bilan

Comprendre
13
3. Chromatographie
ETRE AU PARFUM (REPONSES)
Tableau récapitulatif
N° de paillasse
Date de prélèvement (min)
Nombre de taches
1
2
2
4
3
6
4
8
5
10
6
15
7
20
8
25
9
30
2
2
2
2
2
1
–
1
–
1
–
1
–
Présence alcool benzylique
Présence éthanoate de benzyle
Réaction de synthèse
éthanoate
de benzyle
1. A quelle classe fonctionnelle appartient l’alcool benzylique ? l'éthanoate de benzyle ?
alcool benzylique
éthanoate de benzyle
alcool
ester
L'équation de la réaction de synthèse de l’éthanoate de benzyle est :
CH
HC
HC
C
HC
CH 2 OH + CH 3 C
CH
alcool benzylique
CH
HC
O O
C
O
CH 3
HC
→
C
HC
anhydride éthanoïque
alcool
benzylique
O
CH 2 O
C
+A
CH 3
CH
éthanoate de benzyle
2. Ecrire sur les pointillés les noms des molécules et entourer, le groupe caractéristique pour l’alcool benzylique et
l’éthanoate de benzyle.
3. En utilisant les formules brutes, réécrire l’équation de la réaction et en déduire la formule brute de la molécule A.
C7H8O(ℓ) + C4H6O3(ℓ) → C9H10O2(ℓ) + C2H4O2(ℓ)
La formule brute de A est donc C2H4O2
4. Proposer une formule développée et un nom pour la molécule A.
O
H3C C
A est CH –COOH :
c’est l’acide
3
éthanoïque
OH
5. Ecrire l’équation de la réaction en utilisant les formules topologiques.
O
O
OH
→
+
O
H3C
O
CH3
CH3
O
O
+
3.2. Le deuxième produit de la réaction, A, apparaît-il sur le chromatogramme ? Justifier.
OH
2. Synthèse de l’éthanoate d’éthyle
2.1. Calculer les quantités de matière des réactifs introduits dans le ballon.
anhydride éthanoïque (C4H6O3) :
m1 = ρ1×v1
et m1 = n1×M1
avec : M1 = 4×MC + 6×MH + 3×MO
donc la quantité d'anhydride éthanoïque introduit est :
×
×
, ×
n1 =
=
soit : n1 =
et donc : n1 = 0,16 mol
×
×
×
×
,
× ,
×
,
alcool benzylique (C7H8O) :
et m2 = n2×M2
avec : M2 = 7×MC + 8×MH + MO
m2 = ρ2×v2
donc la quantité d'alcool benzylique introduit est :
×
×
, ×
n2 =
=
soit : n2 =
et donc : n2 = 0,12 mol
×
×
× ,
× ,
,
2.2. Quel réactif est le réactif limitant ? Argumenter (on pourra utiliser un tableau d’avancement).
n2 < n1
comme les nombres stœchiométriques des réactifs dans l'équation
sont tous les deux égaux (à 1), le réactif limitant est donc l’alcool benzylique.
2.3. Quelle quantité maximale d’éthanoate de benzyle pourrait-on obtenir ?
D’après l’équation chimique, la quantité d’éthanoate de benzyle formée doit être égale à
la quantité d’alcool benzylique disparue, donc : n3 = n2 soit : n3 = 0,12 mol.
×
×
×( ×
×
× )
n3 =
soit : v3 =
=
v3 =
,
×( ×
,
× ,
,
×
, )
= 16 mL
3.1. Justifier l'intérêt des dépôts R et P sur la plaque chromatographique.
Les dépôts R et P sur la plaque chromatographique servent de référence pour comparer
les taches des dépôts des différents prélèvements afin de savoir si il reste encore de
l'alcool benzylique (R) et si de l'éthanoate de benzyle (P) a été produit aux différentes
dates de prélèvement.
On remarque aussi que l'alcool benzylique de référence (R) n'est pas pur. Il contient des
traces d'éthanoate de benzyle (P) mais la tache principale est bien celle de l'alcool
benzylique.
Dans le mélange extrait du ballon aux différentes dates, seules deux taches apparaissent.
Elles correspondent toutes les deux à l'alcool benzylique et à l'éthanoate de benzyle.
Le deuxième produit de la réaction n'apparaît donc pas sur le chromatogramme
3.3. Calculer le rapport frontal Rf(R) de l’alcool benzylique et Rf(P) de l’éthanoate de benzyle (P)
Rf(R) ≈0,30
et
Rf(P) ≈ 0,65
3.4. A partir du tableau et des chromatogrammes de l'ensemble de la classe, discuter de l'évolution temporelle du milieu
réactionnel.
Alcool benzylique :
Au début de la réaction, il y beaucoup d'alcool benzylique.
Celui-ci disparaît peu à peu du chromatogramme jusqu'à la date t ≈ 8-10 min où il a
totalement disparu.
Ester :
A t = 0 : Il y a déjà de l'éthanoate de benzyle dans le premier dépôt. (à t = 0).
On remarque que la tache devient très rapidement importante au cours des dépôts aux
différentes dates.
A partir de la date t ≈ 8-10 min , la tâche de l’alcool benzylique a quasiment totalement
disparu.
3.5. Le chromatogramme à la date t = 35 min est-il en accord avec la réponse de la question 3.2. ? Justifier.
L'alcool benzylique est limitant ; il doit donc disparaitre complètement si la réaction est
totale. C’est le cas.
3.6. A partir de quelle date peut-on considérer que l'état final de la réaction est atteint ? Justifier.
L'état final est atteint lorsque la réaction n'évolue plus c'est-à-dire au bout de 8-10 min