Chapitres 9 et 10
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Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique Chapitres 9 et 10 Concepts clés… À savoir… Les règles de nomenclature… • • • • • • • • • • • • Alcanes (p. 366) avec ramifications Alcènes (p. 374) avec ramifications Alcynes (p. 375) avec ramifications Cycloalcanes (p. 371) avec ramifications Cycloalcènes (p. 376) avec ramifications Aromatiques (p. 382) Halogénures organiques (p. 417) Alcools (p. 425) • primaire, secondaire, tertiaire Polyalcools (p. 429) Alcools cycliques et aromatiques (p. 430) Acides carboxyliques (p. 436) Esters (p. 439) Les définitions… • • • • • • • • • • • • • • Composé organique (p. 358) Hydrocarbures (p. 358) Saturé (p. 366) Série homologue (p. 366) Isomère (structural) (p. 366) Insaturé (p. 374) Hydrocarbures aliphatiques (p. 379) Hydrocarbures aromatiques (p. 381) Benzène (p. 381) Phényle (p. 382) Groupement fonctionnel (p. 417) Dérivés d’hydrocarbure (p. 417) Polymères (p. 445) Monomères (p. 445) Les types de réactions organiques… • • • • • • • Hydrogénation (p. 374) Combustion complète (p. 398) Combustion incomplète (p. 398) Réactions d’addition (p. 419–420) Réactions de substitution (p. 421) Réactions d’élimination (p. 432) Estérification (p. 438) Les processus… • • • • Distillation fractionnée (p. 386) Craquage • thermique (p. 389) • catalytique (p. 389) • hydrocraquage (p. 390) Reformation Catalytique (p. 390) Alkylation (p. 390) Les différentes propriétés et usages des combustibles fossiles (pétrochimiques)… 1 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique • Chapitres 9 & 10 Toutes les substances organiques sont divisées en deux catégories principales : Hydrocarbures : composés de carbone et hydrogène Il y a deux groupes d’hydrocarbures : aliphatiques et aromatiques. Aliphatiques : les hydrocarbures qui contiennent des liaisons simples, des liaisons doubles et des liaisons triples entre les atomes de carbone. • alcanes, alcènes, alcynes, cycloalcanes, cycloalcènes, et cycloalcynes Aromatiques : les molécules d’hydrocarbures qui contiennent une structure cyclique qui s’appelle benzène et ont une odeur • phényl = ramification Dérivés d’hydrocarbures : composés de carbone et d’hydrogène, ainsi qu’azote, oxygène ou des halogènes Formule moléculaire : la formule chimique d’un composé qui indique le type et le nombre d’atomes qui constituent la molécule Formule structurale (développée) : démontre chaque liaison covalente dans le composé, représentée par un trait (C – C) ou (C – H) Formule structurale condensée : une combinaison de la formule moléculaire et la formule structurale, le trait représente une liaison entre des groupes d’atomes Formule stylisée : indique les positions des atomes de carbone comme une jointure ou une connexion entre deux traits et des traits de ramifications. • n’indique pas les atomes d’hydrogène Isomères (structuraux) : des substances ayant la même formule moléculaire mais différentes structures (noms et propriétés) Alcanes : • formule générale : CnH2n+2 • ne contiennent que des liaisons simples et sont des composés saturés États de matière des alcanes Composés avec 1 à 4 carbones sont gazeux Composés avec 5 à 16 carbones sont liquides Composés avec 17 ou plus carbones sont solides Nomenclature des alcanes : Détermine le nombre d’atomes de carbone dans la molécule et utilise le préfixe approprié. On ajoute la terminaison « ane ». 2 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique 3 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique Nomenclature des alcanes ramifiés : Détermine la chaîne continue d’atomes de carbone la plus longue. • = chaîne principale • note : pas nécessairement en ligne droite Numérote les atomes de carbone de la chaîne principale pour s’assurer que les groupes alkyles ont les numéros les plus bas. Écris le nom UICPA complet, suivant ce modèle : • indice de position tiret groupe alkyle (nom de la ramification) chaîne principale Cycloalcanes : Les atomes de carbone sont liés pour former une structure fermée comme un cycle. • formule générale : CnH2n Nomenclature des cycloalcanes : Détermine le nombre d’atomes de carbone dans le cycle et choisis le préfixe approprié. Écris le préfixe « cyclo » ensuite le « préfixe » qui indique le nombre de carbones et la terminaison « ane ». Nomenclature des cycloalcanes ramifiés : Détermine le nombre d’atomes de carbone dans le cycle et choisis le préfixe approprié. Numérote les atomes de carbone du cycle pour s’assurer que les groupes alkyles ont les numéros les plus bas. Écris le nom UICPA complet, suivant ce modèle : • indice de position tiret nom de la ramification cycloalcane Note : Les cycloalcanes sont des isomères structuraux des alcènes. Alcènes : alcène : des molécules d’hydrocarbures qui ont au moins une liaison double • formule générale : CnH2n Nomenclature des alcènes : Détermine la chaîne principale qui contient la liaison double et choisis le préfixe approprié. Numérote les atomes de carbone pour s’assurer que la liaision double a le numéro le plus bas. Le préfixe alcène suivi d’un tiret et ensuite l’indice de position de la liaison double, un autre tiret et la terminaison « ène ». 4 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique Nomenclature des alcènes ramifiés : Détermine la chaîne principale qui contient la liaison double et choisis le préfixe approprié. Numérote les atomes de carbone pour s’assurer que la liaision double a le numéro le plus bas. Identifie les groupements alkyles de la même façon qu’avec les alcanes. Écris le nom UICPA complet, suivant ce modèle : • indice de position tiret nom de la ramification préfixe alcène tiret indice de la liaison double ène Note : C’est comme nommer les alcanes ramifiés, mais la liaison double doit avoir le numéro le plus bas, et non pas le groupement alkyle. Alcynes : alcyne : des molécules d’hydrocarbures qui ont au moins une liaision triple • formule générale : CnH2n-2 Nomenclature des alcynes : Détermine la chaîne principale qui contient la liaison triple et choisis le préfixe approprié. Numérote les atomes de carbone pour s’assurer que la liaision triple a le numéro le plus bas. Le préfixe alcynes suivi d’un tiret et ensuite l’indice de position de la liaison triple, un autre tiret et la terminaison « yne ». Nomenclature des alcynes ramifiés : Détermine la chaîne principale qui contient la liaison double et choisis le préfixe approprié. Numérote les atomes de carbone pour s’assurer que la liaision triple a le numéro le plus bas. Identifie les groupements alkyles de la même façon qu’avec les alcanes. Écris le nom UICPA complet, suivant ce modèle : • indice de position tiret nom de la ramification préfixe alcyne tiret indice de la liaison triple yne Note : C’est comme nommer les alcanes ramifiés, mais la liaison triple doit avoir le numéro le plus bas, et non pas le groupement alkyle. 5 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique Cycloalcènes et cycloalcynes : Rappel que dans les molécules de carbone « cyclo » sont liés pour créer une structure cyclique fermé. • si le cycle contient une liaison double, c’est un cycloalcène. • si le cycle contient une liaison triple, c’est un cycloalcyne. Note : les cycloalcènes sont des isomères structuraux des alcynes Nomenclature des cycloalcènes et des cycloalcynes : Détermine le nombre d’atomes de carbone dans le cycle et choisis le préfixe approprié. Écris le préfixe « cyclo » ensuite le « préfixe » qui indique le nombre de carbones et la terminaison « ène » ou « yne ». Nomenclature des cycloalcènes et des cycloalcynes ramifiés : Détermine le nombre d’atomes de carbone dans le cycle et choisis le préfixe approprié. Numérote les atomes de carbone pour s’assurer que la liaison double ou triple a le numéro le plus bas, généralement le numéro 1. Écris le nom UICPA complet, suivant ce modèle : • indice de position tiret nom de la ramification cycloalcène ou alcyne Hydrocarbures aliphatiques : Alcanes CnH2n+2 Note : Alcènes CnH2n Alcynes CnH2n-2 Hydrocarbures cycliques cycloalcane : CnH2n cycloalcène : CnH2n-2 cycloalcyne : CnH2n-4 Les cycloalcanes sont des isomères des alcènes. Les cycloalcènes sont des isomères des alcynes. Les alcènes et les alcynes sont classifiés comme composés insaturés car ils ont moins d’atomes d’hydrogènes que les alcanes. À cause de ceci, les alcènes est les alcynes réagissent plus facilement avec l’hydrogène lors d’un processus qui s’appelle l’hydrogénation, pour devenir des alcanes. Hydrogénation : une réaction dans laquelle l’hydrogène est ajouté à un hydrocarbure insaturé pour réduire le nombre de liaisons multiples. Hydrogénation et alcènes : la liaison double est brisée pour former une liaison simple carbonecarbone et deux nouvelles liaison carbone-hydrogène alcène + hydrogène alcane 6 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique Hydrogénation et alcynes : il faut utiliser un excédent d’hydrogène pour convertir un alcyne en alcane, sinon une partie de l’alcyne est plutôt convertie en alcène. Étape 1 : alcyne + hydrogène alcène Étape 2 : alcène + hydrogène alcane Réaction nette : alcyne + 2 hydrogène alcane Déshydrogénation : élimination des atomes d’hydrogène d’un hydrocarbure Un exemple est le procédé industriel qui implique la déshydrogénation d’éthane. L’éthane est réchauffé et un catalyseur est ajouté. Ensemble, la chaleur et le catalyseur causent l’élimination de deux atomes d’hydrogène et la formation d’une liaison double. Ainsi, l’éthane est converti en éthane. alcane + chaleur alcène + hydrogène Ce procédé est souvent appelé le craquage. Ce terme est industriel et non pas chimique. Aromatiques : Aromatiques : une molécule d’hydrocarbure ayant une structure cyclique qui s’appelle benzène et qui a une odeur formule : C6H6 Les chimistes ont initialement dessiné le cycle benzénique avec six liaisons alternantes de simple et double. Cependant, les observations expérimentales ont démontré que toutes les six liaisons carbone-carbone sont identiques en longueur et en force. Un modèle cohérent nécessite une distribution égale des six électrons de valence non appariés autour de la molécule. ou est aujourd’hui dessiné comme : Nomenclature des aromatiques : Si le cycle benzénique est la chaîne principale : 1 Numérote les carbones pour avoir les plus petits nombres possibles pour les groupes alkyles. 2 Écris le nombre du groupe alkyle, suivi d’un tiret, du nom de la ramification et dernièrement benzène. Parfois, le cycle benzénique n’est pas la chaîne principale, plutôt une ramification d’une grande molécule. Dans ce cas, l’anneau benzénique s’appelle un groupement phényle. 1-éthyl-2,4-diméthylbenzéne 3-phényl-4-propyloctane 7 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique Distillation fractionnée (fractionnement) : Puisque les composantes du pétrole brut sont de différentes tailles, masses et ont de différents points d’ébullition, on peut les séparer selon leurs propriétés physiques. Un procédé appelé distillation fractionnée ou fractionnement peut être utilisé afin de séparer le pétrole brut en ses composantes. Ce procédé simple consiste en : 1 On chauffe le mélange pour atteindre une température d’environ 600 °C. On utilise souvent la vapeur d’eau sous pression. Ceci cause l’ébullition du mélange et la formation de vapeurs de gaz. 2 Les vapeurs sont injectés au bas d’une longue colonne (colonne de distillation fractionnée) remplie de plateaux. les plateaux ont plusieurs trous qui permettent le passage des vapeurs les plateaux augmentent la durée du contact des vapeurs dans la colonne les plateaux collectionnent les liquides qui forment à de différentes hauteurs dans la colonne 3 La vapeur monte dans la colonne. Lorsque la vapeur monte, sa température commence à se refroidir. 4 Lorsqu’une substance dans la vapeur atteint une hauteur à laquelle la température de la colonne est égale au point d’ébullition de la substance, elle commence à condenser pour former un liquide. 5 Les plateaux collectionnent les fractions liquides. • • • C1 à C5 < 30°C C5 à C12 8 30 - 200°C C12 à C16 175 - 275°C C15 à C18 250 - 375°C C19 et plus > 350°C C25 et plus > 500°C Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique Craquage (catalytique) : Un procédé chimique, par chaleur ou par catalyse, par lequel les molécules plus grandes sont réduites en molécules plus petites. (p. 386 – 399) grandes molécules petites molécules et carbone Hydrocraquage : Une combinaison de craquage catalytique et d’hydrogénation utilisée pour raffinée les charges à molécules de taille plus grande. grande molécule + hydrogène petites molécules Reformage catalytique : Un procédé chimique de conversion des molécules de l’essence en molécules d’essence à noyau aromatique, qui brûlent mieux. molécule aliphatique molécule aromatique + hydrogène Alkylation (isomérisation) : Un procédé utilisé pour améliorer la qualité de l’essence en convertissant une molécule en un isomère ramifié. molécule aliphatique molécule plus ramifiée Combustion hydrocarbure : Lorsque les hydrocarbures réagissent à l’oxygène, on a la combustion. Il existe deux réactions de combustion possibles. 1 combustion complète 2 combustion incomplète Combustion complète : l’hydrocarbure réagit avec une quantité suffisante (excès) d’oxygène pour produire le dioxyde de carbone et de la vapeur d’eau. CXHY + O2(g) (en excès) CO2(g) + H2O(g) Combustion incomplète : l’hydrocarbure réagit avec une quantité insuffisante d’oxygène pour produire tout e combinaison du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et du carbone (suie). CXHY + O2(g) (en insuffisance) xC(s) + yCO(g) + zCO2(g) + H2O(g) Dérivés d’hydrocarbure : les molécules organiques qui contiennent carbone, hydrogène, et un autre type d’atomes • inclus les halogénures, les alcools, les acides carboxyliques, et les esters Groupe fonctionnel : agencement caractéristique d’atomes ou de liaisons l’intérieur d’une molécule déterminant les principales propriétés physiques et chimiques d’une classe de composés. • sert à identifier le type de dérivé Halogénures organiques : des composés organiques, dans lesquels un (ou plusieurs) atome d’hydrogène est remplacé par un atome d’halogène Les halogènes agissent comme un groupe alkyle et ont les noms ci-dessous -F fluoro -Cl chloro -Br bromo -I iodo 9 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique Nomenclature des halogénures organiques : 1 Détermine le nom de la chaîne principale 2 Numérote la chaîne principale pour avoir les nombres les plus bas pour les ramifications. 3 Écris le nom UICPA complet, suivant ce modèle : • indice de position tiret groupe alkyle ou halogène chaîne principale NB : on utilise encore les préfixes numériques (di-. tri-. …), on le nomme en ordre alphabétique Réaction d’addition : Ce type de réaction implique l’addition d’une molécule d’halogène, d’hydrogène ou d’halogénure d’hydrogène à un hydrocarbure insaturé (alcène ou alcyne). Ce type de réaction nécessite généralement un catalyseur. Halogénation : addition d’un halogène à une molécule organique Hydrogénation : addition d’hydrogène à une molécule organique pour un alcène : • la liaison double est rompue et l’halogène ou l’hydrogène est ajouté pour un alcyne : la liaison triple est transformée en une liaison double et l’halogène ou l’hydrogène est ajouté Si la réaction est avec un halogène (F2, Cl2, Br2, I2), alors le produit aura un halogène sur chacun des deux atomes de carbone qui étaient aux deux extrémités de la liaison double. • éthène chlore 1,2-dichloroéthane Si la réaction est avec un halogénure d’hydrogène (HF, HCl, CBr ou HI) les produits seront des isomères structuraux. C’est parce que les atomes d’hydrogène et d’halogène peuvent être ajoutés dans des orientations différentes. prop-1-ène chlorure d’hydrogène 2-chloropropane 1-chloropropane Les alcanes sont relativement non réactifs chimiquement, en raison de toutes les liaisons sont simples (nombre maximal de liaisons). 10 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique Réactions de substitution Ce type réaction implique la rupture d’une liaison carbone-hydrogène dans un alcane ou un aromatique et la substitution de l’atome d’hydrogène par un halogène (F, Cl, Br, ou I) pour produire un halogénure organique et un halogénure d’hydrogène. Cette réaction se produit généralement dans la présence de la lumière. Alcools : Contiennent un (ou plus) groupe fonctionnel hydroxyle (-OH) Propriétés des alcools • des points d’ébullition plus élevés que les hydrocarbures de masses molaires semblables • liaison hydrogène Nomenclature des alcools : 1 Détermine la chaîne continue la plus longue qui contient de groupe hydroxyle 2 Enlève le « e » du nom de la chaîne principale 3 Numérote la chaîne principale pour que le groupe hydroxyle a le numéro le plus bas 4 Ajoute un indice de position du ou des groupements hydroxyles et ajoute la terminaison « ol ». NB. : Si la molécule est le benzène avec un groupe hydroxyle, son nom est phénol. Les alcools sont classifiés selon leurs structures, en trois catégories, selon le nombre de carbones liés au carbone portant le groupement hydroxyle. Alcool primaire (1°) : Le carbone portant le groupement hydroxyle est lié à un autre carbone Alcool secondaire (2°) : Le carbone portant le groupement hydroxyle est lié à deux autres carbones Alcool tertiaire (3°) : Le carbone portant le groupement hydroxyle est lié à trois autres carbones Polyalcools : Si un hydrocarbure contient plus d’un groupe hydroxyle, il est un polyalcool. Nomenclature des polyalcools : Détermine la chaîne continue la plus longue qui contient les groupes hydroxyle. Numérote la chaîne principale pour que les groupes hydroxyle aient les numéros les plus bas. Écris le nom UICPA complet, suivant ce modèle : • chaîne principale tiret indices de position tiret préfixe (di-, tri-, tétra-) ol 11 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique Les alcools peuvent être produits à partir d’une réaction d’addition d’un alcène avec de l’eau. alcène + eau alcool Réactions d’élimination : Ce type de réaction implique l’élimination (enlever) d’atomes ou de groupes d’atomes des carbones adjacents d’une molécule organique. Lorsqu’on enlève un groupe hydroxyle d’un alcool, la réaction s’appelle la déshydratation. alcool (dans la présence d’un catalyseur) alcène + eau Lorsqu’on enlève un hydrogène et un halogène d’un halogénure organique, la réaction s’appelle la déshydrohalogénation. halogénure organique + base (OH-) alcène + ion halogène + eau ex. : chloroéthane + hydroxyde éthène + chlorure + eau H H H │ │ H H │ H–C–C–H + OH– C=C + Cl– + H–O │ │ H H H Cl Acides carboxyliques : Acide carboxylique : un composé organique qui contient un groupe carboxyle (-COOH) Une liaison double carbone-oxygène est un groupe carbonyle (-C=O) Un atome de carbone lié à un groupe carbonyle et un groupe hydroxyle s’appelle un groupe carboxyle. O groupe carbonyle || (H) ou R – C – OH groupe hydroxyle carbonyle + hydroxyle = carboxyle Puisque le groupe carboxyle nécessite trois des quatre liaisons possibles d’un atome de carbone, ce groupement doit toujours se situer à une extrémité du composé. 12 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique Les acides carboxyliques sont présents naturellement dans les agrumes, les pommes, la rhubarbe et autres aliments qui sont caractérisés d’un goût aigre ou un goût piquant acide. Le vinaigre est un acide carboxylique. Les acides carboxyliques ont des odeurs caractéristiques. Nomenclature des acides carboxyliques : Détermine la chaîne principale la plus longue qui contient le groupe carboxyle. Écris le nom UICPA complet, suivant ce modèle : • « acide » chaîne principale enlève le « e » oïque Si le groupe carboxyle est lié à un cycle benzène, on a l’acide benzoïque. O ║ C–OH Esters Lorsqu’un acide carboxylique réagit avec un alcool, une molécule d’eau et un composé organique qui s’appelle un ester est produit. Note : Puisque l’eau est précipitée de la réaction, c’est aussi une réaction de condensation. Elle peut aussi être classifiée comme estérification. Esters : contient le groupe fonctionnel d’un atome de carbone lié doublement à un atome d’oxygène et lié aussi à un atome d’oxygène (R1 – COO – R2) Estérification/ Réaction de condensation acide carboxylique alcool ester eau Nomenclature des acides carboxyliques Détermine la composante de l’acide carboxylique (chaîne principale) et la composante de l’alcool (la branche alkyle) de l’ester. Écris le nom UICPA complet, suivant ce modèle : • nom de l’acide, « oïque » devient « oate » de ou d’ groupe alkyle (alcool) 13 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique Polymère : une grande molécule formée de plusieurs petites molécules semblables (monomère) liées ensemble Monomères : la petite molécule qui se répète dans un polymère Les polymères font partie de notre vie quotidienne. Ils comprennent des polymères naturels (lipides, protéines et glucides) et des polymères synthétiques (nylon, acétate et polyester). Polymérisation d’addition : une réaction dans laquelle plusieurs monomères insaturés ayant des liaisons double ou triple sont liées ensemble pour former de longues chaînes qui s’appellent des polymères • Note : Tous les polymères synthétiques sont produits de cette manière. • polychlorure de vinyle (PVC), polystyrène, TéflonMD Exemple : polypropène monomères de prop-1-ène polypropène ou polypropylène Polymérisation de condensation : une réaction qui implique une « condensation » ou l’élimination d’une molécule d’eau des groupes fonctionnels de deux différentes molécules de monomères pour former un polymère de condensation Les polymères produits de cette réaction peuvent être synthétiques (polyester) ou naturels (cellulose, amidon et ADN). Exemple : dipeptide glycine dipeptide + + alanine eau 14 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique Exemple : saccharose Exemples de nomenclature des composés organiques Le chiffre décrivant l’emplacement d’une liaison multiple dans un hydrocarbure insaturé et celui décrivant l’emplacement d’un groupe fonctionnel devraient précéder directement le nom auquel ils se rapportent. Exemples : la chaîne principale i. but-2-ène indique l’emplacement de la liaison multiple ii. but-1-yne indique l’emplacement du groupe hydroxyle iii. propan-2-ol indique le groupe fonctionnel hydroxyle iv. 2-éthylbutan-1-ol v. butane-1,4-diol vi. acide propanoïque Note le « e » est enlevé avant la terminaison Note le « e » est gardé avant la terminaison pour plus d’un groupe fonctionnel indique la chaîne principale indique le groupe fonctionnel hydroxyle vii. indique le groupe alkyle (de l’alcool) butanoate d’éthyle indique la chaîne principale « oate » indique un ester UNdeRÉSUMÉ DES CLASSES DE COMPOSÉS ORGANIQUES l’acide carboxylique 15 Chimie 30 – Révision – Module C – Chimie organique • alcane – liaison simple • alcène – liaison double • alcyne – liaison triple • aromatique – cycle benzène C6H6 • halogénure organique – halogène R–X (X = halogène) 16 • alcool – groupe hydroxyle R - OH • acide carboxylique – groupe carboxyle R-COOH • ester – groupe ester R1(H)COOCR2 – COOC – R = groupe/chaîne d’hydrocarbure R(H) = groupe/chaîne d’hydrocarbure ou atome d’hydrogène
