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TS Lycée Louis Massignon 2013-2014 STRUCTURE ET TRANSFORMATION DE LA MATIERE www.physiquechimie-llm.com CHAPITRE 17 DEPLACEMENT D’ELECTRONS EN CHIMIE ORGANIQUE I .Comment déterminer la polarisation d’une liaison Electronégativité d’un élément chimique L’électronégativité est une grandeur sans dimension qui traduit l’aptitude d’un atome A à attirer à lui le doublet d’électrons qui l’associe à un autre atome B par une liaison covalente. Dans la classification périodique, l’électronégativité augmente de la gauche vers la droite d’une période (ligne et du bas vers le haut d’une colonne (famille. Polarisation d’une liaison 1 Une liaison covalente entredeux atomes A et B est polarisée (ou polaire) lorsqu’elle relie deux atomes ayant une différence d’électronégativité moyenne à forte, c’est à dire comprise entre 0,3 et 2,0. Une liaison covalente apolaire (non polarisée ou non polaire) relie deux atomes identiques ou deux atomes ayant une différence d’électronégativité faible, inférieure à 0,3. Le doublet d’électrons est alors équitablement réparti entre les deux atomes. Une liaison ionique relie deux atomes ayant une différence d’électronégativité très forte. Le doublet d’électrons est alors totalement capté par l’atome le plus électronégatif. II. Sites donneurs ou accepteurs de doublet d’électrons Site donneur de doublet d’électrons 2 Définition Dans un édifice, un atome porteur de doublet(s) non liant(s) ou porteur d’une charge électrique négative constitue un site donneur de doublets d’électrons. Une liaison multiple constitue également un site donneur de doublet d’électrons. Site accepteur de doublet d’électrons Définition dans un édifice, un atome porteur d’une charge électrique positive élémentaire constitue un site accepteur de doublet d’électrons. III. Mouvement d’un doublet d’électrons Mécanisme réactionnel Définition un mécanisme réactionnel décrit le déroulement, à l’échelle moléculaire de chaque étape d’une transformation chimique, en particulier la nature des liaisons formées et rompues, et l’ordre dans lequel se font ces formations et ces ruptures. 3 Modèle de la flèche courbe La flèche courbe part d’un doublet d’électrons d’un site donneur et pointe vers un site accepteur de doublets d’électrons. 4 5
