TD 1 : UE Spécialité PHARMA : UE Chimie Organique 2014 - 2015 Questions 1 et 2. La dernière étape dans la synthèse du principe actif du Fentanyl (analgésique) est décrite ci-dessous. N O NH + 1 N Br G F 2 N O Fentanyl 1) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. La réaction qui mène au Fentanyl implique majoritairement une réaction de type SN2. B. Le Fentanyl renferme deux noyaux aromatiques. C. Le composé F renferme une fonction amide. D. L’azote 2 du Fentanyl est plus basique que l’azote 1. E. Les items A, B, C et D sont faux. 2) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. La réaction qui mène au Fentanyl implique la formation d’une molécule de Br 2. B. Le composé F renferme deux fonctions amines. C. Lors de la réaction qui mène au Fentanyl, le composé G joue le rôle d’électrophile. D. Lors de la réaction qui mène au Fentanyl, le composé F joue le rôle de nucléophile. E. Les items A, B, C et D sont faux. Questions 3 et 4. Soit le schéma réactionnel suivant : CH3 CH3 O O C AlCl3 Cl G (majoritaire) bromométhane H (majoritaire) AlCl3 F 3) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. La réaction qui mène à G (majoritaire) implique un mécanisme de type SEAr. B. La réaction qui mène à H (majoritaire) implique un mécanisme de type SEAr. C. Le composé F renferme un groupe méta orienteur. D. Dans la réaction qui mène à G (majoritaire), le rôle d’AlCl3 est l’activation du composé F. E. Les items A, B, C et D sont faux. 4) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. La structure du composé G (majoritaire) est : O CH3 CH3 O B. La structure du composé G (majoritaire) est : CH3 CH3 O O C. La structure du composé H (majoritaire) est : H3C O CH2CH3 CH3 O D. La structure du composé H (majoritaire) est : H3C O CH2CH3 CH3 O E. Les items A, B, C et D sont faux. Questions 5, 6 et 7. Soit le schéma réactionnel suivant : O CH3 H2SO4 (catalytique) 1. CH3CH2MgBr G 2. H2O 60 °C H (majoritaire) F 5) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. La réaction qui mène à G implique une réaction d’addition. B. Le composé G renferme une fonction alcool secondaire. C. Lors de la réaction qui mène à G, le composé F joue le rôle d’électrophile. D. Le traitement de G par une base peut conduire à un alcoolate. E. Les items A, B, C et D sont faux. 6) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. Le composé H (majoritaire) renferme un alcène disubstitué. B. Le composé H (majoritaire) est formé selon une réaction d’élimination. C. L’hydroboration du composé H (majoritaire) peut conduire à un alcool. D. La réaction qui mène à H (majoritaire) est régiosélective . E. Les items A, B, C et D sont faux. 7) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. La structure du composé G est : OH CH3 B. La structure du composé G est : O CH3 C. L’hydrogénation catalytique du composé H (majoritaire) conduit à : CH3 D- La structure du composé H (majoritaire) est : CH3 E. Les items A, B, C et D sont faux. 8) Soit les composés 1, 2, 3 et 4 (ci-dessous). H N 1 NH 2 OH 3 OH 4 Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. Le composé 1 est meilleur nucléophile que le composé 2. B. Le composé 1 est moins nucléophile que le composé 3. C. Le composé 3 est moins nucléophile que le composé 4. D. Le composé 1 est le meilleur nucléophile parmi les quatre composés. E. Les propositions A, B, C et D sont fausses. Questions 9 et 10. Soit le schéma réactionnel suivant : O F + éthylamine G H2SO4 (catalytique) 1). NaBH4 H I 2). H2O 9) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. Lors de la réaction qui mène à H, le composé F joue le rôle de nucléophile. B. La réaction qui mène à H, implique l’élimination d’une molécule de H2O. C. Le composé H renferme une fonction amine. D. Le composé I est formé selon une réaction de réduction. E. Les propositions A, B, C et D sont fausses. 10) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. La structure du composé H est : (0,6 pt) N B. La structure du composé I est : N H C. Le traitement de H par un organomagnésien conduirait à une amine tertiaire. D. Les composés H et I sont des isomères. E. Les propositions A, B, C et D sont fausses.