Structures en biochimie

Introduction à la biochimie
Structures
en biochimie
a. L’atome de carbone asymétrique..................2
b. Les principaux groupes d’atomes..................4
c. Les acides nucléiques......................................11
Chapitre I
1
Introduction à la biochimie
a. L’atome C asymétrique
1. Définition
: Un atome C asymétrique est un atome de carbone auquel sont fixés 4
substituants différents
Exemples:
CH3
H
1)
C
*
OH
2)
H
Cl
Cl
C*
C*
*
H
3)
*
C2H5
OH Br
OH
*
*
*
H
OH OH OH
H
OH
C
C*
C*
C*
C*
H
H
H
OH
H
*
4)
5)
*
6)
HO
O
C
H
O
Exercice
Marquez les atomes de carbone asymétriques d’une croix:
OH
CH3
O
N
CH3CHOHCH2CHClCH2CHClCH3
2
HO
O
OH
Chapitre I
Introduction à la biochimie
2. Stéréoisomères
Un atome C asymétrique peut présenter deux configurations différentes:
A
A
C
B
C
F
F
E
B
E
Les liaisons en trait plein sont situées dans le plan du tableau, celles en pointillé vers l’arrière et celles en
fuseau vers l’avant.
Les deux molécules représentées ne peuvent pas être amenées en coïncidence. Ce sont de vrais isomères.
Exercice:
Déterminer lesquelles des molécules suivantes sont des stéréoisomères et lesquelles sont identiques:
H
Cl
a
F
F
Cl
Br
b
H
F
Br
C
C
C
C
Br
Cl
F
H
Br
c
Cl
H
d
3. Importance naturelle
Toutes les substances importantes de la biochimie possèdent des atomes de carbone asymétriques.Souvent
ce n’est qu’un des deux stéréoisomères correspondant à un atome C asymétrique donné qui possède une
activité biochimique.
Chapitre I
3
Introduction à la biochimie
b. Les principaux groupes d’atomes des substances biochimiques.
1. Le groupe phosphate
Composé de base: L’acide phosphorique.
H
O
+
P
O
H
O
O
H
Mode de liaison:
O
+
P
O
H
O
O
Remarque: la connexion de plusieurs groupes phosphate augmente l’énergie de la molécule:
O
O
+
O
P
H
O
+
O
P
H
O
H
O
O
+
P
O
O
structure riche en énergie
4
Chapitre I
Introduction à la biochimie
2. Les groupes pyrannoses et furannoses.
Squelettes de base des glucides cycliques:
O
O
le pyranne
le furanne
Formules de base des glucides cycliques:
carbone 6
carbone 5
CH2OH
*
HC
O
HOHC
CH2OH
*
HC
*
CHOH
*
*
HOHC
O
*
CHOH
*
HOHC
*
CHOH
*
CHOH
ou : CH
2
le pyrannose
le furannose
Remarque:
Les atomes C marqués d’un astérisque (*) sont asymétriques. Chacun peut donc posséder deux
configurations différentes que nous shématisons en traçant le groupe OH soit vers le haut, soit vers le bas.
Un pyrannose possède donc en tout 25 = 32 isomères , un furannose 24 = 16 isomères.
Quelques représentants:
CH2OH
O OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
D(β)- glucose
OH
CH2OH
O
OH
OH OH
O
OH
OH
OH
OH
CH2OH
D(α)- glucose
D(α)- ribose
D(α)- désoxyribose
L(α)-désoxyribose
D signifie: CH2OH vers le haut
L signifie: CH2OH vers le bas
α signifie:OH du dernier C vers le bas
β signifie: OH du dernier C vers le haut
Chapitre I
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Introduction à la biochimie
Modes de liaison:
En perdant un atome d’hydrogène, chaque groupe OH d’un glucide peut établir une liaison du type
C-O......
Exemple:
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
le maltose: D(α)glucose(1→4)D(α)glucose
Exercice:
1) Représenter une partie de la molécule de cellulose , poly (D(β)glucose (1→4))
2) Représenter une partie de la molécule d’amylose , poly (D(α)glucose (1→4))
3) Représenter le L(β)-glucose-6-phosphate
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Chapitre I
Introduction à la biochimie
3. Les groupes purine et pyrimidine
Squelettes de base:
N
N
N
N
N
N
H
la pyrimidine
la purine
Bases pyrimidiques:
NH2
O
H
N
O
O
CH3
H
N
N
N
N
O
N
O
H
H
C: cytosine
H
T: thymine
U: uracile
Bases puriques:
O
H
N
N
NH2
N
N
N
N
NH2
H
N
N
H
G: guanine
A: adénine
Mode de liaison:
N
Exemples:
1) Représenter la molécule d’A.T.P. = 5-triphosphato-1-adényl D(β)-ribose.
2) Représenter l’acide guanylique = 5-phosphato- 1-guanyl-D(β)-ribose.
Chapitre I
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Introduction à la biochimie
4. Le groupe acide aminé
Squelette de base:
H
R
C
O
C
O
N
H
H
H
Possibilités pour R:
H
glycine
CH3
alanine
Ala
CH2OH
sérine
Ser
CH3
Gly
thréonine
CH
Thr
HO
CH3SCH2CH2
CH3
méthionine
valine
Met
Val
CH
CH3
CH3
leucine
Leu
CHCH2
CH3
phénylalanine Phe
CH2
CH2
HO
HS
HOOC
8
CH2
CH2
tyrosine Tyr
cystéine Cys
acide aspartique
Asp
Chapitre I
Introduction à la biochimie
HOOC
CH2
acide glutamique Glu
CH2
O
C
asparagine AspNH2
CH2
H2N
O
C
CH2
C
CH2
glutamine GluNH2
CH2
H2N
HN
CH2
arginine Arg
CH2
H2N
H2N
CH2
CH2
CH2
lysine Lys
CH2
histidine His
NH
CH2
N
CH2
tryptophane Try
NH
Modes de liaison
H
R
C
O
C
N
H
Cas spécial:
O
C
N
proline Pro
OH
H
Mode de liaison:
O
C
N
Chapitre I
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Introduction à la biochimie
Exercices
1)Ecrire la formule du dipeptide Phe Asp ( le bout NH2 reste toujours à gauche)
2) Ecrire la formule du tripeptide glutathion intervenant dans toutes les cellules:
GluNH2CysGly
3) Le champignon mortel ammanite phalloïde contient la protéine ammanitine:
AlaPhePheProProPhePhe
ProProVal
Sachant que dans le sens des aiguilles d’une montre, il vient d’abord le groupe NH, puis le
groupe CO d’un AA, on demande d’écrire la formule en bâtonnets de ce poison.
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Chapitre I
Introduction à la biochimie
c. Les acides nucléiques
1. Le pont hydrogène
Les atomes O attirent plus fortement les électrons des liaisons qu’ils forment que l’atome H. Il s’ensuit que
des liaisons OH et NH sont polarisées:
δ+
δ-
C
O
δ-
δ+
O
H
δ-
δ+
N
δN
H
δ+
C
Entre deux molécules ou deux parties d’une molécule, des associations électrostatiques (attraction de
charges) sont donc possibles entre les δ+ (souvent H !) et δ- de molécules différentes.:
molécule 2
ATTRACTION
δ-
δ+
H
molécule 1
Chapitre I
11
Introduction à la biochimie
2. La structure de l’ARN
L’ARN est la molécule apportant
cellulaire sur les ribosomes
1) L’information pour la synthèse des protéines à partir du noyau
2) Les acides aminés nécessaires à la synthèse des protéines à partir
du cytoplasme sur les ribosomes
Sa structure est la suivante:
.
P
R
R
B1
B2
P
R
..
P
B3
R est le D(β)ribose, P un groupe phosphate, B1, B2,... des bases puriques ou pyrimidiques (C,G,A,U).
L’information réside dans la séquence des bases.
La liaison R - B se fait en position 1 du R
La liaison R - P - R se fait en position 5 du premier R et 4 du deuxième.
Exercice:
Représenter en détail une portion ARN comportant la séquence: CCGAUU
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Chapitre I
Introduction à la biochimie
3. La structure de l’ADN
L’ADN est le constituant principal des chromosomes du noyau cellulaire. Il porte l’information pour la
synthèse des protéines. Les protéines sont les « machines » de la cellule. L’ADN ne participe pas à la
synthèse des protéines qui est régie par l’ARN.
L’ADN est formé de deux chaînons du type de l’ARN avec la seule différence que le sucre de base est le
désoxyribose et les bases puriques et pyrimidiques sont C,G,A,T.
Les deux chaînons sont associés par ponts hydrogène entre les bases: T - A et C - G
Exercice
1) )Représenter les ponts H entre T et A ( deux ponts), puis entre C et G (trois ponts)
2) Représenter une portion ADN comportant sur un chaînon la séquence AACG
Chapitre I
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