PREPARATION DU 2-CHLOROBUTANE I - PRINCIPE On veut préparer le 2-chlorobutane selon une réaction d’halogénation par substitution nucléophile sur le butan-2-ol. II - MODE OPERATOIRE Dans un tricol de 100 mL, introduire dans l’ordre : - 25 mL d’acide chlorhydrique concentré - 42,5 g de chlorure de zinc anhydre - lentement, 11,5 g de butan-2-ol. Surmonter le ballon d’un réfrigérant à reflux, prévoir un piège pour les vapeurs incondensables. Chauffer pour obtenir un léger reflux pendant 20 minutes. Après refroidissement, remplacer le réfrigérant à reflux par un montage de distillation simple. Distiller le milieu réactionnel, recueillir la fraction de température d’ébullition inférieure à 80°C. Introduire le distillat dans une ampoule à décanter, le laver avec 15 mL d’eau, puis 15 ml de solution à 5% d’hydrogénocarbonate de sodium, puis avec 15 mL d’eau. Sécher la phase organique (produit brut) sur environ 1 g de sulfate de magnésium anhydre (test de séchage). Purifier le 2-chlorobutane par rectification sous pression atmosphérique. Peser le produit purifié. Mesurer l’indice de réfraction. Réaliser un spectre IR. Réaliser une CPG. III - DONNEES TECHNIQUES * Butan-2-ol : M = 74 g.mol -1 d = 0,808 Eb 760 = 99,5°C Soluble dans l’eau. * 2-chlorobutane : M = 92,6 g.mol -1 d = 0,873 Eb 760 = 68,25°C Très peu soluble dans l’eau. * Chlorure de zinc anhydre : M = 136,3 g.mol -1 Corrosif, provoque des brûlures, émet des vapeurs irritantes pour les voies respiratoires. * Acide chlorhydrique : M = 36,5 g.mol -1 d = 1,19 ; pur à 37% en masse Corrosif, provoque des brûlures, émet des vapeurs irritantes pour les voies respiratoires. IV - QUESTIONS 1 - Ecrire l’équation bilan de la réaction. 2 - Pourquoi le chlorure de zinc doit-il être anhydre ? 3 - Lors du chauffage à reflux, justifier l’utilisation du piège à vapeurs incondensables. 4 - Lors de la séparation par distillation simple, pourquoi recueille-t-on le distillat à une température inférieure à 80°C ? 5 - Quel est le rôle du lavage par la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ? Aurait-on pu la remplacer par une solution d’hydroxyde de sodium ? Justifier la réponse. 6 - Calculer le rendement en produit purifié. 7 - En vous aidant de l’étude chromatographique en phase gazeuse réalisée sur la manipulation (voir partie V), 7 - 1 - Lors des lavages effectués sur la phase organique issue de la distillation simple, quelle impureté est partiellement éliminéé ? Justifier. 7 - 2 - Quelle impureté est éliminée par le sulfate de magnésium anhydre ? 7 - 3 - Déduire des réponses données aux questions 7 - 1 et 7 - 2 l’ordre de sortie en CPG des trois constituants identifiés. 8 - Compléter le tableau suivant, descriptif du produit préparé. Nom Formule semi-développée Aspect Indice de réfraction Masse obtenue 9 - Interpréter le spectre IR du produit d’arrivée obtenu. 10 - Prévoir le spectre RMN du produit d’arrivée. V - ETUDE CPG REALISEE SUR LA MANIPULATION Un opérateur a effectué, dans les mêmes conditions opératoires, la manipulation. Il a de plus réalisé le suivi des différentes étapes par CPG. Dans les chromatogrammes suivants, les trois pics montrent la présence d’eau, de butan-2-ol et de 2-chlorobutane. Cette identification a été effectuée par une étude préliminaire. Au dessous de chaque pic, figure le pourcentage molaire du constituant relatif dans le produit analysé.