro-3-méthylpentène.
E. Ce mécanisme est régiosélectif, c’est-à-dire que le Cl se fixe majoritairement sur le carbone le plus
substitué.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°11 : Concernant la réaction suivante, choisir la ou les proposition(s) exacte(s).
CH3
H3C
CH3
+
H+
H2 O
A
A. Le produit majoritairement obtenu est le 2-méthylhexan-3-ol.
B. La réaction est régiosélective car il s’agit d’une trans-addition.
C. Cette réaction se déroule en une seule étape.
D. L’alcène de départ est de configuration Z.
E. La première étape est l’addition électrophile d’un proton H+.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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QCM n°12 : Concernant la réaction suivante, choisir la ou les proposition(s) exacte(s).
Br
H3C
CH3
H
H
H
+
H3C
Br
H
+
Br Br
CH3
CH3
Br
H
CH3
Br
H
A. Il s’agit d’une addition électrophile.
B. Ce mécanisme est une trans-addition stéréospécifique.
C. La molécule de départ est de configuration Z.
D. On obtient un couple d’énantiomères (2R*, 3S*) du 2,3-dibromopentane.
E. L’intermédiaire réactionnel est un carbocation.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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