Autour du lait…
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Classe : 1ère STL Enseignement : Physique et chimie en laboratoire THEMES du programme : Sous-thèmes : Analyse physico-chimiques Dosages par titrage Chimie : enjeux sociétaux, économique et environnementaux Synthèses et environnement Autour du lait… Extrait du BOEN CAPACITES CONNAISSANCES Titrage direct Réaction support de titrage : acide-base (suivis pHmétrique) Déterminer la concentration d’une solution inconnue à partir des conditions expérimentales d’un titrage. Réaliser des titrages suivis par pH-métrie. Chimie « verte » Alternative à la pétrochimie : chimie des substances naturelles Analyse structurale. Spectroscopie IR. Citer quelques utilisations importantes des agroressources en chimie organique Utiliser des banques de données pour confirmer la présence d’un groupe caractéristique (IR). Compétences transversales et attitudes - Rechercher, extraire, organiser des informations utiles - Raisonner, argumenter - Mettre en œuvre un dispositif expérimental Type de ressource - Activité expérimentale - Banque de données - Réinvestissement et/ou approfondissement Résumé du contenu de la ressource Mots clés de recherche : lait, polymère, développement durable, infra-rouge, dosage colorimétrique, dosage pH-métrique. Provenance : Christine RUELLEUX [email protected] Christine RUELLEUX AUTOUR DU LAIT… On se propose de travailler autour d’une agroressource d’origine animale : le lait. Pré-requis : équivalence d’un titrage, polymère/polymérisation (cours tronc commun), méthode spectroscopique (Infra-Rouge). Positionnement dans le programme : cette activité peut-être proposée en cours d’année en réinvestissement de notions déjà abordées dans la spécialité Sciences Physiques et Chimiques et dans le tronc commun physique-chimie. Dosage d’un constituant du lait : l’acide lactique Objectif : Déterminer le degré d’acidité d’un lait. Au cours du temps, sous l’action de bactéries, une partie du lactose du lait se transforme en acide lactique de formule : CH3-CHOH-COOH. Lorsque l’acidité du lait augmente, la caséine (protéine) coagule : on dit que le lait tourne. Moins le lait est frais, plus son acidité totale est grande : la mesure de l’acidité d’un lait permet d’évaluer sa fraîcheur. Un lait est caractérisé par son degré Dornic : 1 degré Dornic (1°D) correspond à 0,10 g d'acide lactique par litre de lait. Un lait est considéré comme frais si son degré Dornic est inférieur ou égal à 18 °D. Matériel : - plusieurs laits : frais, ouvert depuis 4 jours, 7 jours, 10 jours… pH-mètre + solutions étalons solution d’hydroxyde de sodium de concentration 5.10-2 mol.L-1 hydrogénophtalate de sodium solide pur phénolphtaléine erlenmeyers, béchers, pipette jaugée de 20,0 mL, poire d’aspiration, burette graduée I) Etalonnage de la solution titrante On dispose d’une solution d’hydroxyde de sodium (Na++HO-) de concentration environ égale à 5.10-2 mol.L-1. Pour connaître cette concentration avec précision, on l’étalonne à l’aide d’une solution d’hydrogénophtalate de potassium pur à 99,8 %. hydrogénophtalate de potassium a) Ecrire l’équation du titrage b) Calculer très précisément la concentration molaire CB de la solution de soude. Christine RUELLEUX II) Dosage pH-métrique Proposer un protocole de titrage suivi par pH-métrie pour déterminer la concentration molaire en acide lactique contenu dans un lait en utilisant le matériel et les produits mis à disposition. Après validation par le professeur, réaliser plusieurs titrages du lait et exploiter les résultats. III) Questions 1) 2) 3) 4) Ecrire l’équation du titrage. Déterminer la concentration molaire CA de l’acide lactique dans le lait. Calculer la concentration massique tA du lait et en déduire le degré Dornic. Conclure sur la fraîcheur du lait. Données : Hydrogénophtalate de potassium : M = 204,18 g.mol-1 pKa (hydrogénophtalate de potassium/phtalate de potassium) = 5,5 Acide lactique : M = 90,0 g.mol-1 pKa acide lactique/lactate = 3,9 Christine RUELLEUX Synthèse d’un polymère biodégradable : le polylactate (PLA) Objectif : Synthétiser un polymère biodégradable. Le polylactate ou acide polylactique (PLA), est un polymère biodégradable fabriqué à partir de ressources renouvelables. Il est issu de la polymérisation de l’acide lactique (acide 2hydroxypropanoïque). Le lait contient un glucide, le lactose qui peut se transformer, par fermentation (réaction d’oxydation), en acide lactique de formule semi-développée : Les molécules d’acide lactique sont capables, dans certaines conditions, de réagir entre elles pour former un polymère, nommé polylactate ou acide polylactique (PLA), dont la structure est : Pour réaliser cette synthèse, il est nécessaire de travailler à température élevée et de déclencher la polymérisation : on utilise un catalyseur, l’acide sulfurique concentré. Matériel : - acide lactique acide sulfurique concentré bécher en plastique de 250 mL (pour éviter que le polymère ne colle aux parois) bécher en verre de 50 mL éprouvette graduée de 10 mL plaque chauffante + thermomètre papier pH une baguette en verre I) Expérience 1) Synthèse du polylactate Introduire environ 10 mL d’acide lactique pur dans un bécher en plastique. Ajouter quelques gouttes d’acide sulfurique, utiliser gants et lunettes de protection. Chauffer en portant progressivement la température à 110°C. Agiter régulièrement pendant 30 min. Laisser refroidir. Le mélange se solidifie et reste transparent : on a synthétisé le polymère. Christine RUELLEUX 2) Biodégradabilité Proposer un protocole pour montrer le caractère biodégradable du polymère synthétisé et le mettre en œuvre. II) Questions 1) Quelles sont les deux fonctions présentes dans la molécule d’acide lactique ? 2) Quel est le nom de la réaction entre ces deux groupes fonctionnels ? 3) Ecrire l’équation de la réaction entre deux molécules d’acide lactique, puis celle entre n molécules d’acide lactique. Faire apparaître le motif du polymère. 4) Est-ce une réaction de polyaddition ou de polycondensation ? 5) Quel groupe fonctionnel obtient-on dans le polylactate ? Travail personnel de recherche : 6) L’acide lactique utilisé en industrie n’est pas issu du lait. Proposer une explication. 7) D’où est issu l’acide lactique utilisé dans l’industrie ? 8) Le polylactate est utilisé notamment pour la fabrication de sachets plastiques biodégradables. Rechercher d’autres applications de ce polymère. 9) Quels sont les avantages d’un polymère tel que le PLA en terme de développement durable ? 10) Quelles peuvent être les limites au développement de tels matériaux ? III) Analyse du spectre Infra-Rouge de l’acide lactique La spectroscopie Infra-Rouge (IR) est une méthode d’analyse qui permet de déterminer les groupes chimiques présents dans une molécule. L’échantillon est traversé par un balayage de rayonnement InfraRouge dont l’énergie peut être absorbée par la molécule. Certains rayonnements sont absorbés pendant que d’autres sont transmis. Un spectre IR indique la transmittance T (inverse de l’absorbance) exprimée en pourcentage, en fonction du nombre d’onde σ (inverse de la longueur d’onde) exprimée en cm-1. Une transmittance de 100 % signifie qu’il n’y a pas d’absorption ; de ce fait les bandes d’absorption d’un spectre IR pointent vers le bas. Exemple de spectre IR Spectre extrait de http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng Christine RUELLEUX Un spectre IR présente deux parties : - « L’empreinte digitale » de 800 cm-1 à 1200 cm-1 : cette zone comporte de nombreux pics d’absorption difficile à interpréter. Seules 2 molécules parfaitement identiques peuvent avoir la même empreinte digitale. - « La zone d’identification » de 1200 cm-1 à 4000 cm-1 : cette zone comporte les bandes d’absorption caractéristiques des groupes chimiques. Le tableau suivant donne les nombres d’onde correspondant aux valeurs d’absorptions caractéristiques de quelques groupes fonctionnels. Table des absorptions en spectroscopie IR Intensité Liaison Groupes chimiques Nature des vibrations Nombre d’onde cm-1 O-H Alcool libre Valence 3590-3650 F (fine) O-H Alcool lié Valence 3200-3600 F (large) N-H Amine primaire Valence N-H Amine secondaire Valence N-H Amide Valence 3100-3500 F Cdi-H Alcyne Valence ≈ 3300 m ou f Ctri-H Alcène Valence 3030-3100 m Ctri-H Aromatique Valence 3000-3100 m Ctet-H Alcane Valence 2850-3000 F Ctri-H Aldéhyde Valence 2700-2900 m (2 bandes) OH Acide carboxylique Valence 2500-3200 F à m (large) C≡C Alcyne Valence 2100-2260 f C≡N Nitrile Valence 2120-2260 F ou m Ctri=O Aldéhyde et cétone Valence 1650-1730 abaissement de 20 à 30 cm-1 si conjugaison F Ctri=O Acide carboxylique Valence 1700-1725 F Ctri=O Ester Valence 1735-1750 F Ctri=O Amide Valence 1630-1700 F Ctri=Ctri Alcène Valence 1620-1690 m Ctri=Ctri Aromatique Valence 1450-1600 Variable (3 ou 4 bandes) N-H amine ou amide Amine Déformation 1560-1640 F ou m Christine RUELLEUX 3300-3500 F : fort ; m : moyen f : faible m (2 bandes) m (1 bande) -NO2 Groupe nitro Valence 1540-1570 et 13401390 F (2 bandes) Ctet-H Alcane Déformation 1430-1480 F Ctet-H (CH3) Alcane Déformation 1370-1390 F (2 bandes) Ctet-O (alcools) et Cdig-O (phénols) Alcool et phénol Valence 1050-1150 et 12501400 1200 et 1300-1400 F (2 bandes) Ctet-N Amine Valence 1020-1250 m Ctri-H de -HC=CH(E) (Z) Alcène Déformation Déformation 960-970 670-730 F m Ctri-H Aromatique monosubstitué Déformation 730-770 et 680-720 F (2 bandes) Ctri-H Aromatique 1,2-disubstitué Aromatique 1,3-disubstitué Aromatique 1,4-disubstitué Déformation Déformation Déformation 735-770 750-800 et 680-720 800-860 F F et m (2 bandes) F C-Cl Chlorure d'alkyle ou d'aryle Valence 600-800 F C-Br Bromure d'alkyle ou d'aryle Valence 500-750 F C-I Iodure d'alkyle ou d'aryle Valence ≈ 500 F tet : tétragonal ; tri : trigonal ; di : digonal Spectre IR de l’acide lactique (film liquide) Source : National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST) Christine RUELLEUX 1) Quelles sont les bandes d’absorption attendues ? 2) Quelles sont les bandes d’absorption qui apparaissent sur le spectre ? Sont-elles en accord avec celles attendues ? Réponses : - On peut montrer la biodégradabilité en dissolvant une pointe de spatule de polymère dans environ 20 mL d’eau. II) 5) La fermentation lactique ne forme pas assez d’acide lactique pour les besoins industriels. 6) Fermentation du glucose produit à partir de l’amidon contenu dans certaines ressources végétales telles que le maïs, la betterave sucrière ou le riz. Christine RUELLEUX
