Transformations en chimie organique

Transformations en chimie organique
1. Qu’est-ce que la chimie organique ?
« Jusqu’au début du XIX siècle, la chimie organique étudiait les substances issues des organismes vivants
appartenant au monde végétal ou animal. Elle s’opposait à la chimie minérale qui se consacrait aux
substances extraites du monde minéral, c’est à dire provenant des roches, des eaux naturelles ou de
l’atmosphère.
Alors que l’on savait faire la synthèse des composés minéraux, c’est à dire leur préparation à partir des
corps simples correspondant à leurs éléments constitutifs, on ne parvenait pas, à l’époque, à réaliser la
synthèse de composés organiques… leur obtention semblait impliquer l’intervention d’une mystérieuse
« force vitale » que seuls les organismes vivants possédaient en eux !
Mais en 1828, l’Allemand Wöhler obtint, en chauffant divers réactifs minéraux, un solide blanc en tout
point identique à l’urée, composé organique extrait de l’urine des mammifères. Depuis, de très nombreuses
synthèses de composés organiques ont été réalisées dans les laboratoires : certains de ces composés
existaient déjà dans la nature, d’autres ont été créés artificiellement ( matières plastiques, médicaments,…)
Une nouvelle définition de la chimie organique s’avère donc nécessaire »
Quelle est l’origine de l’adjectif « organique » qui caractérise certains composés chimiques ?
Pourquoi l’expérience réalisée par Wöhler a-t-elle mis fin au concept de « force vitale » ?
Voici les formules brutes de quelques composés de la chimie organique :
Glucose C6H12O6
Acéthylène C2H4
Aspirine C9H8O4
Ethanol C2H6O
Cholestérol C27H46O
Benzène C6H6
Méthane CH4
Caféine C8H10O2N4
VitamineC C6H8O6
Urée CH4ON2
Camphre C10H16O
Propane C3H8
Quels sont les éléments chimiques toujours présents dans ces composés ?
Quels autres éléments sont parfois présents ?
Voici les formules brutes de quelques composés de la chimie minérale :
Acide sulfurique H2SO4
Eau H2O
Dioxygène O2
Chlorure de sodium NaCl
Sulfate de cuivre(II) Cu2SO4
Acide nitrique HNO3
Oxyde de fer Fe2O3
Permanganate de potassium KMnO4
Hydroxyde de sodium NaHO
Silice SiO2
Le texte ci-dessus se termine par la phrase : « une nouvelle définition de la chimie organique s’avère
donc nécessaire ». Rappelle l’ancienne définition de la chimie organique :
Quelle définition moderne, déduite de la comparaison entre les formules brutes des composés
organiques et des composés minéraux, peut-on donner de la chimie organique ?
Le dioxyde de carbone CO2 a toujours été classé parmi les composés non organiques (ou minéraux).
Ce classement est-il en accord avec ta définition précédente ?
Peux-tu cependant justifier cette apparente exception à la règle en rappelant quelles sont les sources du
gaz carbonique présent dans notre atmosphère.
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Qu’est-ce qu’une réaction de synthèse ?
Pourquoi est-il nécessaire d’effectuer des réactions de synthèse en chimie organique ?
Un certain nombre de molécules utilisées pour fabriquer des matières plastiques, des vêtements, des
parfums, des médicaments, ... existent dans la nature, mais la plupart sont fabriquées à partir d'autres
molécules, grâce à des transformations chimiques qui modifient leur chaine carbonée ou leurs groupes
caractéristiques.
Cette leçon va présenter quelques exemples de réactions de synthèse en chimie organique.
Compétences exigibles :
Utiliser le nom systématique d’une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes
caractéristiques et la chaine carbonée.
Distinguer une modification de chaine d’une modification de groupe caractéristique.
Déterminer la catégorie d’une réaction (substitution, addition, élimination) à partir de l’examen
de la nature des réactifs et des produits.
2. Espèces chimiques polyfonctionnelles:
Elles correspondent à des molécules qui possèdent plusieurs groupes caractéristiques sur la chaine carbonée.
Leur nom peut se décomposer en trois parties:
un radical qui informe sur la chaine carbonée (longueur, ramifications)
un suffixe qui permet d'identifier le groupe caractéristique principal. Le carbone concerné doit avoir le
plus petit numéro possible lors de la numérotation de la chaine principale.
un préfixe qui permet d'identifier les autres groupes caractéristiques de la molécule et leur emplacement.
Exemple: acide 3-oxobutanoïque
le 2-amino-2,3-diméthylbutan-1-ol
l'acide2-aminopropanoïque
Représenter de même en entourant
les groupes caractéristiques:
le 5-hydroxy-3-méthylpent-2-énal
3. Exemples de modification de la chaine carbonée d'une molécule:
Raccourcissement de la chaine carbonée:
Le craquage catalytique consiste à chauffer en présence d’un catalyseur
les molécules d'hydrocarbure à longue chaine carbonée,
de façon à les casser en molécules plus petites.
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Allongement de la chaîne carbonée: Polymérisation par polyaddition de l'éthène ⇒ polyéthylène.
qui s’écrit plus simplement
ou éthène
Modification de la structure de la chaîne carbonée:
Isomérisation:
Nommer ces molécules et justifier le terme d’ « isomérisation » :
Cyclisation:
justifier le terme de « cyclisation » :
Déshydrocyclisation:
Pourquoi parle-t-on ici de « déshydrocyclisation » et pas seulement de « cyclisation » ?
4. Modification du groupe caractéristique:
Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes présents dans une molécule et qui permettent de la
différencier d'un alcane.
Il confère à toutes les molécules qui le possèdent un ensemble de propriétés spécifiques (fonction chimique)
Exemple: fermentation acétique au cours de laquelle des
bactéries catalysent la transformation de l'éthanol présent
dans le vin en acide éthanoïque afin d'obtenir du vinaigre.
Y a-t-il eu ici modification de la chaine carbonée ? justifiez.
Une réaction chimique doit toujours être écrite équilibrée (respect de la loi de Lavoisier).
Equilibrez l’équation de la réaction précédente en faisant intervenir de l’eau et du dioxygène.
5. Principales catégories de réactions en chimie organique:
5.1. réactions de substitution:
Une molécule subit une réaction de substitution si
l'un de ses atomes (ou groupe d'atomes) est remplacé
par un autre atome (ou groupe d'atomes).
5.2. réactions d'addition:
Une réaction d' addition met en jeu deux réactifs et
conduit à un produit de réaction unique qui contient
tous les atomes de tous les réactifs.
En général, une petite molécule se casse en deux "morceaux"
qui viennent se fixer sur deux atomes initialement liés par
une double liaison (qui devient alors simple).
Mais il peut arriver qu'une molécule cyclique s'ouvre pour
accueillir les deux "morceaux" et devienne à chaine linéaire.
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5.3. réactions d'élimination:
C'est l'inverse de la précédente.
Une molécule subit une réaction d'élimination si l'une de ses
liaisons simples se transforme en liaison double.
Les deux "morceaux" éjectés se combinent pour former une
nouvelle molécule.
Il peut aussi arriver qu'une molécule à chaine linéaire
subisse une cyclisation lors de l'élimination.
Compare le nombre de réactifs et le nombre de produits obtenus pour ces 3 types de réactions et propose
une méthode simple pour identifier le type d’une réaction donnée.
6. Autres exemples:
• Détermine la catégorie de chacune des réactions ci-dessous en justifiant.
• En 2007, l'industrie chimique française a consommé 3 400 000 tonnes d'éthène A pour former les produits
référencés B à G ci-dessous. Précise pour chaque transformation s'il y a modification de la chaine carbonée
et/ou du groupe caractéristique, ainsi que le type de réaction concerné.
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