THÈME : LA SANTÉ Les médicaments TP N°13 SYNTHÈSE D`UNE

THÈME : LA SANTÉ
Les
médicaments
TP N°13
SYNTHÈSE D’UNE ESPECE CHIMIQUE
I – Présentation
On considère l’extrait de la notice d’un médicament :
Questions
1. Quel est le principe actif de ce médicament ?
2. Combien d’excipients contient-il ? En citer un.
On se propose de synthétiser l’acétate d’isoamyle, qui est le constituant essentiel de l’arôme de banane
utilisé dans le médicament. Sa formule semi-développée est la suivante :
Questions
1. Quelle est la formule brute de l’acétate d’isoamyle ?
2. Le tableau suivant donne les groupes caractéristiques de quelques familles de molécules :
A quelle famille appartient d’acétate d’isoamyle ? Entourer le groupe caractéristique.
II – Synthèse de l’acétate d’isoamyle
Protocole
 Dans un tube à essai, on verse 3,0 mL d’acide éthanoïque et 2,0 mL d’alcool isoamylique. On y
ajoute une pointe de spatule d’APTS (un acide) ;
 On adapte un réfrigérant à air sur le tube à essai et on le place dans un bain marie à 60°C pendant
20 minutes environ ;
 Préparer un bécher contenant 50 mL d’eau salée saturée ;
 Au bout du temps de chauffage, verser le contenu du tube à essai dans l’eau salée. Agiter
doucement ;
 Verser le contenu du bécher dans une ampoule à décanter ;
 Verser dans l’ampoule à décanter quelques mL d’hydrogénocarbonate de sodium. On observe une
effervescence due à l’excès d’acide éthanoïque présent en fin de réaction ;
 En s’aidant du tableau suivant et de la fiche de manipulation d’une ampoule à décanter, se
débarrasser de la phase aqueuse et récupérer la phase organique dans un bécher propre et sec.
 Sentir avec précaution la phase organique
Exploitation
Données :
En même temps que l’acétate d’isoamyle, il se forme de l’eau au cours de la réaction de synthèse.
L’APTS n’est pas consommé au cours de la synthèse (c’est un catalyseur).
Formules semi-développées :
Réactifs et produits de la réaction
1. Préciser quels sont les réactifs de la transformation de synthèse.
2. Quels sont les produits de la transformation ? Indiquer leur formule brute et la famille de molécule
à laquelle ils appartiennent.
Conservation des éléments chimiques
3. Faire la liste des éléments chimiques qui constituent les réactifs et indiquer leur quantité. Faire de
même avec les produits. Montrer qu’il y a conservation des éléments chimiques au cours de la
synthèse.
Equation chimique de la transformation
4. Ecrire l’équation chimique de la transformation de synthèse
Composition du système chimique
5. A quelle condition la réaction s’arrête-t-elle ? Préciser quel est le réactif limitant de la synthèse.
6. Faire l’inventaire des espèces chimiques présentes dans le mélange réactionnel à l’état initial (c'està-dire juste avant que les réactifs ne réagissent) et à l’état final (lorsque la réaction est terminée).