Activité expérimentale 1 du chapitre 13 : Synthèse d`un ester
publicité
Activité expérimentale 1 du chapitre 13 : Synthèse d’un ester odorant l’éthanoate de benzyle (ou acétate de benzyle) Introduction Nous allons synthétiser un ester, l’éthanoate de benzyle (ou acétate de benzyle) par action de l’acide éthanoïque sur l’alcool benzylique. Cet ester constitue la note de tête de l’odeur du jasmin et est présent dans l’huile essentielle de jasmin (environ 20% de l’absolue de jasmin). On le trouve à l’état naturel dans beaucoup de fleurs. Il est utilisé dans les domaines suivants: - parfumerie et cosmétiques - alimentation: arôme pour donner un goût de pomme ou de poire. - industrie chimique: solvant pour matières plastiques et résines, acétate de cellulose, huiles, laques, encres. L’équation de la réaction d’estérification qui sera réalisée est la suivante : Cette réaction est équilibrée et lente à température ordinaire. I) DOCUMENTS Documents 1 : Chauffage à reflux/Distillation fractionnée Voir votre livre pages 593 Document 2 : Séparer et identifier des espèces chimiques Fiche 13 page 598 de votre livre Document 3 : Tables de données en IR et RMN Fiche 11 pages 594 et 595 de votre livre Document 4 : purification d’un produit par recristallisation Cette technique est fondée sur la différence des solubilités à chaud et à froid ente l’espèce chimique d’intérêt et les espèces à éliminer. Le produit à purifier est dissous dans un solvant chaud bien choisi. On laisse le mélange refroidir très lentement. Les impuretés restent dissoutes dans le solvant alors que le produit d’intérêt cristallise lentement. Il reste ensuite à effectuer une filtration sur büchner. Page 1 sur 5 Document 5 : rendement d’une synthèse On appelle rendement d’une synthèse le quotient de la quantité de produit P effectivement obtenue nP par la quanntité maximale attendue si la réaction de synthèse était totale nmax . N.B. nP nmax nP n M ( P) m P P n max nmax M ( P) mmax Document 6 : Données physico-chimiques Masse molaire en g.mol-1 Densité à 20ºC Solubilité dans l’eau salée saturée Acide éthanoïque 60 1,05 soluble Ion éthanoate CH3COO- 59 Alcool benzylique 108 1,04 150 1,06 Ethanoate de benzyle Eau salée saturée Température d’ébullition (ºC) Cryptogramme de sécurité très grande solubilité dans l’eau salée très peu soluble Insoluble 205 212 1,2 Document 7 : Protocole de synthèse de l’éthanoate de benzyle Étape 1 Réaliser la synthèse de l’éthanoate de benzyle en utilisant 30 mL d’acide éthanoïque pur (acide acétique glacial), 20,0 mL d’alcool benzylique en présence d’acide sulfurique concentré (une dizaine de gouttes) et de quelques grains de pierre ponce. Chauffer pendant 30 minutes. Étape 2 Refroidir le ballon et le mélange réactionnel. Dans le ballon ajouter environ 50 mL d’une solution saturée de chlorure de sodium. Agiter doucement puis transvaser-le tout dans une ampoule à décanter tout en retenant les grains de pierre ponce. Évacuer la phase aqueuse. Conserver la phase organique contenant l’éthanoate de benzyle. Laver à nouveau la phase organique avec 50 mL de la solution de chlorure de sodium. Evacuer la phase aqueuse. Page 2 sur 5 Étape 3 A la phase organique restée dans l’ampoule, ajouter environ 15 mL d’une solution d’hydrogénocarbonate de sodium à 10 % (maintenir l’ampoule débouchée pour éviter une surpression). Lorsque le dégagement gazeux qui se produit s’atténue, boucher l’ampoule, la retourner, agiter en maintenant le bouchon, puis rapidement ouvrir le robinet pour permettre au gaz de se dégager, recommencer cette dernière opération jusqu'à ce que le dégazage soit complet. Laisser reposer. Recommencer l’opération de lavage jusqu’à ce que le pH de l’eau de rinçage ne soit plus acide. Étape 4 Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer propre et sec y ajouter environ une spatule de chlorure de calcium ou sulfate de magnésium anhydre. Boucher l’erlenmeyer et agiter quelques instants pour sécher la phase organique Recueillir par filtration simple la phase organique dans un erlenmeyer propre pesé préalablement à vide mi = ……….. Peser l’erlenmeyer et la phase organique mf = …………. II) TRAVAIL Á RÉALISER II-1) Réalisation du protocole 1. 2. Proposer, en justifiant votre choix, un montage expérimental afin de réaliser l’étape 1 du protocole de synthèse de l’éthanoate de benzoyle (document 7). Quelles sont les règles de sécurité à respecter (justifier à partir du document 6) ? Après accord de votre professeur, réaliser le protocole du document 7. Pendant la réalisation de l’étape 1 commencer à répondre aux questions du paragraphe II-2). II-2) Questions relatives au protocole Étape 1 3. 4. 5. 6. Faire un schéma clair et soigneusement légendé du montage expérimental utilisé. Quel est le rôle de l’acide sulfurique (H2SO4) dans la réaction de synthèse ? Quel est le rôle de la pierre ponce ? Montrer que l’alcool benzylique a été introduit en défaut. Étape 2 7. 8. Quel est le rôle de l’ampoule à décanter ? Faire un schéma de l’ampoule à décanter en indiquant les positions relatives des phases aqueuses et organiques ainsi que leur composition. Justifier. Étape 3 9. Écrire l’équation de la réaction qui a lieu. On donne les couples acide/base mis en jeu : H2O,CO2(aq)/HCO3-(aq) CH3COOH (aq)/CH3COO-(aq) 10. Quel est le rôle de l’étape 3 de la synthèse ? Étape 4 11. En faisant l’hypothèse que la phase organique obtenue en fin de protocole est uniquement constituée d’éthanoate de benzyle déterminer le rendement de la synthèse réalisée. Page 3 sur 5 Étapes 1, 2, 3 et 4 12. Proposer un titre pour nommer chacune des étapes 1, 2, 3 et 4 du protocole. II-3) Purification 13. L’hypothèse faite à la question 11 est-elle valide ? Pourquoi ? 14. Proposer une méthode permettant de purifier la phase organique obtenue à la fin de l’étape 4 (on souhaite obtenir uniquement de l’éthanoate de benzyle). II-4) Analyse 15. On suppose que l’on a réalisé la méthode de purification proposée à la question 14. Pour vérifier la pureté du produit ainsi obtenu on décide alors d’en réaliser un spectre IR en phase condensée. On obtient le spectre ci-dessous : Le produit obtenu (éthanoate de benzyle) est-il pur ? 16. Proposer une autre méthode permettant de vérifier la pureté du produit obtenu. II-5) Analyse d’un autre protocole de synthèse Une autre synthèse de l’éthanoate de benzyle utilise également l’alcool benzylique (20,0 mL) mais remplace l’acide éthanoïque par du chlorure d’éthanoyle (40 mL). L’équation de la réaction de synthèse est alors : Cette réaction est totale rapide et très exothermique. Elle doit donc être réalisée dans un bain de glace (0ºC). La réaction produit un gaz toxique le chlorure d’hydrogène qui peut être piégé avec une base comme la triéthylamine (2,0 g) servant aussi de catalyseur. Il faut aussi noter que le chlorure d’éthanoyle réagit avec l’eau pour donner de l’acide éthanoïque et du chlorure d’hydrogène, la verrerie utilisée doit donc être très sèche. Une circulation de gaz comme le diazote permet d’éviter le contact avec la vapeur d’eau présente dans l’air. Page 4 sur 5 Données : Produit chimique Chlorure d’éthanoyle Acide éthanoïque glacial (99%) Alcool benzylique triéthylamine Prix au litre 20€ 10€ 66€ 37€ 17. En comparant les avantages et les inconvénients des deux voies de synthèse proposées pour l’éthanoate de benzyle essayer de justifier le choix fait par le professeur pour la réalisation expérimentale de cette synthèse. Page 5 sur 5
