Résumé sur l'ester • Ester : Le groupe fonctionnel ester est : Le premier atome de carbone, trigonal, peut être relié à H ou à une chaîne carbonée. Le second atome de carbone peut être tétragonal, trigonal ou digonal. - La formule générale d’un ester est : Remarque : R' ne peut se réduire à un atome H car ce serait alors un acide et non un ester. - Le nom comporte deux termes : - le premier avec la terminaison oate désigne la chaîne principale provenant de l’acide (numérotée, si nécessaire, à partir de l’atome de carbone lié aux deux atomes d'oxygène). - le second, avec la terminaison yle est le nom du groupe alkyle provenant de l’alcool (cette chaîne R' est numérotée, si nécessaire, à partir de l’atome de carbone lié à un seul atome d’oxygène). - Exemples : - Dans la nature, les esters sont abondants : esters volatils et odorants dans les huiles essentielles, esters non volatils dans les lipides. 1 Synthèse d'arômes : réaction d'estérification r I ) INTRODUCTION Les esters apparaissent fréquemment comme composés essentiels dans des substances "odorantes" ( arômes naturels ou artificiels,..). Chimiquement un ester est le résultat d'une réaction de condensation entre un alcool et un acide avec départ d'une molécule d'eau suivant l'équation Estérification : Réaction chimique conduisant à la formation d'un ester: molécule contenant la fonction ester CO - O - R (radical carboné). ¾ acide + alcool ¾ acide éthanoïque + pentanol ' ester + eau ' acétate d'amyle + H2O. ¾ CH3 - CO - OH + C5H11 - OH ' CH3 - CO - O - C5H11 + H2O Les réactions d'estérification sont généralement lentes et de rendement faible (L’emploi d'un catalyseur tel que H2SO4 peut s'avérer utile). Alcool Acide Ester alcool isoamylique CH3CH(CH3)CH2CH2OH 20 gouttes acide acétique CH3COOH 10 gouttes acétate d'isoamyle éthanol C2H5OH 20 gouttes acide acétique.. CH3COOH 10 gouttes acétate d'éthyle éthanol C2H5OH 8 gouttes acide butyrique CH3CH2CH2COOH 10 gouttes butyrate d'éthyle alcool benzylique C6H5CH2OH 12 gouttes acide butyrique CH3CH2CH2COOH 10 gouttes butyrate de benzyle éthanol C2H5OH 15 gouttes acide propanoïque CH3CH2COOH 20 gouttes propionate d'éthyle éthanol C2H5OH 20 gouttes acide benzoïque C6H5COOH 1 pointe de spatule ( 0,4g ) benzoate d'éthyle L’acide butyrique est un acide organique à 4 carbones, son nom scientifique est : acide butanoïque 2 Définitions : Polymérisation : Lorsque plusieurs molécules d'un même composé appelé monomère, s'additionnent entre elles pour former une molécule unique de grande dimension, appelée macromolécule, le corps obtenu est un polymère. C'est une polymérisation. Elle nécessite la présence d'un catalyseur. Les polymères ont de nombreuses utilisations pratiques : emballages, matériaux de construction, tissu, peinture, matières plastiques, ... Polyaddition : réaction de formation de polymère sans élimination de molécule. Polycondensation : réaction de formation de macromolécules mettant en jeu des espèces chimiques renfermant plusieurs monomères différents au cours de laquelle il y a élimination de petites molécules telle que : • L'eau H2O • L'ammoniac NH3 • Le dihydrogène . H2 • Le méthanol CH3-OH • Le degré de polymérisation est noté n ; c'est le nombre de motifs identiques présents dans la macromolécule. Il se calcule en divisant la masse molaire moyenne de la macromolécule avec la masse molaire du motif. Exercices appliquer aux textiles : Questions : L'estérification : définition - équation bilan - application aux textiles. Quelle est la condition pour que la polymérisation des esters ait lieu ? Est ce une polycondensation ou une polyaddition, justifiez votre réponse ? Le TERGAL est un polyester dénommé polytéréphtalate d'éthylène glycol dont le motif est : -[ OOC - benzène - COO - CH2 - CH2 ] Dessiner la forme développée de ce motif. Dessiner les formules des 2 monomères permettant la polymérisation. Donner l'équation de cette polymérisation. Réponses : Les polyesters sont des thermoplastiques obtenus à partir d'une réaction de polycondensation entre les fonctions acide et alcool de composés bifonctionnels tels que : HOOC - benzène - COOH + HO-CH2-CH2-OH → -[ OOC - benzène -COO-CH2-CH2 ]n- + H2O Acide phtalique + éthylène glycol → polytéréphtalate d'éthylène glycol + eau ou acide téréphtalique 3 En réalité la polycondensation l'acide téréphtalique et du glycol ne permet pas d'obtenir de très longues chaînes. On prépare donc d'abord le téréphtalate de diméthyle. Il s'agit d'une estérification indirecte qui aboutit à la même macromolécule. Le polytéréphtalate d'éthylène glycol est commercialisé sous les noms de : TERGAL en France DACRON aux USA TERLANKA en Hollande (Pays Bas) DIOLEN en Allemagne TERITAL & WISTEL en Italie. Pour identifier le polyester par combustion : A l'approche de la flamme il fond et se rétracte Dans la flamme il brûle lentement avec fusion Production d'une fumée noire et une odeur aromatique ou d'amande douce. Retiré de la flamme il s'éteint L'aspect des cendres est une boule noire Action des produits chimiques : Acides : pas d'action Bases : leur action n'est pas très bien supportée Oxydants et solvants : pas d'action. D'après l'ouvrage "LE VETEMENT" page 20, disponible au CDI sous le n° 59 Repères pratiques Nathan décembre 1998 : Les polyesters représentent 70 % des fibres chimiques employées dans la confection des vêtements. Ils sont classés parmi les fibres d'origine synthétique et sont composés de macromolécules. Le terme polyester peut être utilisé au singulier comme au pluriel. 4 La fabrication du polyester A partir de deux carbones d'hydrogène dérivés du pétrole ou de la houille, par des traitements complexes, on obtient un produit blanc qui est fondu puis filé. La solidification a lieu par refroidissement. Le filament obtenu est plat. Pour lui donner douceur, volume et pour améliorer son élasticité, il va subir une nouvelle opération appelée texturation. S'il existe quatre procédés appliqués aux polyesters, le principe reste la torsion du fil et sa fixation par la chaleur. Caractéristiques et usages du Polyester Les filaments de Polyester ont des propriétés supérieures à celles des Polyamides parce qu'ils se déforment moins et résistent à la flexion te à: l'abrasion. Les polyesters ont une excellente résistance aux attaques chimiques : eau, vapeur, acides de base. Ils résistent également aux micro-organismes et aux insectes. Leur densité est voisine de celle de la laine et permet le tombant des vêtements confectionnés. Ils sont infroissables et se lavent en machine. La plupart des polyesters manquent totalement d'hydrophilie. La teinture doit faire appel à des équipements ou des procédés spéciaux. Ils développent des charges électrostatiques qui entraînent la fixation de la poussière ou le collage près du Corps. Généralement, les polyesters ne permettent pas l'élimination de l'eau (transpiration). Mais la firme Du Pont de Nemours a élaboré des polyesters (Coolmax, par exemple) qui permet son évaporation. Les polyesters sont employés dans de nombreux domaines de l'habillement vêtements de sport, maillots de bain, costumes ou ensembles, robes habillées. En mélange avec des fibres naturelles (lin, laine, poils d'animaux), les polyesters conservent les propriétés naturelles de ces fibres, pour plus de confort. Élaboré en nappe, le polyester sert au ouatinage de certains vêtements de sport. Il peut être utilisé en fil à coudre, en triplure et pour la toile tailleur. Les microfibres sont en polyester ou en polyamide d'une extrême finesse : filament inférieur à 1 décitex = 10 km de fil ont pour masse 1 g. Pour les peintures glycérophtaliques le polyester est produit en remplaçant : le glycol ou éthylène glycol (dialcool) : par le glycérol qui est un trialcool HO - CH2 - CH2 - OH HO - CH2 - CHOH - CH2 - OH 5