Faculté des sciences et de génie Département de chimie PLAN DE COURS CHM-2000 : Chimie organique II NRC 11515 | Hiver 2016 Préalables : CHM 1003 Mode d'enseignement : Présentiel Temps consacré : 4-0-5 Crédit(s) : 3 Réactions des composés carbonylés. Synthèses et réactivité des dérivésd'acides carboxyliques. Préparation des énolates et formation de liaisonscarbone-carbone : alkylation, addition conjuguée,aldolisation, acylation et autres réactions analogues. Aromaticité et réactivité des systèmes aromatiques substitution électrophile et nucléophile. Éléments de synthèse organique. Plage horaire Cours en classe mercredi 15h30 à 17h20 VCH-3860 Du 11 janv. 2016 au 22 avr. 2016 vendredi 08h30 à 10h20 VCH-2860 Du 11 janv. 2016 au 22 avr. 2016 Il se peut que l'horaire du cours ait été modifié depuis la dernière synchronisation avec Capsule. Vérifier l'horaire dans Capsule Site de cours https://www.portaildescours.ulaval.ca/ena/site/accueil?idSite=68538 Coordonnées et disponibilités Thierry Ollevier Enseignant Bureau : VCH-1257 [email protected] © Université Laval Page 1 de 8 Soutien technique Pour recevoir du soutien technique relatif à l'utilisation du Portail des Cours, contactez : Comptoir LiberT (FSG) Pavillon Adrien-Pouliot, Local 3709 [email protected] 418-656-2131 poste 4651 Session d'automne et hiver Lundi 08h00 à 18h45 Mardi 08h00 à 18h45 Mercredi 08h00 à 18h45 Jeudi 08h00 à 18h45 Vendredi 08h00 à 16h45 Session d'été Lundi 08h00 à 16h00 Mardi 08h00 à 16h00 Mercredi 08h00 à 16h00 Jeudi 08h00 à 16h00 Vendredi 08h00 à 16h45 © Université Laval Page 2 de 8 Sommaire Description du cours .......................................................................................................................... 4 Objectifs ................................................................................................................................................................................................................................. 4 Aide pédagogique ................................................................................................................................................................................................................ 4 Mode de fonctionnement ................................................................................................................................................................................................... 4 Contenu ................................................................................................................................................................................................................................. 4 Description ............................................................................................................................................................................................................................ 5 Contenu et activités ........................................................................................................................... 5 Évaluations et résultats ..................................................................................................................... 5 Consignes sur les examens ................................................................................................................................................................................................ 5 Modalités d'évaluation ....................................................................................................................................................................................................... 5 Détails sur les modalités d'évaluation ............................................................................................................................................................................. 6 Échelle des cotes .................................................................................................................................................................................................................. 6 Politique sur l'utilisation d'appareils électroniques ..................................................................................................................................................... 6 Politique sur le plagiat et la fraude académique .......................................................................................................................................................... 6 Étudiants ayant un handicap, un trouble d’apprentissage ou un trouble mental ................................................................................................ 7 Matériel didactique ............................................................................................................................ 7 Matériel obligatoire ............................................................................................................................................................................................................. 7 Matériel complémentaire ................................................................................................................................................................................................... 7 Médiagraphie et annexes ................................................................................................................... 7 Bibliographie ......................................................................................................................................................................................................................... 7 © Université Laval Page 3 de 8 Description du cours Objectifs À la fin du cours, l'étudiant(e) devra être capable de connaître un ensemble de concepts et une vaste gamme de réactions classiques de la chimie organique. L'étudiant(e) devra prendre conscience de l'importance des grandes réactions clés en chimie organique et devra acquérir une connaissance et une compréhension précises des réactions étudiées et une maîtrise de leurs mécanismes. Aide pédagogique HEURES DE DISPONIBILITÉ (à confirmer) Deux périodes d’une heure (Bureau VCH–1257) : - le mercredi (de 17h30 à 18h30) - le vendredi (de 10h30 à 11h30) TUTORAT L’étudiant en charge du tutorat est disponible à deux plages horaires parmi les options suivantes : - le mercredi de 12h30 à 13h20 - le mercredi de 14h30 à 15h20 - le jeudi de 10h30 à 11h20 -le jeudi de 12h30 à 13h20 -le vendredi de 10h30 à 11h20 - le vendredi de 12h30 à 13h20 Mode de fonctionnement Cours magistraux. Des exercices seront donnés lors de chaque cours comme préparation à domicile et seront corrigés au cours suivant. La lecture d'un livre de référence est suggérée (voir liste ci-dessous) ; les exercices supplémentaires sont fortement conseillés. Les matières étudiées au cours Chimie organique I sont considérées comme des prérequis. Contenu 0. Introduction et révision des notions importantes (mécanismes, pKa, ...) 1. Réactivité de la fonction carbonyle - Réactions d’oxydo-réduction : réduction de la fonction carbonyle par les hydrures, oxydation des alcools - Addition des réactifs organométalliques (Grignard, organolithiens, alcynures) - Addition d'eau : formation des hydrates - Addition des alcools : formation des hémiacétals - Addition des alcools : formation des acétals - Thioacétals (acétals soufrés) - Addition des amines et autres dérivés aminés : formation des imines (iminiums, énamines, ...), © Université Laval Page 4 de 8 des oximes, des hydrazones, ... - Réaction de Wittig - Groupements protecteurs 2. Acides carboxyliques et dérivés - Préparation des acides carboxyliques - Synthèse des dérivés d'acides 3. Énols et énolates - Condensation aldolique - Additions conjuguées (addition de Michael) - Annélation de Robinson - Condensation de Claisen, Dieckmann 4. Aromaticité et réactivité des systèmes aromatiques - Substitution électrophile aromatique - Activation, orientation des substituants - Substitution nucléophile aromatique - Autres réactions 5. Éléments de chimie verte Description Réactions des composés carbonylés. Synthèses et réactivité des dérivés d'acides carboxyliques. Préparation des énolates et formation de liaisons carbone-carbone : alkylation, addition conjuguée, aldolisation, acylation et autres réactions analogues. Aromaticité et réactivité des systèmes aromatiques substitution électrophile et nucléophile. Éléments de chimie verte. Contenu et activités Le tableau ci-dessous présente les semaines d'activités prévues dans le cadre du cours. Titre Date Site internet du cours Note : Veuillez vous référer à la section Contenu et activités de votre site de cours pour de plus amples détails. Évaluations et résultats Consignes sur les examens Les examens sont un instrument indispensable permettant aux étudiants de contrôler leur capacité d'assimiler, de comprendre et d'appliquer la matière d'un cours. Les deux examens partiels en particulier consisteront en un premier test visant à une bonne prise de conscience et à une évaluation du niveau d'étude du cours et de la méthode de travail utilisée. Pour chacun des trois examens, la matière vue au cours Chimie organique I est considérée comme connue. © Université Laval Page 5 de 8 Modalités d'évaluation Sommatives Titre Date Mode de travail Pondération Examen partiel 1 À déterminer Individuel 30 % Examen partiel 2 À déterminer Individuel 30 % Examen final À déterminer Individuel 40 % Formatives Titre Date Mode de travail Cette liste ne contient aucun élément. Détails sur les modalités d'évaluation Examen partiel 1 : 30 % de la note globale - le vendredi 12 février 2016 (8h30 à 10h20) (durée : 2 heures) - l'examen porte sur toute la matière vue jusqu'au 5 février 2016 inclus Examen partiel 2 : 30 % de la note globale - le vendredi 18 mars 2016 (8h30 à 10h20) (durée : 2 heures) - l'examen est cumulatif (porte sur toute la matière vue jusqu'au 16 mars 2016 inclus) Examen final : 40 % de la note globale - le mercredi 25 avril 2016 (8h30 à 11h20) (durée : 3 heures) - l'examen est cumulatif (porte sur la totalité de la matière) Échelle des cotes Cote % minimum % maximum Cote % minimum % maximum A+ 90 100 C+ 66 69,99 A 86 89,99 C 62 65,99 A- 82 85,99 C- 58 61,99 B+ 78 81,99 D+ 54 57,99 B 74 77,99 D 50 53,99 B- 70 73,99 E 0 49,99 Politique sur l'utilisation d'appareils électroniques La politique sur l'utilisation d'appareils électroniques de la Faculté des sciences et de génie peut être consultée à l'adresse : http://www.fsg.ulaval.ca/fileadmin/fsg/documents/PDF/Calculatrices-autorisees-FSG.pdf. © Université Laval Page 6 de 8 Politique sur le plagiat et la fraude académique Règles disciplinaires Tout étudiant qui commet une infraction au Règlement disciplinaire à l'intention des étudiants de l'Université Laval dans le cadre du présent cours, notamment en matière de plagiat, est passible des sanctions qui sont prévues dans ce règlement. Il est très important pour tout étudiant de prendre connaissance des articles 28 à 32 du Règlement disciplinaire. Celui-ci peut être consulté à l'adresse suivante: http://www.ulaval.ca/sg/reg/Reglements/Reglement_disciplinaire.pdf Plagiat Tout étudiant est tenu de respecter les règles relatives au plagiat. Constitue notamment du plagiat le fait de: i. copier textuellement un ou plusieurs passages provenant d'un ouvrage sous format papier ou électronique sans mettre ces passages entre guillemets et sans en mentionner la source; ii. résumer l'idée originale d'un auteur en l'exprimant dans ses propres mots (paraphraser) sans en mentionner la source; iii. traduire partiellement ou totalement un texte sans en mentionner la provenance; iv. remettre un travail copié d'un autre étudiant (avec ou sans l'accord de cet autre étudiant); v. remettre un travail téléchargé d'un site d'achat ou d'échange de travaux scolaires. L'Université Laval étant abonnée à un service de détection de plagiat, il est possible que l'enseignant soumette vos travaux pour analyse. Étudiants ayant un handicap, un trouble d’apprentissage ou un trouble mental Les étudiants qui ont une lettre d'Attestation d'accommodations scolaires obtenue auprès d'un conseiller du secteur Accueil et soutien aux étudiants en situation de handicap (ACSESH) doivent impérativement se conformer à la politique d'Accommodations scolaires aux examens de la Faculté des sciences et de génie qui peut être consultée à l'adresse : http://www.fsg.ulaval.ca/fileadmin/fsg/documents/PDF/Politique-Facultaire-Accommodements.pdf Matériel didactique Matériel obligatoire Disponibles sous forme de recueil de notes. Matériel complémentaire Documents additionnels URL : Documents additionnels Date d'accès : 4 février 2015 Médiagraphie et annexes Bibliographie • Ollevier, T. Chimie organique II : recueil de notes, 2013 [QD 257.7 O49 2013] e • Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Traité de chimie organique, traduction de la 5 édition américaine (traduction de P. Depovere), De Boeck Université, Paris, Bruxelles, 2009. [QD 251.2 V923 2009 F] e • Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. Chimie organique, traduction de la 7 édition américaine, Modulo, Montréal, 2000. [QD 253 S689 2000 F] th • Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. Organic chemistry, Wiley, Hoboken, 9 Edition, 2008. [QD 253.2 S689 2008] + Cédérom [QD 253 S689 © Université Laval Page 7 de 8 th • Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. Organic chemistry, Wiley, Hoboken, 9 Edition, 2008. [QD 253.2 S689 2008] + Cédérom [QD 253 S689 2004] + banque d'exercices [QD 253 S689te 2000] th • Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. Organic chemistry, Wiley, Hoboken, 10 Edition, 2011. [QD 253.2 S689 2011] © Université Laval Page 8 de 8