Estérification Version adaptée. 1. Comment la notion d’équilibre chimique permet-elle d’interpréter le caractère limité de la réaction d’estérification ? 2. Pour quelle raison cette réaction est-elle souvent réalisée en présence d’acide sulfurique ? 3. On dispose des informations suivantes : - Réaction d’un mélange équimolaire d’acide carboxylique et d’alcool : le rendement à l’équilibre est de 67% pour un alcool primaire, de 60% pour un alcool secondaire et de 5% pour un alcool tertiaire ; - Réaction d’un mélange pour lequel la quantité de matière initiale d’un réactif (quel qu’il soit) est double de celle de l’autre : le rendement à l’équilibre est de 84% dans le cas d’un alcool primaire. Le tableau ci-dessous donne les conditions de 7 expériences, toutes réalisées à 70°C. Expérience Quantité initiale d’acide/mol Quantité initiale d’alcool primaire/mol Quantité initiale d’alcool secondaire/mol Quantité initiale d’alcool tertiaire/mol Présence d’acide sulfurique A 2 2 oui B 2 2 oui C 2 1 oui D 2 4 oui E 1 1 oui F 2 2 non G 2 2 oui Les graphes ci-dessous donnent l’évolution de la quantité d’ester formé en fonction du temps pour chaque expérience. En justifiant les réponses, associer chaque expérience à son graphe. 4. Lors d’une nouvelle expérience, on réalise le mélange réactionnel suivant : 2 moles de propanaoate d’éthyle (H3C-CH2-COO-CH2-CH3), 2 moles d’eau en présence d’acide sulfurique. 4.1 Ecrire l’équation chimique associée à la réaction en utilisant les formules semi-développées. 4.2 Quelle est la composition du mélange dans l’état final ? Réponses : 1. Car la réaction inverse se produit simultanément, ce qui conduit à un état d’équilibre (dans lequel ces deux réactions se produisent à la même vitesse). Académie de Créteil http://www.ac-creteil.fr/physique 2. La réaction est lente ; elle est catalysée par les ions oxonium. 3. A4 ;B7 ;C1 ;D3 ;E2 ;F5 ;G6. 4. H3C CH2 C O CH2 CH3 + H2O = H3C CH2 C OH + H3C CH2 O n(propanoate d’éthyle) = n(eau) = 4/3 mol ; n(acide propanoïque) =On(éthanol) = 2/3 mol. OH Version initiale 1. La réaction d’estérification est une réaction limitée. Pourquoi ? Pour quelle raison cette réaction estelle souvent réalisée en présence d’acide sulfurique ? 2. On dispose des informations suivantes : - Réaction d’un mélange équimolaire d’acide carboxylique et d’alcool : le rendement à l’équilibre est de 67% pour un alcool primaire, de 60% pour un alcool secondaire et de 5% pour un alcool tertiaire ; - Réaction d’un mélange pour lequel la quantité de matière initiale d’un réactif (quel qu’il soit) est double de celle de l’autre : le rendement à l’équilibre est de 84% dans le cas d’un alcool primaire. Le tableau ci-dessous donne les conditions de 7 expériences, toutes réalisées à 70°C. Expérience Quantité initiale d’acide/mol Quantité initiale d’alcool primaire/mol Quantité initiale d’alcool secondaire/mol Quantité initiale d’alcool tertiaire/mol Présence d’acide sulfurique A 2 2 oui B 2 2 oui C 2 1 oui D 2 4 oui E 1 1 oui F 2 2 non G 2 2 oui Les graphes ci-dessous donnent l’évolution de la quantité d’ester formé en fonction du temps pour chaque expérience. En justifiant les réponses, associer chaque expérience à son graphe. Adaptations. Questions 1 et 2. Eviter de tester plusieurs compétences dans la même question. Questions 4. Questions ajoutées pour vérifier l’acquisition de compétences exigibles. Académie de Créteil http://www.ac-creteil.fr/physique