ED n°3 : Chaines hydrocarbonées

PACES 2013-2014 - UE 1
ED n°3 : Chaines hydrocarbonées
Sylvie Baltora
Exercice 1 : Soient les réactions suivantes concernant le propène
Parmi les propositions ci-dessous, quelles sont les propositions exactes ?
a- La réaction 1 est régiosélective
b- La réaction 2 conduit majoritairement au 1-bromopropane
c- La réaction 3 conduit à 2 cétones
d- La réaction 4 est une hydrogénation catalytique
e- La réaction 4 conduit à un alcyne
Exercice 2 : Soit la réaction sur l'alcène cyclique représenté ci-dessous
Parmi les propositions ci-dessous, quelles sont les propositions exactes ?
a- Les atomes d'hydrogène s'additionnent de part et d'autre de la double liaison
b- La réaction conduit à la formation de 4 stéréoisomères différents
c- Les 2 seuls stéréoisomères formés sont les composés représentés ci-après
d- La réaction est régiosélective
e- La réaction en présence de Br2 de ce même alcène cyclique conduirait au mélange 50/50 des composés suivants :
Exercice 3 :
Le but-2-ène de configuration E réagit avec l'acide peracétique.
Parmi les propositions ci-dessous, quelles sont les propositions exactes ?
a- Cette réaction conduit à la formation d'un composé méso
b- Cette réaction conduit à la formation de diastéréoisomères
c- Cette réaction conduit à la formation d'un mélange racémique
d- Chacun des composés formés, pris séparément, est actif sur la lumière polarisé
e- La configuration E ou Z de l'alcène conduit aux mêmes produits à l'issue de cette réaction
Exercice 4
On considère la séquence réactionnelle suivante :
Ph = Phényl
Parmi les propositions ci-dessous, quelles sont les propositions exactes ?
a- Les conditions A sont H2, Pd/C
b- La formation de B et C respecte la règle de Markovnikov
c- B est le 1-chloro-3-phénylpropane
d- Le composé D est formé par une réaction d'addition électrophile
e- D est obtenu sous forme d'un mélange racémique
Exercice 5
Soit A, le 3-méthylhex-2-ène de configuration Z.
a- Il peut être obtenu à partir de la réaction de Na/CH3I sur le pent-1-yne
b- L'addition radicalaire de HBr sur A conduit majoritairement au 2-bromo-3-méthylhexane
c- L'hydratation de A en milieu acide conduit à un mélange racémique de 3-méthylhexan-3-ol
d- A traité par BH3/H2O2 conduit au 2-méthylhexan-2-ol
e- Le traitement de A par Br2 conduit à un mélange racémique de (2R,3R)-2,3-dibromohexane et (2R,3S)-2,3-dibromohexane
Exercice 6
Le myrcène est une huile essentielle présente chez de nombreuses plantes. On considère la réaction de l'ozone sur le myrcène
en milieu réducteur (réaction simultanée des 3 liaisons) :
Parmi les propositions ci-dessous, quelles sont les propositions exactes ?
a- 3 dérivés carbonylés différents sont formés à l'issue de la réaction
b- Un des produits de la réaction est un acide carboxylique
c- 2 moles de méthanal sont formées à l'issue de la réaction
d- La butan-2-one est un des produits de la réaction
e- la 1,2,5 pentan-trione est un des produits de la réaction
Exercice 7
Quelles sont les propositions exactes ?
a- Les dérivés du benzène sont des composés particulièrement stables
b- Les composés benzéniques subissent facilement des réactions d'addition
c- Une SEAr sur un dérivé benzénique déjà substitué est régiosélective, l'orientation dépend de l'électrophile entrant
d- L'oxydation du benzène par KMnO4 permet d'obtenir l'acide benzoïque
e- La réaction d'alkylation de Friedel et Crafts sur le benzène permet d'introduire un groupe alkyle sur le cycle, elle nécessite
l'utilisation du trichlorure d'aluminium.
Exercice 8 :
a Préciser les réactifs nécessaires pour effectuer la suite de transformations suivantes :
Br
Br
Br
NO2
SO3H
SO3H
Br
Br
NH2
NH2
SO3H
b Pourquoi, dans un objectif de rationalisation économique de cette synthèse, ne peut-on pas raccourcir la séquence à une
nitration du bromobenzène suivie d’une réduction du groupement nitré ? Expliquer.
Exercice 9 :
Comment peut-on préparer A, B et C à partir du benzène et de tous les produits minéraux et organiques nécessaires.
Exercice 10
Prévoir les positions les plus favorables pour la chloration électrophile des composés ci-dessous :
Exercice 11 :
A partir de benzène et de tous les réactifs souhaités, préparer les composés suivants (plusieurs étapes sont nécessaires) :
a- l’acide 3-nitrobenzoïque
b- l’acide 4-nitrobenzoïque.