OLYMPIADES REGIONALES DE CHIMIE 2010

OLYMPIADES RÉGIONALES DE CHIMIE 2011/2012
FRANCHE-COMTE
N° d’anonymat :
Partie 1 (Sur 10 points)
1/3
Rôles de l’eau en chimie organique
Données :
Formule brute
Masse molaire
densité
TF (°C)
1,05
- 26
-1
( g.mol )
benzaldéhyde
C7H6O
106
hydroxyde de
potassium
KOH
56
éther diéthylique
C4H10O
74
0,71
alcool benzylique
C7H8O
108
1,04
acide benzoïque
C7H6O2
122
Espèce chimique
Benzaldéhyde
Acide benzoïque
Alcool benzylique
Hydroxyde de potassium
Solubilité dans l’eau
Très faible
Très faible sous forme acide
(pH ˂ 4), très élevée sous
forme d’ion benzoate
Faible
Très grande
380
-15
122
Solubilité dans l’éther diéthylique
Très grande
Faible sous forme acide, très faible
sous forme basique
Très grande
Très faible
En TP, vous avez effectué la réaction de Cannizzaro qui conduit, à partir d’un aldéhyde en milieu
basique, à la synthèse de l’alcool et de l’acide carboxylique correspondant.
1. La réaction de Cannizzaro nécessite de chauffer le mélange réactionnel à l’aide d’un montage à
reflux.
a. Schématiser et légender le montage à reflux
1
b. Pourquoi faut-il chauffer le mélange réactionnel ?
Pour accélérer la réaction
0,5
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N° d’anonymat :
Partie 1 (Sur 10 points)
2/3
c. Quel est l’intérêt de ce type de montage ?
Le réfrigérant permet de condenser les vapeurs de réactifs et de produits. Ces vapeurs se
liquéfient puis retombent dans le mélange réactionnel.
Pas de perte de matière, meilleur rendement.
0,5
d. Quel est le rôle des billes de verre ajoutées dans le ballon lors du chauffage ?
Réguler l’ébullition
0,5
Qu’appelle-t-on réaction de dismutation ?
2.
Réaction d’oxydoréduction au cours de laquelle une espèce chimique réagit avec elle-même,
l’une jouant le rôle d’oxydant et l’autre, le rôle de réducteur.
0,5
3. On fait réagir 20 mL de benzaldéhyde en présence de 20 g d’hydroxyde de potassium.
a. Quel est le rôle de l’hydroxyde de potassium ?
Permet d’être en milieu basique.
0,5
b. Calculer les quantités de matière des réactifs introduits.
m(KOH)
-
ni(HO ) = ni(KOH) =
20
= 3,6x10-1 mol
=
M(KOH)
dxV
ni(C7H6O) =
56
1.05 x 20
= 2,0x10-1 mol
=
M(C7H6O)
0,5
106
0,5
c. Quel est le réactif limitant ?
Si C7H6O réactif limitant : xmax = ½ * 0,20 = 0,10 mol
Si HO- réactif limitant : xmax = 0,36 mol.
0,5
Donc xmax = 0,10 mol et le benzaldéhyde est le réactif limitant.
4.
Après la réaction, on ajoute de l’eau dans le milieu réactionnel. On agite puis on verse le
mélange dans une ampoule à décanter. On ajoute ensuite de l’éther diéthylique.
a. Pourquoi ajoute-t-on de l’éther ?
L’éther est le solvant permettant d’extraire l’alcool benzylique du mélange réactionnel.
0,5
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Partie 1 (Sur 10 points)
N° d’anonymat :
3/3
b. Schématiser l’ampoule à décanter et préciser en détail son contenu.
Schéma correct de l’ampoule à décanter
Présence des deux phases :
- Phase supérieure : organique : éther + alcool benzylique
- Phase inférieure : aqueuse : eau + ions benzoate, potassium et hydroxyde
0,5
1
c. Justifier la position relative des deux phases.
L’éther est moins dense que l’eau donc il constitue la phase supérieure.
0,5
5. Dans les synthèses organiques, le sulfate de magnésium anhydre est souvent utilisé. Quel
est son rôle ?
Il est utilisé pour sécher, enlever les traces d’eau de la phase organique.
0,5
6. L’acide benzoïque solide, obtenu en fin de synthèse par ajout d’acide chlorhydrique, est
récupéré par filtration sous vide.
a. Donner l’autre nom de ce type de filtration ?
Filtration sur Büchner
0,5
b. Quel est l’avantage d’une filtration sous vide par rapport à une filtration
classique ?
Plus rapide, plus efficace
0,5
c. Pourquoi faut-il « laver » le solide lors de l’essorage ?
Pour enlever les traces d ‘acide.
0,5
7. Après obtention de l’acide benzoïque, on effectue une recristallisation.
Quel est le rôle de la recristallisation ?
Purifier le solide obtenu
0,5