Tutorat de Révision

Tutorat de Révision
Campus Santé de Rennes 1
2 Avenue du Professeur Léon Bernard
35043 Rennes cedex
Tél : 02 23 23 45 48
Année Universitaire 2010/2011
PAES
UE n°8 Pharmacie
Conférence n°1
Ce questionnaire comprend 5 pages de questions comprenant 20 questions numérotées de 1 à 20.
Pour chaque question, une ou plusieurs réponses sont exactes. Noircissez la ou les case(s) correspondant à la ou aux
propositions exactes. Seules seront comptabilisées comme bonnes les réponses dont toutes les propositions exactes, et
seulement celles-ci, auront été cochées.
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Soit un diol X :
CH3
H3C
H5 C2
OH
OH
C2 H 5
A partir de 16 on fait réagir un peracide.
On obtient ainsi 17 qui est transformé en X sous l’action d’une solution aqueuse diluée de NaOH
A partir de 19 l’utilisation de KMnO4 diluée permet d’obtenir directement X
On signale de 16 et 19 sont diastéréoisomères et que par ozonolyse ils donnent 18
En présence de KCN , 17 fournit 22 et l’hydrogène avec du palladium comme catalyseur permet de transformer 19 en 21
1. Quelles sont des propositions exactes :
A. La molécule 16 sous forme Z possède un moment dipolaire nul
B. La molécule 19 sous forme E possède un moment dipolaire nul
C. La molécule 19 sous forme Z possède un moment dipolaire nul
D. La molécule 16 sous forme E possède un moment dipolaire nul
E. Toutes les réponses sont fausses
2. Le composé X : quelles sont les propositions exactes :
A. Le composé X est un alcane
B. La configuration absolue de X est RS
C. La configuration absolue de X est SR
D. La composé X peut réagir avec une cétone pour donner un acétaldéhyde
E. Toutes les propositions sont fausses
3. 19 donne 21 :
A. La réaction est régiosélective
B. La réaction est stéréosélective
C. La réaction se fait par trans addition
D. Le composé 21 est saturé
E. Toutes les réponses sont fausses
4. Réaction 17 en 22 :
A. La réaction est régiosélective et stéréosélective
B. La réaction est une attaque nucléophile
C. La réaction est une attaque électrophile
D. Il s’agit d’une attaque en trans
E. Toutes les propositions sont fausses
5. Réaction de 17 à X :
A. 17 est un éther cyclique
B. 17 est une espèce très réactive
C. 17 est un alcool
D. Pka d’un alcool est 12-14
E. Toutes les propositions sont fausses
6. Passage de 17 à X
A. Le passage par un carbocation n’impose pas de stéréosélectivité
B. Le carbocation intermédiaire à la réaction existe sous 2 formes : une forme stable et une forme instable
C. Cette réaction passe par un composé intermédiaire type alcoolate
D. Le passage par un alcoolate n’impose pas de stéréosélectivité
E. Toutes les propositions sont fausses
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7. La configuration du composé 22 est :
A. RR
B. SS
C. R*R*
D. R*S*
E. Toutes les propositions sont fausses
8. Le composé 22 :
A. Dévie la lumière polarisée
B. Est un couple de diastéréoisomères
C. Est un couple d’énantiomères
D. Est un composé méso
E. Toutes les propositions sont fausses.
9. La réaction du composé 19 en X :
A. Est régiosélective
B. Est stéréosélective
C. Est une cis addition
D. On obtiendrait le même composé en utilisant KMnO4 concentré
E. Toutes les propositions sont fausses
10. A partir de 19, l’utilisation de KMnO4 dilué permet d’obtenir directement X :
A. Le composé 19 est de configuration Z
B. La réaction permettant le passage de 19 à X est une trans addition
C. KMnO4 est un oxydant
D. Les composés 16 et 19 sont des énantiomères
E. Toutes les propositions sont fausses.
11. Quelles sont les propositions exactes :
A. Le composé X est de configuration RS
B. Le composé 19 est le 3,4-diéthylbut-3-ène
C. La réaction d’oxydation du composé 19 au composé X se fait à chaud
D. La réaction de 19 avec KMnO4 conc à chaud donne 2 composés carbonylés
E. Toutes les réponses sont fausses
12. Quelles sont les propositions exactes :
A. La péroxydation de 19 donne un époxyde
B. KMnO4 est un réducteur
C. Le composé 19 a un moment dipolaire nul
D. Le composé 19 est de configuration E
E. Toutes les réponses st fausses
13. Les composés 16 et 19 donnent 18 par ozonolyse :
A. Les composés 16 et 19 sont des diastéréoisomères
B. L’oxydation de 18 donne un alcool
C. Le composé 18 est une cétone
D. L’oxydation de 19 par KMnO4 conc à chaud donne 18
E. Toutes les réponses sont fausses
14. Quelles sont les propositions exactes :
A. Le composé 18 est le butan-2-one
B. Le composé 18 est un solvant protique polaire
C. Le composé 18 possède un moment dipolaire nul et une constante diélectrique élevée
D. Le composé 18 possède un moment dipolaire élevé et une constante diélectrique élevée
E. Toutes les réponses sont fausses
15. Quelles sont les propositions exactes :
A. La réaction de passage de 19 à 18 est une réduction
B. La réduction de 18 par H2/Pd donne un alcool secondaire
C. Le composé 18 a un pKa d’environ 20
D. Le composé 18 possède un groupement mésomère
E. Toutes les propositions sont fausses.
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16. Quelles sont les propositions exactes : SN1
A. Est une réaction en une étape, de cinétique d’ordre1
B. Nécessite un solvant protique comme DMSO
C. On obtient un mélange racémique
D. Se déroule à chaud
E. Toutes les propositions sont fausses
17. Quelles sont les propositions exactes : SN2
A. Se fait en une étape
B. Est une réaction de cinétique d’ordre 2
C. Est favorisée par un solvant aprotique apolaire
D. Se déroule à froid en milieu dilué
E. Toutes les propositions sont fausses
18. Acidité et basicité : quelles sont les propositions exactes :
A. L’échelle d’acidité est l’inverse de l’échelle de basicité
B. L’acidité est indépendante des effets mésomères
C. Basicité et nucléophilie vont toujours de paire
D. Un effet attracteur (-I, -M) fragilise la liaison OH et augmente l’acidité
E. Toutes les propositions sont fausses.
19. pKa : quelles sont les propositions exactes :
A. Les alcanes ont un pKa très bas, donc très acide
B. Le pKa des phénol est de 10
C. L’oxygène est très basique
D. Le pKa des amines aromatiques est supérieur à celui des amines aliphatiques.
E. Toutes les réponses st fausses
20. Les mécanismes SN1 et SN2 : quelles sont les propositions exactes :
A. Le mécanisme SN1 s’effectue en 2 étapes
B. Le mécanisme SN2 passe par l’intermédiaire d’un carbocation
C. La cinétique de SN1 est d’ordre 1 et indépendante de la conc en Nu
D. Le mécanisme SN2 se déroule en 2 étapes
E. Toutes les réponses sont fausses
21. Quelles sont les propositions exactes :
A. Dans le mécanisme SN2, Nu- s’approche du coté opposé de la liaison C-X
B. La SN2 se fait en 1 seule étape
C. La cinétique de SN2 est d’ordre 2 et dépend uniquement de la conc de Nu
D. Lors d’une attaque d’un époxyde non protoné, le nucléophile attaque le carbone le moins encombré et donne un nouveau composé
par un mécanisme SN1
E. Toutes les réponses sont fausses
22. Mécanisme de E1 : quelles sont les propositions exactes :
A. Se fait en 1 étape
B. Est favorisé par un solvant aprotique et une base forte
C. Est une réaction stéréospécifique
D. N’est pas régiosélectif
E. Toutes les réponses sont fausses
23. Soit l’acide carboxylique R-COOH : quelles sont les propositions exactes :
A. Si R est un groupement –I, il s’agit d’un acide fort
B. Si R est un groupement –I, il s’agit d’un acide faible
C. Si R est un groupement +I, il s’agit d’un acide fort
D. Plus le pKa d’un composé est faible, plus le composé est acide
E. Toutes les réponses sont fausses
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24. Quelles sont les propositions exactes :
A. Le mécanisme 1 et 3 sont appelés état intermédiaire
B. L’étape 2 est appelée état de transition
C. L’état intermédiare = complexe σ , a une durée de vie , est isolable et caractérisable
D. L’état de transition = complexe π , a une durée de vie , est isolable et caractérisable
E. Toutes les propositions sont fausses
25. Quelles sont les propositions exactes:
A. Le noyau aromatique est nucléophile
B. Le complexe σ est un composé sur lequel l’électrophile est lié solidement.
C. Le complexe σ est très stable par effet mésomère
D. L’étape 3 est caractérisée par un départ nucléofuge
E. Toutes les propositions sont fausses
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