9 Questions de type examen Choix multiple Choisis la réponse qui complète le mieux l’énoncé ou qui répond le mieux à la question. 1 Des isomères structurels existent pour un seul des composés suivants. De quel composé s’agit-il ? ❑❑ a) C2H4ClBr ❑❑ b) CHClBrCH3 ❑❑ c) CH3CHClBr ❑❑ d) CH2ClCH2Br 2 Tous les composés organiques contiennent du carbone. Parmi les composés suivants, un seul est un composé organique. De quel composé s’agit-il ? ❑❑ a) HCN ❑❑ b) Ca2C ❑❑ c) H2CO3 ❑❑ d) CH3OH 3 La formule correcte du but-2-ène est : ❑❑ a) CH3CHCH2CH3 ❑❑ b) CH3CHCHCH3 ❑❑ c) CH3CH2CHCH3 ❑❑ d) CH3CH2CH2CH3 Reproduction autorisée © Chenelière Éducation inc. chapitre 9 1 Scénario 9.1 La production pétrolière en Alberta En 2003, la production albertaine de pétrole brut conventionnel atteignait en moyenne 630 000 b/j (barils par jour) et la production des sables bitumineux, presque 1 000 000 b/j. Chaque baril contient 159 L. Une fois le pétrole raffiné, un baril de pétrole fournit environ 72 L d’essence (octane). Outre l’octane, le pétrole fournit de nombreux autres hydrocarbures importants de formule générale : i. CnHn ii. CnH2n iii. CnH2n 1 2 iv. CnH2n 2 2 4 Réponds à la question suivante à l’aide des informations du scénario 9.1. Les alcanes, tels que l’octane et la paraffine, appartiennent au groupe d’hydrocarbures de formule générale : ❑❑ a) i ❑❑ b) ii ❑❑ c) iii ❑❑ d) iv 5 Réponds à la question suivante à l’aide des informations du scénario 9.1. Le benzène et d’autres composés aromatiques appartiennent au groupe d’hydrocarbures de formule générale : ❑❑ a) i ❑❑ b) ii ❑❑ c) iii ❑❑ d) iv Reproduction autorisée © Chenelière Éducation inc. chapitre 9 2 6 Réponds à la question suivante à l’aide des informations du scénario 9.1. Les alcynes appartiennent au groupe d’hydrocarbures de formule générale : ❑❑ a) i ❑❑ b) ii ❑❑ c) iii ❑❑ d) iv 7 Réponds à la question suivante à l’aide des informations du scénario 9.1. Les hydrocarbures cycliques appartiennent au groupe d’hydrocarbures de formule générale : ❑❑ a) i ❑❑ b) ii ❑❑ c) iii ❑❑ d) iv 8 Réponds à la question suivante à l’aide des informations du scénario 9.1. Les composés les plus réactifs ont la formule générale : ❑❑ a) i ❑❑ b) ii ❑❑ c) iii ❑❑ d) iv Reproduction autorisée © Chenelière Éducation inc. chapitre 9 3 9 Les hydrocarbures de poids moléculaire différent sont plus facilement séparés à l’aide du processus : ❑❑ a) de filtration ; ❑❑ b) de distillation ; ❑❑ c) d’estérification ; ❑❑ d) de cristallisation. 10 Les hydrocarbures insaturés sont des produits intermédiaires importants dans la préparation de nombreux composés organiques d’usage courant tels que les cosmétiques, les médicaments et certains composants électroniques. Considérons le propylène : CH2 5 CH 2 CH3 L’ajout de chlore gazeux au propylène produirait quelle substance parmi les suivantes ? ❑❑ a) CH3CCl2CH3 ❑❑ b) CHClCClCH3 ❑❑ c) CH2ClCHClCH3 ❑❑ d) CH2CHClCH3Cl Scénario 9.2 Les alcanes Ces alcanes sont dérivés des importants gisements de pétrole albertains. Ils ont des applications très répandues dans l’industrie, et bon nombre sont utilisés à la maison. Le butane est utilisé dans les briquets et l’industrie des plastiques. L’éthane sert à fabriquer des plastiques. Le méthane permet de chauffer les logements et de produire de l’électricité. Le propane sert de combustible dans les barbecues et les automobiles. Reproduction autorisée © Chenelière Éducation inc. chapitre 9 4 11 Réponds à la question suivante à l’aide des informations du scénario 9.2. Classe ces composés dans l’ordre croissant des points d’ébullition. ❑❑ a) méthane, butane, éthane, propane ❑❑ b) méthane, éthane, butane, propane ❑❑ c) méthane, butane, éthane, propane ❑❑ d) méthane, éthane, propane, butane 12 Réponds à la question suivante à l’aide des informations du scénario 9.2. Le meilleur procédé pour séparer ces composés est : ❑❑ a) la distillation ; ❑❑ b) la précipitation ; ❑❑ c) l’estérification ; ❑❑ d) la cristallisation. Réponse numérique 13 Le cyclopentanol sert de point de départ à de nombreuses réactions chimiques. La formule empirique du cyclopentanol est CaHbOc. Les valeurs de a, de b et de c sont , et . Reproduction autorisée © Chenelière Éducation inc. chapitre 9 5 Réponses courtes 14 Indique les similarités et les différences entre les hydrocarbures aromatiques et les alcènes organiques. Ta réponse doit inclure : la formule structurale générale et la formule chimique de chaque famille ; les types de réactions chimiques que chaque famille de composés peut subir ; la famille de composés organiques la plus stable ou la moins réactive ; un exemple de composé de chaque famille avec leur nom UICPA. RÉPONSE : Exemple de réponse Hydrocarbures aromatiques Alcènes organiques Formule structurale générale et formule chimique composés du benzène, C6H6 CnH2n liaisons doubles C=C Types de réactions chimiques combustion, substitution combustion, addition Réactivité plus stable, lumière UV nécessaire moins stable, lumière UV non nécessaire, réagit avec Br2 spontanément Exemple et nom UICPA toluène but-1-ène Types de liaisons covalentes de l’exemple anneau de benzène avec groupe méthyle fixé sur l’un des carbones C6H5CH3 liaison double C=C entre les carbones 1 et 2 Reproduction autorisée © Chenelière Éducation inc. CH2CHCH2CH3 chapitre 9 6 15 Les alcènes et les cycloalcanes ont la même formule moléculaire générale, mais des formules structurales différentes. a) Indique la formule chimique et dessine la structure : i) du but-1-ène ; ii) du cyclobutane. b) Quel mot décrit les structures de même formule chimique, mais de structures et propriétés différentes ? c) Écris l’équation chimique équilibrée de la combustion complète du but-1-ène. d) Écris l’équation chimique équilibrée de la combustion incomplète du cyclobutane. e) Quel composé est le plus stable entre le bu-1-ène et le cyclobutane ? Explique ta réponse. 16 Quelles sont les différences et les similarités entre la combustion complète et la combustion incomplète d’un hydrocarbure organique ? Ta réponse doit inclure : les équations équilibrées qui justifient ta réponse ; l’effet de chaque produit formé par combustion sur les gaz à effet de serre et les changements climatiques ; le plus important facteur qui détermine les types de produits formés dans une réaction de combustion ; une autre source d’énergie que les combustibles fossiles d’hydrocarbures. Reproduction autorisée © Chenelière Éducation inc. chapitre 9 7 EXEMPLE DE RÉPONSE : Combustion incomplète Combustion complète Quantité d’oxygène nécessaire moins d’oxygène davantage d’oxygène Produits de la combustion monoxyde de carbone et vapeur d’eau dioxyde de carbone et vapeur d’eau Gaz à effet de serre formés et effets sur les changements climatiques monoxyde de carbone, fonte de la calotte glaciaire des pôles et des glaciers, changement des conditions météorologiques et des vents dioxyde de carbone, monoxyde de carbone, fonte de la calotte glaciaire des pôles et des glaciers, changement des conditions météorologiques et des vents Exemple d’équation équilibrée de la combustion du méthane 3 CH4(g) 1 O2(g) ➝ 2 CH4(g) 1 2 O2(g) ➝ Autres effets s’attache à l’hémoglobine du sang, diminue la quantité d’oxygène à la disposition des cellules CO(g) 1 2 H2O(g) CO2(g) 1 2 H2O(g) Autres sources d’énergie : énergie solaire, énergie éolienne, hydroélectricité, énergie nucléaire, biocarburants, autres. 17 Indique les différences entre les hydrocarbures saturés et les hydrocarbures insaturés. Ta réponse doit inclure : les définitions ; une comparaison de la stabilité relative de chaque famille de composés ; une comparaison des types de réactions que chaque type subit dans des conditions normales. Reproduction autorisée © Chenelière Éducation inc. chapitre 9 8 18 a) Décris le processus général de craquage avec ou sans catalyseur. b) Écris l’équation équilibrée du craquage de l’éthane gazeux pour former de l’éthylène gazeux. c) Nomme deux produits de consommation qui proviennent de l’industrie pétrolière et gazière. d) Décris deux problèmes environnementaux que soulève l’industrie pétrolière albertaine. 19 a) Dessine deux isomères structuraux de C5H12 et donne le nom UICPA de chaque isomère. b) Prédis les points d’ébullition relatifs des deux isomères en comparant les forces intermoléculaires qu’ils subissent. c) Écris l’équation équilibrée de la combustion complète du C5H12(l). Si le volume d’oxygène présent était réduit, quel produit se formerait ? d) Quel test diagnostique peut être utilisé pour identifier du C5H12(l) et du C5H10(l) ? Prédis les résultats du test diagnostique. À quelles familles de composés ces deux composés appartiennent-ils ? 20 a) Décris le processus de raffinage du pétrole qui se produit dans une colonne de fractionnement (distillation fractionnée). Quelle propriété physique permet la séparation du pétrole brut en divers composants ? b) Décris le processus chimique du craquage catalytique. Pourquoi utiliser un catalyseur dans une réaction chimique ? c) Donne les différences et les similarités entre le reformage catalytique et l’alkylation. Quels sont les avantages de convertir les hydrocarbures à l’aide de ces deux réactions chimiques ? 21 Le benzène, C6H6, et d’autres molécules qui contiennent l’anneau de benzène, sont appelés des « hydrocarbures aromatiques ». a) Dessine deux représentations de la structure du benzène. b) Nomme deux propriétés physiques ou chimiques du benzène. c) Dessine les deux composés suivants : i) 1,2-diméthylbenzène ii) 1,3-diméthylbenzène d) Donne un autre nom aux composés mentionnés en c). Reproduction autorisée © Chenelière Éducation inc. chapitre 9 9 Réponses longues 22 Indique les similarités et les différences entre le benzène, C6H6(l), et le cyclohexène, C6H10(l). Pour chaque substance, ta réponse doit inclure : un diagramme structural ; la famille de composés organiques à laquelle le composé appartient ; le type et le nombre de liaisons covalentes ; une propriété physique ou chimique. Exemple de RÉPONSE : Propriété/Composé Benzène Cyclohexène Structure anneau de 6 atomes de carbone et 1 atome d’hydrogène lié par liaison simple à chaque atome de carbone anneau de 6 atomes de carbone avec liaison C=C ; 2 atomes d’hydrogène sur chaque atome de carbone, sauf sur la liaison double de carbone où chacun est lié à 1 atome d’hydrogène Famille organique aromatique cycloalcène Nombre de liaisons covalentes 3 liaisons covalentes simples et 3 liaisons covalentes doubles, ou des liaisons égales réparties également au sein de l’anneau 26 liaisons C2H 5 liaisons C2C 1 liaison double C=C 10 liaisons C2H Propriété physique liquide à TAPN liquide à TAPN Propriété chimique stable, ne réagit pas avec le brome moins stable, réagit avec le brome Reproduction autorisée © Chenelière Éducation inc. chapitre 9 10 23 Indique les similarités et les différences entre le cyclohexène et le cyclohexyne. Pour chaque substance, ta réponse doit inclure : la formule chimique ; un diagramme structural ; la famille de composés organiques à laquelle le composé appartient ; le type et le nombre de liaisons covalentes ; une propriété physique ou chimique. Exemple de RÉPONSE : Propriété/Composé Cyclohexène Cyclohexyne Formule chimique C6H10 C6H8 Diagramme structural anneau de 6 atomes de carbone et liaison double C=C anneau de 6 atomes de carbone avec liaison triple C2C Famille organique cycloalcène cycloalcyne Nombre de liaisons covalentes 1 liaison double C=C 10 liaisons C2H 5 liaisons C2C 1 liaison triple C2C 8 liaisons C2H 5 liaisons C2C Propriété physique liquide à TAPN liquide à TAPN Propriété chimique réagit avec 1 mol de brome réagit avec 2 mol de brome Reproduction autorisée © Chenelière Éducation inc. chapitre 9 11