Méthodologie en Synthèse Organique Avancée

- Chim-804b : Méthodologie en Synthèse Organique Avancée
Mention et/ou parcours dont relève cette UE : Chimie
Numéro de l’UE : Chim-804b
Nom complet de l’UE : Méthodologie en Synthèse Organique Avancée
Qui sera mentionné sur l’annexe descriptive au diplôme
Composante de rattachement : UFR ST (secteur PGCM) Nancy /UFR SciFA Metz
Nom du responsable de l’UE et adresse électronique
Corinne Comoy [email protected]
Stephanie Hesse [email protected]
Semestre : 8
Volume horaire enseigné : 60 heures
Nombre de crédits ECTS : 6
Volume horaire personnel de l’étudiant : 120 heures
Langue d’enseignement de l’UE : Français / Anglais
% d’intervenants extérieurs aux établissements cohabilités :
Origine des intervenants (industrie….) :
Enseignements composant l’UE
Coef.
Volume horaire par type
d’enseignement
CM
TD
Modélisation
Rétrosynthèse, Synthèse asymétrique et catalyse organométallique
24
16
TP
MCC*
Autr
es
12
CC
8
ECRIT
et CC
* voir légende page suivante
Objectifs :
Interpréter un chemin réactionnel à l’aide de la modélisation moléculaire.
Relier les propriétés électroniques des molécules à leur réactivité chimique.
Acquérir les principes de synthèse totale de molécules complexes et les connaissances de base de la synthèse
asymétrique.
Approfondir les connaissances en chimie organométallique et ses applications en synthèse.
Pré-requis Modélisation : UE 703 (modélisation moléculaire)
Pré-requis Synthèse : UE 702 (chimie organométallique : principes et applications)
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Contenu pédagogique de l’UE : (rubrique 4-2 de l’annexe descriptive au diplôme)
Modélisation : Applications de la méthode des orbitales frontières ; Réactivité et effet du solvant ;
Propriétés électroniques des organolithiens.
Synthèse - Rétrosynthèse: Notions de stratégie de synthèse, de convergence et d'hémisynthèse;
La démarche rétrosynthétique : notions de synthons, équivalents synthétiques, déconnexions/connexions,
protections/déprotections.
Réactions tandem, domino, cascades et multicomposants. Réactions à économie d'atomes;
Notions sur l'organocatalyse.
Applications à la synthèse de molécules polyfonctionnelles d’intérêt biologique.
Synthèse asymétrique: la chiralité et l'induction chirale (principe et applications): le pool chiral ; les auxiliaires
chiraux ; la prochiralité ; l'atropoisomérie… Applications choisies en synthèse asymétrique.
Chimie organométallique avancée: les couplages et les créations de liaisons par les processus
organométalliques (Stille, Suzuki, Negishi, Corriu-Kumada, Hiyama, Sonogashira, Heck, Buchwald-Hartwig,
Pauson-Khand, Méthathèse, Tsuji-Trost…). L'asymétrie dans les réactions organométalliques.
Les réactions tandem et cascades catalysées par les métaux de transition. Exemples de mise en œuvre de la
chimie organométallique moderne.
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MCC : Légende à compléter éventuellement
CC : Contrôle continu
RAP TP : Rapports de travaux pratiques
ORAL : Examen oral
….
ECRIT : Examen écrit
STAGE : Rapport de Stage
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