Proposition de correction Examen Chimie Organique EI1 2006

Proposition de correction Examen Chimie Organique EI1 2006-2007 (3 Mai 2007)
PARTIE 1 Aménagements Fonctionnels
Question 1.
Le chlorure de benzoyle est facilement préparer à partir de l’acide benzoique par action du
chlorure de thionyle (entre autres).
Question 2
OMs
SN2
N
O
Ph
O
OH
Ph
1
NH2
1 équiv. OH
Cl
O
OMs
MsCl
N
t-BuOK
Et3N
pyridine
2
catalyse
HN
nucléophile
4
3
O
HN
Ph
O
Ph
H
N
O
OH
1)
N
Cl
N
Li
H
N
N
Ph
Cl
6
N
+
2) H2O, H
Ph
O
5
Cl
epibatidine
Question 3.
La réaction est une SN2
Question 4.
On peut réaliser la transformation de 2 en 4 en une seule étape avec une réaction de type
Mitsunobu.