1° S - activité de chimie n° 12 :

1° S - activité de chimie n° 12 :
PASSAGE D'UN GROUPE CARACTERISTIQUE A UN AUTRE
I. Exemple de chimie créatrice
1. Ecrire la formule semi-développée du propan-2-ol. Préciser à quelle classe d'alcool il appartient.
2. On souhaite obtenir du propène, à partir du propan-2-ol uniquement. Quel est l'autre produit obtenu ? Ecrire
l'équation de la réaction et préciser de quel type de réaction il s'agit.
3. On souhaite obtenir du propane à partir du propène. Quel est l'autre réactif nécessaire ? Ecrire l'équation
de la réaction et préciser de quel type de réaction il s'agit.
4. On fait agir le propan-2-ol avec une solution concentrée d'acide chlorhydrique (H 3O+(aq) + Cl-(aq)). L'un des
produits obtenus est l'eau. En déduire le nom de l'autre produit de la réaction. Ecrire son équation et préciser de
quel type de réaction il s'agit.
5. On fait réagir le propan-2-ol avec un excès d'une solution acidifiée de permanganate de potassium (K +(aq) +
MnO4-(aq)). Quel est le produit obtenu ? Ecrire les demi-équations et l'équation de la réaction.
6. Illustrer l'ensemble des transformations précédentes sous forme d'organigramme.
7. Justifier le fait que la chimie organique est créatrice.
II. Synthèse d'un arôme
L'arôme de la menthe est en grande partie dû à la menthone. Cette dernière peut être synthétisée à partir du
menthol, par action d'un oxydant, comme les ions permanganate, en milieu acide. Cette transformation fait
intervenir les couples oxydant/réducteur suivants : C 9H18O(aq) / C9H18-CHOH(aq) et MnO4-(aq) / Mn2+(aq).
1. Quel groupe caractéristique possède le menthol ? A quelle famille appartient-il ? Même question pour la
menthone. S’aider des formules topologiques indiquées ci-dessous.
2. Ecrire les demi-équations et l'équation de la réaction.
3. La synthèse est réalisée avec une masse m(menthol) = 2,00 g et un excès de permanganate de potassium.
Calculer la masse théorique mth(menthone) obtenue.
4. La synthèse est effectuée dans un ballon. On chauffe à reflux pendant environ 20 min. Faire un schéma
légendé du dispositif. Rappeler le principe et l'intérêt du montage à reflux.
5. Quels sont les points communs et les différences entre le montage à reflux et le montage de distillation
fractionnée, utilisé pour l’oxydation ménagée des alcools ?
Une fois les opérations d'extraction, de purification du produit effectuées, on obtient une masse mexp(menthone)
= 1,20 g.
6. Rappeler les techniques d’extraction, de purification du produit vues en classe de seconde.
7. Définir et calculer le rendement de cette synthèse.
8. Comment peut-on mettre en évidence la menthone obtenue ? Citer plusieurs techniques.
Données : formules topologiques du menthol et de la menthone
Menthol
Données : masses molaires atomiques en g. mol
M(C) = 12,0
Menthone
-1
M(H) = 1,0
M(O) = 16,0