b. Quel est le rôle de l`acide sulfurique concentré ajouté au milieu

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: SYNTHESE D’UN ESTER
ODORANT (ETHANOATE DE BENZYLE)
TP de chimie n°3 (TS. SPE. )
Objectifs :
-
I.
Réaliser les opérations suivantes : chauffage à reflux, lavage d’une phase organique, séchage d’une
phase organique liquide, extraction liquide-liquide, séchage d’un solide.
Réaliser la synthèse d’un ester odorant : l’éthanoate de benzyle ester à odeur de Jasmin.
Extraire l’ester du milieu réactionnel.
Calculer le rendement de la préparation.
DONNEES

Formule topologique
O
Acide
éthanoïque
60
1,05
Solubilité dans
l’eau salée
soluble
108
1,04
Très peu soluble
150
1,06
insoluble
M en g.mol-1
Densité à 20°C
H3C
OH
OH
Alcool
benzylique
O
H3C
Ethanoate de
benzyle



II.
O
Le sulfate de magnésium anhydre est très avide d’eau
L’acide éthanoïque est soluble à la fois dans la phase aqueuse et dans la phase organique.
L’ion éthanoate CH3 – COO- n’est soluble que dans la phase aqueuse.
GENERALITES
Nous allons synthétiser un ester, l’éthanoate de benzyle (ou acétate de benzyle) par action de l’acide
éthanoïque sur l’alcool benzylique. Cet ester constitue l’odeur de tête du jasmin et est présent dans l’huile
essentielle de jasmin (environ 20% de l’absolue de jasmin). On le trouve à l’état naturel dans beaucoup de
fleurs.
Il est utilisé dans les domaines suivants:
- parfumerie et cosmétiques
- alimentation: arôme pour donner un goût de pomme ou de poire.
- industrie chimique: solvant pour matières plastiques et résines, acétate de cellulose, huiles, laques, encres.
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III.
MODE OPERATOIRE
III-1) Réaction d’estérification sous chauffage à reflux
a.
Pour la manipulation des acides concentrés vous porterez lunettes et gants de protection (et bien
évidemment la blouse fermée).
Verser dans le ballon :
-
Environ 30 mL d’acide éthanoïque pur (acide acétique glacial) ;
Précisément 20 mL d’alcool benzylique ;
Une dizaine de gouttes d’acide sulfurique concentré ;
quelques grains de pierre ponce pour régulariser l’ébullition et favoriser l’homogénéisation du mélange.
b. Adapter le réfrigérant ascendant et après avoir mis en route la circulation d’eau, chauffer, à l’aide du
chauffe ballon, une demi-heure à reflux. Maintenir une ébullition douce.
c. Faire sur votre compte rendu un schéma du montage de chauffage à reflux.
III-2 ) Etude théorique de la transformation
a. En utilisant les formules semi-développées écrire l’équation de la réaction réalisée (estérification).
b. Quel est le rôle de l’acide sulfurique concentré ajouté au milieu réactionnel ?
c. Pourquoi chauffe-t-on le milieu réactionnel ?
d. Quel est l’intérêt du montage de chauffage à reflux ?
e. Faire un tableau d’avancement de la transformation, déterminer le réactif limitant et la masse maximum
d’éthanoate de benzyle que l’on pourrait obtenir si la réaction était totale.
III-3 ) Lavage et décantation
a. Débrancher, puis enlever le chauffe ballon. Laisser refroidir le mélange réactionnel, toujours sous reflux,
d’abord à l’air, puis dans un cristallisoir d’eau froide.
b. Dans le ballon ajouter environ 50 mL d’une solution concentrée de chlorure de sodium. Agiter doucement
puis transvaser-le tout dans une ampoule à décanter tout en retenant les grains de pierre ponce. Deux phases
se séparent.
c. Faire sur votre compte rendu le schéma de l’ampoule à décanter en identifiant clairement les deux phases
ainsi que leur contenu.
d.
e.
f.
Evacuer la phase aqueuse (dans un bécher)
Laver à nouveau la phase organique avec 50 mL de la solution de chlorure de sodium. Evacuer la phase
aqueuse.
A la phase organique restée dans l’ampoule, ajouter environ 15 mL d’une solution d’hydrogénocarbonate
de sodium à 10 % (maintenir l’ampoule débouchée pour éviter une surpression).
Lorsque le dégagement gazeux qui se produit s’atténue, boucher l’ampoule, la retourner, agiter en
maintenant le bouchon, puis rapidement ouvrir le robinet pour permettre au gaz de se dégager,
recommencer cette dernière opération jusqu'à ce que le dégazage soit complet. Laisser reposer.
Recommencer l’opération de lavage jusqu’à ce que le pH de l’eau de rinçage ne soit plus acide.
III-4 ) Séchage et pesée
a.
Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer propre et sec y ajouter environ une spatule de chlorure
de calcium ou sulfate de magnésium anhydre. Boucher l’erlenmeyer et agiter quelques instants pour
sécher la phase organique
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b.
Recueillir par filtration simple la phase organique dans un erlenmeyer propre pesé préalablement à vide.
m0 = ……….
Peser l’erlenmeyer et la phase organique m1 = ………….
IV.
QUESTIONNAIRE ET EXPLOITATION DES RESULTATS
a . Lors de la phase de lavage quel est le rôle de l’hydrogénocarbonate de sodium (HCO 3Na) ? Quel est le gaz
qui se dégage ? Ecrire les équations des réactions correspondantes. Les couples acide / base qui interviennent
sont : CO2, H2O/HCO3- ; CH3COOH /CH3COO-:
c.
d.
e.
Déterminer le rendement de la réaction.
Comment pourrait-on vérifier la pureté de l’ester obtenu.
Si nécessaire comment pourrait-on purifier l’ester obtenu ?