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Ce présent travail a pour objectif une étude théorique, au moyen des méthodes de la chimie
quantique, du mécanisme de formation de dérivés de quinoxaline à partir de la maléïmide et de
l'orthophénylène diamine, avec le souci d'apporter un modeste complément aux travaux menés
par B.Kolli et collaborateurs, du Laboratoire de Chimie Organique Structurale.[U.S.T.H.B.
(Alger)].
En effet, et bien que des progrès énormes aient été réalisés au niveau expérimental, beaucoup
reste à faire au niveau de la compréhension fondamentale, à l'échelle microscopique de tous les
processus chimiques.
Des calculs au moyen de la méthode semi empirique AM1 ont été effectués pour une première
investigation ; ensuite, a été utilisée la méthode basée sur la théorie de la fonctionnelle de la
densité (DFT) au moyen de la fonctionnelle B3LYP avec la base 6-31G*.
Après un bref rappel des méthodes de la chimie quantique utilisées dans ce travail, une
description détaillée du mécanisme de synthèse a été menée. Au moyen de la technique du
chemin réactionnel, les états de transition ont été localisés. Par ailleurs, et pour chaque étape
élémentaire, les grandeurs thermodynamiques telles que les énergies d'activation et les
enthalpies libres de réaction, ont été évaluées.
Certaines formes tautomères du composé final " 2-(3-oxo-1,2, 3,4- tetrahydro-2-uinoxalinyl)
acétamide " caractérisé expérimentalement, ont été considérées, en vue d'évaluer leur stabilité
relative. Les liaisons hydrogène intramoléculaires de type N-H…..O et O-H….N,
responsables de leur activité biologique, ont été mises en évidence.
Une étude théorique des fréquences de groupe caractéristiques du dérivé de synthèse, a été
effectuée au moyen des méthodes RHF et DFT/B3LYP avec la base 6-31G*. Elles ont été
comparées à celles de la littérature, lorsque celles-ci sont disponibles.
Les résultats obtenus ont permis d'élucider, au moyen des méthodes quantiques, le mécanisme
de synthèse du 2-(3-oxo-1, 2, 3,4- tetrahydro -2-quinoxalinyl) acétamide. La confrontation de
l'ensemble des résultats à ceux de l'expérience et de la littérature, est satisfaisante.