La chimie organique
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La chimie organique Chapitre 1 : Introduction Les molécules constituées d’atomes de carbone sont tellement nombreuses qu’elles font l’objet d’un chapitre spécifique : la chimie organique. On peut donc poser la définition : Définition La chimie organique est la chimie des composés du carbone. Historique Dans l’antiquité, on savait déjà extraire de nombreuses substances des matières végétales et animales (par exemple des colorants, des parfums, des médicaments). Depuis cette époque, toutes les substances utilisées qui tiraient leur origine d’organismes vivants étaient appelées substances organiques. Ce n’est qu’à partir du début du XIXème siècle qu’on a réellement réussi à isoler et analyser des produits naturels. On a alors constaté que les substances organiques étaient constituées essentiellement de carbone. Le raccourcis “chimie du carbone = chimie organique” s’est alors installé, peut-être pour toujours. Il était admis autrefois qu’il ne serait jamais possible de préparer par synthèse (= en laboratoire) des molécules organiques, car elles étaient censées contenir en plus des éléments décrits par l’analyse un “fluide vital”, une “force vitale” provenant des organismes vivants. Le chimiste Berzelius (1779-1848) n’hésita pas à dire : « Résignons-nous, à cause de cette force vitale, à séparer de la science tout le domaine de la chimie organique ». En 1828 le chimiste Wöhler démontre pourtant que l’urée obtenue par thermolyse du cyanate d’ammonium était parfaitement identique à l’urée extraite de l’urine. L’étape de la synthèse en laboratoire étant franchie, les chimistes - tout comme la nature - s’évertuent à fabriquer de nouveaux composés organiques tous les jours. A l’heure actuelle, nous en connaissons environ dix millions, contre à peine 30’000 composés non carbonés. Généralités Un composé organique contient au moins les éléments C et H. Des atomes d’ O, N, S, P, et des halogènes peuvent s’y ajouter, on les considère comme hétéroatomes. Il faut noter que le gaz carbonique (CO2) et par conséquent l’anion carbonate (CO32-), bien que contenant du carbone, sont considérés comme composés minéraux. Dans les composés organiques, les atomes sont liés entre eux par des liaisons covalentes. L’importance de la chimie organique est due au fait que : 1) les atomes de carbone peuvent se lier entre eux à l’infini, que ce soit en ligne, en anneau (cycle), avec des ramifications… 2) la liaison C-C est stable à température ambiante. Représentations Il serait vite laborieux de dessiner les molécules en représentant la position exacte de tous les atomes. Les chimistes ont donc développé différents modèles afin de représenter les molécules organiques en sous-entendant la structure. Toutefois, dans certaines représentations, une perte de l’information sur la structure moléculaire peut avoir lieu. Formule brute Formule ……………… Formule ……………… C4H10 CH3(CH2)2CH3 C3H6O CH3COCH3 Aucune information sur la structure de la molécule. La masse molaire est facilement calculable. La structure est identifiée immédiatement puisque tous les atomes, toutes les liaisons et toutes les paires d’électrons non liants apparaissent. La molécule est représentée par groupes d’atomes. Les liaisons sont facilement redessinées. Formule « sténo » ou « zigzag » Les atomes de carbone et les liaisons C-H n’apparaissent plus, mais la structure de la molécule est malgré tout connue intégralement.
