UE CHI242 CONTROLE CONTINU DE CHIMIE ORGANIQUE mars

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UE CHI242
CONTROLE CONTINU DE CHIMIE ORGANIQUE
mars 2016
Durée : 1h30, documents de spectroscopie autorisés, réponse sur la copie.
Exercice I- Effets électroniques
I-1- Indiquer la polarisation des liaisons dans les composés suivants. Pour chaque composé, préciser
leur réactivité (Nucléophile/Electrophile)
Molécule
Réactivité
Molécule
Réactivité
Ne pas répondre
I-2- Les couples des structures chimiques suivantes représentent-ils des formes mésomères ?
Justifier. Si oui, entourer la forme prépondérante.
Couple
Oui/Non
Justification
Couple
Oui/Non
Justification
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I-3- Effets électroniques/Réactivité
a- Les trois atomes d’azote de la molécule ci-dessous peuvent fixer un proton. Après avoir
écrit les formes mésomères, entourer l’atome d’azote le plus basique.
b- quels seraient les protons les plus susceptibles d’être arrachés dans la molécule suivante
par une base forte (KOtBu). Les entourer. Justifier.
c- Acidité des phénols. Les valeurs des pKa des phénols ci-dessous sont approximativement
4, 7, 9, 10 et 11. Attribuer à chaque molécule son pKa.
II-Spectroscopie
II-1-Attribuer chaque spectre à une molécule
Avec un code (couleur par exemple), attribuer chaque signal aux protons correspondant.
Spectre RMN 1H
Molécule
Nom :
brute
500
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Ex 6 Déterminer la structure de ce composé dont la formule brute
II-2-Déterminer
du composé dont la formule brute est C9H10O2
est Cla9Hstructure
O.
10 2
4000
3000
2000
=3
ppm
Groupe :
cm-1
1500
1000
500
I=5
4.00
3.50
3.00
I=2
2.50
I=2
I=1
10.0
9.0
8.0
7.0
6.0
5.0
4.0
3.0
D D
S
D
S
a- Interprétation du spectre Infra Rouge :
T
T
2.00
1.50
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b- Interprétation du spectre de RMN 1H :
c- Interprétation du spectre de RMN 13C :
d- Formule semi-développée du composé :
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