Les réactions en chimie organique

Les réactions en chimie organique
I)
Modification de chaîne
Les réactions subies par les molécules organiques peuvent impliquer des modifications de la chaîne carbonée.
1) Avec conservation du nombre d'atomes de carbone
Une chaîne carbonée:
- peut être linéaire, ramifiée ou cyclique.
- est saturée si elle ne contient que des liaisons
simples.
- est insaturée si elle contient au moins une
liaison multiple (Fig 1).
Les modifications de chaîne peuvent avoir lieu avec
conservation du nombre d'atomes de carbone dans la
molécule. C'est alors le type de chaîne qui est modifié.
Dans le reformage utilisé dans l'industrie pétrolière,
par exemple, on augmente l'indice d'octane d'une
coupe pétrolière constituée initialement
d'hydrocarbures saturés. Trois types de réactions ont
lieu : l'isomérisation, la déshydrogénation et la
cyclisation (Fig. 2).
L'isomérisation permet notamment de transformer un
hydrocarbure en un isomère plus ramifié.
Dans la déshydrogénation, il y a formation d'une
double liaison dans la chaîne carbonée.
La cyclisation est la formation d'un cycle.
Fig 2
Fig 1
2) Avec diminution du nombre d'atomes de carbone
Les molécules à longue chaîne carbonée peuvent être "cassées" et subir un raccourcissement de chaîne.
Dans l'industrie pétrolière, notamment, le craquage est la conversion des hydrocarbures saturés d'une coupe
pétrolière en hydrocarbures plus légers.
Par craquage catalytique, la paraffine (assimilée à l'eicosane C20H42) peut produire de l'hexadécane C16H34,
ainsi qu'un mélange d'alcènes :
3) Avec augmentation du nombre d'atomes de carbone
La réaction entre plusieurs molécules carbonées peut conduire à un allongement de chaîne.
Exemple: par polymérisation du styrène, on peut produire le polystyrène. Ce polymère, sous sa forme
expansée, est utilisé comme isolant thermique.
II)
Modification de groupe caractéristique
Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui confère des
propriétés spécifiques à la molécule qui le possède. Il est associé à une
fonction chimique de la molécule (Fig 3).
Les réactions subies par les molécules organiques peuvent impliquer
des modifications de groupe(s) caractéristique(s) de la molécule.
L'oxydation ménagée de l'octan-2-ol par l'acide hypochloreux HCl0
produit de l'octan-2-one. Dans cette réaction, le groupe caractéristique
hydroxyle (fonction alcool) est transformé en groupe carbonyle
(fonction cétone) :
III)
Grandes catégories de réactions en chimie organique
La plupart des réactions en chimie organique peuvent être classées en
trois catégories, à partir de l'examen de la nature des réactifs et des
produits.
1) Réaction de substitution
Une molécule subit une réaction de substitution si l'un de ses atomes
ou groupes d'atomes, lié à un carbone par une liaison simple, est
remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes.
Fig 3: Fonctions chimiques et groupes
caractéristiques associés. R et R1 sont des chaînes
carbonées. R', R" et R'" peuvent être des chaînes
carbonées ou des atomes d'hydrogène
2) Réaction d'addition
Une molécule possédant une liaison double subit une réaction d'addition si cette liaison double se transforme en
liaison simple.
3) Réaction d'élimination
Une molécule subit une réaction d'élimination si l'une de ses liaisons simples se transforme en liaison double
(réaction inverse d'une réaction d'addition) ou si cette molécule subit une cyclisation. Il y a alors élimination
d'une "petite molécule".
Bilan:
Reconnaître une modification de chaîne
Une molécule organique peut subir une modification de chaîne carbonée. Cette modification peut impliquer une
conservation, une augmentation ou une diminution du nombre d'atomes de carbone de la chaîne.
Reconnaître une modification de groupe caractéristique
Une molécule organique peut subir une modification de groupe(s) caractéristique(s).
Connaître les grandes catégories de réaction en chimie organique
Une molécule subît une substitution si l'un de ses atomes ou groupes d'atomes, lié à un carbone par une
liaison simple est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes.
Une molécule possédant une liaison double subit une addition si cette liaison double se transforme en liaison
simple.
Une molécule subit une élimination si l'une de ses liaisons simples se transforme en liaison double ou si cette
molécule subit une cyclisation.
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