Proposition de correction Examen Chimie Organique EI1 2005
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Proposition de correction Examen Chimie Organique EI1 2005-2006 (23 Février 2006) PARTIE 1 Aménagements Fonctionnels Question 1 et 2. Me O H O Et3N OH O OMe Me-I Et3N CH2Cl2 MgBr O Et2O, -40°C OMe OH Après hydrolyse TsCl hydroboration MeO 1) R2BH N H N Et3N CH2Cl2 OMe OTs 2) H2O2, NaOH MeO N OH Question 3. L’intérêt de faire le tosylate (OTs) est de faire du OH un groupe partant de façon à réaliser la substitution nucléophile (étape suivante). Question 4. La réaction mise en jeu est une SN2, réaction dont la cinétique est fortement affectée par l’encombrement stérique. Question 5. Il est également possible de réaliser l’oxydation de l’alcool en cétone, puis d’effectuer une amination réductrice (Me2NH, NaBH3CN).
