TP2 - Free

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TP2 : Séparation, purification des constituants d’un mélange réactionnel
La réaction étudiée ici est une réaction de Cannizzaro, c’est-à dire la dismutation d’un aldéhyde en
milieu basique. Les produits qu’on veut obtenir sont l’acide et l’alcool issus de cette dismutation.
Q1. A l’aide des données du cours (Ch 2) montrer que les aldéhydes tendent spontanément à se
dismuter. Pourquoi ne le font-ils pas dans leur flacon ?
Q2. On n’observe cette réaction que sur les aldéhydes non énolisables : proposer une explication.
Q3. Ecrire l’équation de la réaction et établir la liste des produits a priori présents dans le mélange (pas
d’optimisme exagéré, la réaction n’a surement pas été totale !)
1. Mode opératoire
Le mélange qui vous est fourni a été préparé la veille en mélangeant 9 g de potasse, 8 mL d’eau et 10 g
de benzaldéhyde. La réaction est lente, d’où la nécessité des 24 heures minimum de repos.
Première étape : séparer les constituants
Þ Ajouter dans l’erlenmeyer la quantité d’eau minimum nécessaire pour dissoudre le solide
formé, en utilisant les moyens mécaniques adaptés pour activer la dissolution. Noter la
quantité d’eau ajoutée. Verser dans une ampoule à décanter. Rincer l’erlenmeyer avec 25 mL
d’éther et ajouter au contenu de l’ampoule.
Þ Agiter, décanter, séparer, puis extraire la phase aqueuse encore trois fois avec 15 mL d’éther.
Phase aqueuse :
Q4. Parmi les espèces listées en Q3, identifier celles qui se trouvent probablement en phase aqueuse.
Q5. Lequel des deux produits de la dismutation peut-on obtenir à partir de cette phase aqueuse ?
Comment ?
Soumettre la proposition au professeur et mettre en œuvre quand c’est validé.
Phase organique :
Q6. Quelles espèces sont probablement présentes dans la phase organique ?
Protocole :
Þ placer dans une ampoule à décanter propre, laver avec 2 fois 10 mL d’une solution
d’hydrogénosulfite de sodium à 10 % , éliminer définitivement la phase aqueuse.
Þ Laver la phase organique 2 fois avec 10 mL d’une solution de carbonate de sodium à 10 %
(attention, risques de surpression), puis laver avec de petites fractions de solution saturée
de NaCl jusqu'à ce que la phase aqueuse sortante soit approximativement neutre. Eliminer
définitivement les phases aqueuses.
Þ Sécher la phase organique sur sulfate de sodium, filtrer dans un ballon rodé préalablement
pesé.
Þ Eliminer l’éther à l’évaporateur rotatif.
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Deuxième étape : purifier
Þ Construire (un seul exemplaire, les plus rapides le feront) un montage de distillation sous
pression réduite afin de distiller l’alcool benzylique.
Þ Reprendre les cristaux d’acide benzoïque, et les recristalliser dans l’eau. Peser le produit
purifié.
Troisième étape : identification
Q7. Proposer des techniques pour identifier un solide organique
Q8. Proposer des techniques pour identifier un liquide organique
Mettre en œuvre les propositions réalisables au laboratoire.
Questions supplémentaires
Q9. Quel est l’intérêt du lavage avec la solution saturée de NaCl ?(pourquoi laver ? rôle de NaCl ?)
Q10. Quel est le rôle du lavage avec la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ? Pour enlever les
impuretés sur l’acide benzoïque brut, pourrait-on le laver avec la solution de carbonate de sodium ?
Expliquer.
Q11. On donne la solubilité dans l’eau de l’acide benzoïque à différentes températures.
t (°C)
s (g/L)
95
68
75
20
10
2,1
0
1,7
1. Expliquer le principe de la recristallisation, et montrer que cette opération s’accompagne
obligatoirement d’une perte de produit.
2. En supposant que la solution est saturée à 95°C et refroidie à 0°C avant de filtrer, calculer le
rendement maximum de la recristallisation.
3. Calculer le rendement de votre recristallisation.
Q12 . Soit un corps organique dont le coefficient de partage entre l’eau et l’éther (quotient de sa
concentration dans la phase éthérée par sa concentration dans la phase aqueuse) vaut 2,5. On prend
100 mL d’eau contenant 0,1 mol de produit, et on dispose de 50 mL d’éther pour l’extraire. Déterminer
la quantité de produit restant en solution aqueuse dans les deux cas suivants :
* on lave la phase aqueuse avec 50 mL d’éther.
* on lave deux fois la phase aqueuse avec 25 mL d’éther. Conclure
Q13. Présenter les résultats de la manipulation.
Ça veut dire calculer le rendement, commenter les mesures réalisées, raconter ce qu’on a vu (couleurs,
effets thermiques, apparition de solides, de gaz…) et l’interpréter.
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