Exercice 8 p 48

Les esters sont responsables du goût et de l’odeur agréables de nombreux fruits et
de fleurs, et de parfums artificiels. Les parfums naturels et les senteurs doivent leur
délicatesse à des mélanges complexes, parfois plus de cent substances. Les parfums
artificiels peu coûteux sont souvent constitués d’un seul composé ou d’un mélange très
simple.
L’acétate d’isoamyle est un ester qui a l’odeur de banane. Il peut être obtenu par
synthèse à partir de l’anhydride acétique et de l’alcool isoamylique. On obtient également de
l’acide acétique, que l’on élimine par extraction avec de l’eau dans une ampoule à décanter.
1. Quelles sont les différences entre les parfums naturels et artificiels ?
2. Dans la synthèse de l’acétate d’isoamyle, quels sont les réactifs et les produits de la
réaction ? Quels sont les différents constituants du mélange après la réaction sachant
que l’anhydride acétique a été mis en excès ?
3. Représenter l’ampoule à décanter en précisant sur le schéma les positions relatives des
deux phases ainsi que leur constitution.
4. Donner deux protocoles permettant d’identifier l’acétate d’isoamyle synthétisé.
Données :
La densite de l’alcool isoamylique est d = 0.81. Il est très peu soluble dans l’eau
La densité de l’anhydride acétique et d = 1,08. Il est très soluble dans l’eau et donne avec
elle de l’acide acétique
La densité de l’acide acétique est d = 1.05. Il est très soluble dans l’eau
La densité de l’acétate d’isoamyle est d = 0.87 et est très peu soluble dans l’eau
1.Quelles sont les différences entre les parfums naturels et
artificiels ?
• Les parfums naturels contiennent plus de substances différentes que
les parfums de synthèse. En revanche, les substances synthétisées
sont identiques aux substances naturelles.
2.Dans la synthèse de l’acétate d’isoamyle, quels sont les
réactifs et les produits de la réaction ? Quels sont les différents
constituants du mélange après la réaction sachant que
l’anhydride acétique a été mis en excès ?
Anhydride acétique
+
Alcool isoamylique
Acétate de d’isoamyle
+
Acide acétique
Réactifs
Produits
L’anhydride acétique a été mis en excès : il en reste à la fin de la
réaction. Le mélange final contient donc de l’anhydride acétique, de
l’acétate d’isoamyle et de l’acide acétique.
3.Représenter l’ampoule à décanter en
précisant sur le schéma les positions relatives
des deux phases ainsi que leur constitution.
Acétate
d’isoamyle
Eau +
Acide acétique
Remarques :
L’acétate d’isoamyle surnage car sa densité
est inférieure à celle de l’eau.
L’anhydride acétique a disparu car il a réagi
avec l’eau et s’est transformé en acide
acétique.
4.Donner deux protocoles permettant d’identifier l’acétate
d’isoamyle synthétisé.
Pour identifier l’actétate d’isoamyle, on pourrait utiliser plusieurs
méthodes :
– Mesure de la densité. On prélève un volume précis d’acétate d’isoamyle
et on le pèse
– Chromatographie. On compare le chromatogramme de la substance
obtenue avec un échantillon de chacun des produits
D’autres méthodes sont possibles comme :
– Mesure de la température d’ébullition
– Mesure de l’indice de réfraction