Génie des Procédés Organique

Génie des Procédés Organique
G01
TP Chimie Organique N°01
Synthèse de l’Aspirine
Acide acétylsalicylique
I.
Introduction :
L'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine,
est la substance active de nombreux médicaments aux
propriétés analgésiques, antipyrétiques et antiinflammatoires. Il est aussi utilisé comme antiagrégant
plaquettaire. C'est un anti-inflammatoire non stéroïdien.
C'est un des médicaments les plus consommés au monde.
1. Histoire de l’aspirine en quelque lignes :
Molécule d'acide acétylsalicylique
Identification
Nom IUPAC
acide 2-acétyloxybenzoïque
Synonymes
Aspirine
Propriétés chimiques
Formule brute
C9H8O4 [Isomères]
180,1574 ± 0,009 g·mol−1
2
Masse molaire
C 60 %, H 4,48 %, O 35,52 %,
pKa
3,5
Propriétés physiques
T° fusion
135 °C
Se décompose au-dessous du point
T° ébullition
d'ébullition à 140 °C
2,5 g·l-1 (eau, 15 °C),
Cette molécule est présente à l'état naturel dans un certain nombre
de plantes comme le saule (Salix alba, qui est a l'origine du nom
acide acétylsalicylique) ou la reine-des-prés (Filipendula ulmaria
mais anciennement dénommée Spiraea ulmaria, ce qui est à
4,6 g·l-1 (eau, 25 °C),
Solubilité
Masse volumique
Point d’éclair
Pression de vapeur
saturante
1,4 g·cm-3
131,2 °C
0,0165 Pa à 25 °C
l'origine du nom aspirine). De ce fait, on utilise l'aspirine depuis très longtemps : des décoctions de feuilles de saule
étaient utilisées durant l'antiquité par les grecs (400 avant J.C.) pour lutter, déjà, contre la douleur et la fièvre.
De nos jours, l'aspirine utilisée en pharmacopée n'est plus extraite d'une plante mais obtenue par synthèse chimique à
partir de phénol (C6H5OH). La dernière étape de sa synthèse, l'acétylation de l'acide salicylique, est d'ailleurs une
réaction relativement simple couramment réalisée en travaux pratiques de chimie.
3éme Année
Page 1
Génie des Procédés Organique
G01
2. Objectifs :
Réaliser une étape de la synthèse industrielle de l’aspirine et vérifier la purté du produit obtenu.
II.
Le medicament Aspirine :
1. Acide salicylique & Acide acétylsalicylique :
L'aspirine possède les propriétés pharmacologiques suivantes :




Antalgique (diminution de la douleur) ;
Antipyrétique (diminution de la fièvre) ;
Anti-inflammatoire ;
Antiagrégant plaquettaire (empêche la coagulation du sang).
a) Identification les groupes caractéristiques de Acide salicylique & Acide acétylsalicylique :
Acide salicylique
un groupe acide carboxylique -COOH
Acide acétylsalicylique
un groupe fonctionnel ester -COO-
b) La formule de L'acide acétique (acide éthanoïque) :
L'acide acétique (du latin acetum) ou acide éthanoïque
est un acide carboxylique de formule chimique : C2H4O2
 Remarque :
La synthèse de l’aspirine se fait à partir de l’acide acétique pas de
L’anhydride acétique dans ce TP.
3éme Année
Page 2
Génie des Procédés Organique
G01
2. Synthèse d’un ester à partir d’un acide acétique :
Estérification
L'estérification est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un groupe fonctionnel ester -COO- est
obtenu par condensation d'un groupe acide carboxylique -COOH et d'un groupe alcool -OH.
La réaction de base est la condensation d'un alcool sur un acide carboxylique avec élimination d'une molécule d'eau,
auquel cas la réaction est réversible (rétro-estérification) et renversable (saponification), mais elle peut s'effectuer à
partir d'autres réactifs, en particulier à la place de l'acide carboxylique un de ses dérivés, chlorure d'acyle ou anhydride
d'acide, changeant le type de réaction et son rendement. Il existe un certain nombre d'autres voies de synthèses
impliquant des amides, des nitriles, des éthers, des aldéhydes, des cétones ou d'autres esters.
a. Selon la réaction suivant :
Fonction acide carboxylique
H2SO4
H 2O
Fonction ester
Acide salicylique
Acide acétique
Acide acétylsalicylique
Eau
b. L’esérification , à partir d’un anhydride d’acide ,est-elle totale car qui ne produit pas d’eau , On ne
doit pas utiliser l’acide éthanoïque car il se formerait de l’eau qui hydrolyserait l’ester formé .
3éme Année
Page 3
Génie des Procédés Organique
III.
G01
Mode opératoire :
1. Synthèse :
 Répons :
a) En travaillant à température plus élevée, on accélère la réaction chimique, L’acide sulfurique sert
de catalyseur.
b) ,c),d),e) Calcules :
⁄
et
m(g)
La quantité
initiale de
l’acide
salicylique
n(as) :
La quantité
initiale de
l’acide acétique
n(ae)
3éme Année
l(ml)
3.5
M(g.mol-1)
Ρ(g.ml-1)
132
5.0
60
n(mol)
0.026
1.08
0.09
Page 4
Génie des Procédés Organique
G01
L’avancement maximal xmax :
t=0
téq
tf
n0
n0-x
no-xmax
n0
n0-x
n0-xmax
no pour acide salicylique =0.026 mol
no pour acide acétique = 0.09 mol
donc :
0
x
xmax
no-xmax=0
xmax= no=0.026
no-xmax=0
xmax= no=0.09
donc l’avancement xmax =0.026
la masse d’aspirine m(asp) que l’on obtiendrait :
1) on calcule la massa théorique à : xmax =0.026 pour
l’aspirine
donc
xmax
m(asp)= xmax
3éme Année
⁄
xM(asp)=0.026 x 180 = 4.68 g
Page 5
Génie des Procédés Organique
G01
2) le rendement
Donc
m(asp) =0.9 x 4.68 =4.212 g
La masse d’aspirine que l’on obtiendrait est :
2. Cristallisation de l’aspirine :
 Répons :
a) Réactif élimine est l’acide salicylique
b) Rince les cristeaux d’aspirine à l’eau froide pour pricipité les molécule de l’aspirine.
c) Le rendement de synthèse :
A r= 100% donc : m = 0.0265 x 180= 4.77
r = 99%
3éme Année
Page 6
Génie des Procédés Organique
IV.
G01
Conclusion :
Grâce à notre TPE, nous pouvons donc conclure que l’acide acétylsalicylique ou plus
communément connu sous le nom d’aspirine est un médicament qui a traversé les époques et est plus
présent que jamais ! Depuis l’antiquité avec Hippocrate, qui était un grand médecin grec du Vème siècle
avant Jésus-Christ, prescrivait déjà de l’écorce de saule blanc ou de la reine des prés pour soigner la fièvre
et les douleurs. C’est à partir de ces plantes que Félix Hoffman a pu synthétiser pour la première fois de
l’acide acétylsalicylique à l‘état pur puisque ces dernières contiennent de l’acide salicylique qui est l’un des
composé de l’aspirine.
Aujourd'hui, l'aspirine est l'un des médicaments les plus consommé depuis sa mise en vente, certaines de
ses propriétés sont toujours inconnues, on a pu voir apparaître, ces derniers temps, des hypothèses
comme quoi l'aspirine serait capable de lutter contre le cancer, à certaines doses. En effet, l’équipe
britannique de Pr.Peter Rothwell, de l'université d'Oxford a évalué qu'une consommation à faible dose
(75mg/jour) aurait pour effet, sur les patients, de diminuer d'un tiers la mortalité chez les personnes déjà
atteintes. De plus, la prise quotidienne d'aspirine pendant 5 ans pourrait également réduire le
pourcentage d'avoir un cancer comme celui de l'œsophage, du pancréas...etc. Une prise pendant 10 ans
aurait des effets sur d'autre cancer comme celui de l'estomac ou du colon et une consommation
quotidienne pendant une quinzaine d'année lutterait contre le cancer de la prostate. Peter Rothwell
insiste sur l'effet de l'aspirine, qui est limité, sur certains cancers, ceux du type adénocarcinomes qui est
un cancer né à partir de cellules glandulaires.
En ce qui concerne son mode d’action, l’aspirine est un inhibiteur de prostaglandine et de
thromboxane qui sont des enzymes responsables des fièvres et des douleurs qui sont produites par
l’organisme grâce à un acide gras essentiel : l’acide arachidonique. Mais il ne faut surtout pas omettre que
ses effets secondaires sont nombreux et parfois dangereux pour certaines personnes notamment les
personnes au risque d’hémorragie, des asthmatiques, des problèmes gastriques…etc.
3éme Année
Page 7